Synthesis of new 1H-indazoles through Diels-Alder transformations of 4-styrylpyrazoles under microwave irradiation conditions

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2009, Pages 4468-4479

  Silva, Vera L M ^a   Silva, Artur M S ^a   Pinto, Diana C G A ^a   Elguero, José ^b   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

Cycloaddition; Dehydrogenation; Diels Alder reaction; Indazoles; Microwave irradiation; Nitrogen heterocycles

Indexed keywords

EID: 69449095156     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900513     Document Type: Article

References (81)

1. A. Schmidt, Adv. Heterocycl. Chem. 2003, 85, 67-171.
2. Atta-ur-Rahman, S. Malik, H. Cun-Heng, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2759-2762.
3. A. Schmidt, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 653-670.
4. Y-M. Liu, J.-S. Yang, Q.-H. Liu, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 454-455.
5. Atta-ur-Rahman, S. Malik, S. S. Hasan, M. I. Choudhary, C.Z. Ni, J. Clardy, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1993-1996.
6. E. L. Elliot, S. M. Bushell, M. Cavero, B. Tolan, T. R. Kelly, Org. Lett. 2005, 7, 2449-2451.
7. W Stadibauer, in: 1H- and 2H-Indazoles, in Science of Synthesis (Ed.: R. Neier), Five-Membered Hetarenes with Two Nitrogen or Phosphorus Atoms, Thieme, Stuttgart, 2004, vol.12, pp. 227-324.
8. a) J. Elguero, in: Pyrazoles and their Benzo Derivatives (Ed.: K. T. Potts), in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Prees), Pergamon Press, Oxford, 1984, vol.5, pp. 167-303;
9. b) J. Elguero, in: Pyrazoles (Ed.: I. Shinkai), in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Eds.: A. R. Katritzky, C. W Rees, E. F. Scriven), Pergamon Press, Oxford, 1996, vol.3, pp. 1-75;
10. c) L. Yet, Pyrazoles, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry 111 (Eds.: A. R. Katritzky, R. J. K. Taylor, C. A. Ramsden, E. F. Scriven), Elsevier, Oxford, 2008, vol.4, pp. 1-141.
11. A. Schmidt, A. Beutler, B. Snovydovych, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073-4095.
12. H. Cerecetto, A. Gerpe, M. Gonzalez, V J. Aran, C. O. Ocáriz, Mini-Rev. Med. Chem. 2005, 5, 869-878.
13. P.J. Connoly, S. K. Wetter, K. N. Beers, S. C. Hamel, D. Haynes-Johnson, M. Kiddoe, P. Kraft, M. T. Lai, C. Campen, S. Palmer, A. Phillips, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 2551-2556.
14. P. Grundt, S. L. J. Husband, R. R. Luedtke, M. Taylor, A. H. Newman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 745-749.
15. J. Sakaguchi, N. Iwasaki, Y. Iwanaga, T. Saito, E. Takahara, H. Kato, M. Hanaoka, Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 424-436.
16. J. M. Jez, J. M. Vanderkooi, A. M. Laties, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 221, 266-270.
17. S. Schenone, O. Bruno, A. Ranise, C. Brullo, F. Bondavalli, W. Filippelli, F. Mazzeo, A. Capuano, G. Falcone, Farmaco 2003, 58, 845-849.
18. K. W Locke, R. W Dunn, J. W Hubbard, C. L. Vanselous, M. Cornfeldt, S. Fielding, J. T. Strupczewski, Drug Dev. Res. 1990, 19, 239-256.
19. a) J-H. Sun, C. A. Teleha, J-S. Yan, J. D. Rodgers, D. A. Nugiel, J. Org. Chem. 1997, 62, 5627-5629;
20. b) J. D. Rodgers, B. L. Johnson, H. Wang, R. A. Greenberg, S. Erickson-Viitanen, R. M. Klabe, B. C. Cordova, M. M. Rayner, G. N. Lam, C.-H. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2919-2924.
21. a) W Han, J. C. Pelletier, C. N. Hodge, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3615-3620;
22. b) M. Patel, J. D. Rodgers, R. J. McHugh Jr., B. L. Johnson, B. C. Cordova, R. M. Klaba, L. T. Bacheler, S. Erickson-Viitanen, S. S. Ko, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 3217-3220.
23. M. Iwakubo, A. Takami, Y. Okada, T. Kawata, Y. Tagami, H. Ohashi, M. Sato, T. Sugiyama, K. Fukushima, H. Iijima, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 350-367.
24. K. B. Goodman, H. Cui, S. E. Dowdell, D. E. Gaitanopoulos, R. L. Ivy, C. A. Sehon, R. A. Stavenger, G. Z. Wang, A. Q. Viet, W Xu, G. Ye, S. F. Semus, C. Evans, H. E. Fries, L. J. Jolivette, R. B. Kirkpatrick, E. Dul, S. S. Khandekar, T Yi, D. K. Jung, L. L. Wright, G. K. Smith, D. J Behm, R. Bentley, C. P. Doe, E. Hu, D. Lee, J. Med. Chem. 2007, 50, 6-9.
25. A. Walser, T. Flynn, C. Mason, J. Heterocycl. Chem, 1991, 28, 1121-1125.
26. H. Harada, Y. Hirokawa, K. Suzuki, Y. Hiyama, M. Oue, H. Kawashima, H. Kato, N. Yoshida, Y. Furutani, S. Kato, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 184-198.
27. A. J. Souers, J. Gao, M. Brune, E. Bush, D. Wodka, A. Vasudevan, A. S. Judd, M. Mulhern, S. Brodjian, B. Dayton, R. Shapiro, L. E. Hernandez, K. C. Marsh, H. L. Sham, C. A. Collins, P. R. Kym, J. Med Chem. 2005, 48, 1318-1321.
28. B. K. Keppler, M. Hartmann, M et.-Based Drugs 1994, 1, 145-150.
29. J.-X. Duan, X. Cai, F. Meng, L. Lan, C. Hart, M. Matteucci, J. Med. Chem. 2007, 50, 1001-1006.
30. G. Daidone, D. Raffa, B. Maggio, M. V Raimondi, F. Plescia, D. Schillaci, Eur. J. Med. Chem. 2004, 39, 219-224.
31. D. Simoni, R. Romagnoli, R. Baruchello, R. Rondanin, M. Rizzi, M. G. Pavani, D. Alloati, G. Giannini, M. Marcellini, T. Riccioni, M. Castorina, M. B. Guglielmi, F. Bucci, P. Carminati, C. Pisano, J. Med. Chem. 2006, 49, 3143-3152.
32. G. A. Pina, M. A. Pirisi, J.-M. Mussinu, G. Murineddu, G. Loriga, A. Pau, G. E. Grella, Farmaco 2003, 58, 749-763.
33. F. Saczewski, A. L. Hudson, R. J. Tyacke, D. J Nutt, J Man, P. Tabin, J Saczewski, Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 20, 201-208.
34. a) M. Bonanomi, G. Lucente, B. Silvestrini, Contraception 2002, 65, 317-320;
35. b) C. Y. Cheng, M. Mo, J. Grima, L. Saso, B. Tita, D. Mruk, B. Silvestrini, Contraception 2002, 65, 265-268.
36. R. J. Steffan, E. Matelan, M. A. Ashwell, W. J. Moore, W. R. Solvibile, E. Trybulski, C. C. Chadwick, S. Chippari, T. Kenney, A. Eckert, L. Borges-Marcucci, J. C. Keith, Z. Xu, L. Mosyak, D. C. Harnish, J. Med. Chem. 2004, 47, 6435-6438.
37. S. T. Wrobleski, P. Chen, J. Hynes Jr., S. Lin, D. J. Norris, C. R. Pandit, S. Spergel, H. Wu, J. S. Tokarski, X. Chen, K. M. Gillooly, P. A. Kiener, K. W McIntyre, V Patilkoota, D. J. Shuster, L. A. Turk, G. Yang, K. Leftheris, J. Med. Chem. 2003, 46, 2110-2116.
38. N. Lebouvier, F. Pagniez, M. Duflos, P. Le Pape, Y. M. Na, G. Le Baut, M. Le Borgne, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3686-3689.
39. M. E. Moustafa, E. H. El-Mossalamy, A. S. Amin, Monatsh. Chem. 1995, 126, 901-908.
40. a) L. C. Behr, R. Fusco, C. H. Jarboe, in: Pyrazoles, Pyrazolines, Pyrazolidines, Indazoles and Condensed Rings (Ed.: R. H. Wiley), Interscience, New York, 1967;
41. b) L. Baiocchi, G. Corsi, G. Palazzo, Synthesis 1978, 633-648.
42. a) M.-A. Armour, J. I. G. Cadogan, D. S. B. Grace, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1975, 1185-1189;
43. b) M. A. Ardakani, R. K. Smalley, R. H. Smith, Synthesis 1979, 308-309;
44. c) M. Akazome, T Kondo, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1994, 59, 3375-3380;
45. d) B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, Tetrahedron 1998, 54, 3197-3206;
46. e) D. K. O'Dell, K. M. Nicholas, Helerocycles 2004, 63, 373-382.
47. a.) A. Alberti, N. Bedogni, M. Benaglia, R. Leardini, D. Nanni, G. F. Pedulli, A. Tundo, G. J. Zanardi, J. Org. Chem. 1992, 57, 607-613;
48. b) C. Dell'Erba, M. Novi, G. Petrillo, C. Tavani, Tetrahedron 1994, 50, 3529-3536.
49. a) Z. Zhenqi, X. Tongsheng, C. Xiaonai, Q. Yuzhu, Z. Zheng, H. J. Hongwen, J Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 1279-1280;
50. b) F. Halley, X. Sava, Synth. Commun. 1997, 27, 1199-1207;
51. c) K. Lukin, M. C. Hsu, D. Fernando, M. R. Leanna, J. Org. Chem. 2006, 71, 8166-8172.
52. a) N. Vivona, G. Macaluso, G. Cusmano, V Frenna, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1982, 165-167;
53. b) T. G. Miller, R. C. Hollander, J. Org. Chem. 1980, 45, 1334-1336;
54. c) R. Richter, H. Ulrich, J. Org. Chem. 1978, 43, 3060-3063.
55. a) M. Medio-Simón, M. J. A. Laviada, J. Sepúlveda-Arques, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2749-2750;
56. b) J. SepúlvedaArques, B. Abarca-González, M. Medio-Simón, Adv. Heterocycl. Chem. 1995, 63, 339-401.
57. S. Matsugo, A. Takamizawa, Synthesis 1983, 852.
58. A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, R. C. Storr, Synlett 1996, 531-532.
59. a) M. Médio-Simon, J. Sepúlveda-Arques, Tetrahedron 1986, 42, 6683-6686;
60. b) B. Abarca Gonzalez, R. A. Jones, M. MedioSimón, J Sepúlveda-Arques, H. M. Dawes, M. B. Hursthouse, J. Chem. Res. (S) 1985, 84-85.
61. a.) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J A. S. Cavaleiro, Heterocycl. Commun. 1997, 3, 433-436;
62. b) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J A. S. Cavaleiro, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, N. Jagerovic, J. Elguero, Tetrahedron 1999, 55, 10187-10200;
63. c) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, A. Levai, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, J Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2593-2599;
64. d) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1629-1634;
65. e) A. Levai, T. Patonay, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 751-758;
66. f) V. L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, J Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4348-4356.
67. V. L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J A. S. Cavaleiro, Synlett 2006, 1369-1373.
68. a.) A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, A. Levai, T. Patonay, Arkivoc 2004, 7, 106-123;
69. b) V. L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, Synlett 2004, 15, 2717-2720;
70. c) V L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, A. Vasas, T. Patonay, Monatsh. Chem. 2008, 139, 1307-1315;
71. d) T. Patonay, A. KissSzikszai, V. L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, J. Jeko, Eur. J. Org. Chem, 2008, 1937-1946.
72. a) V L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Tetrahedron Lett, 2007, 48, 3859-3862;
73. b) V L. M. Silva, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Monatsh. Chem. 2009, 140, 87-95.
74. a) H. Sauvaitre, J. Teysseyre, J Elguero, Bull. Soc. Chim. Fr. 1976, 635-641;
75. b) J Elguero, C. Foces-Foces, D. Sanz, R. M. Claramunt, in: Advances in Nitrogen Heterocycles (Ed.: C. J Moody), Jay Press Inc., Stamford, 2000, vol. 4, pp. 295-367.
76. a) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. R. Carrillo, A. Díaz-Ortiz, A. de la Hoz, J A. S. Cavaleiro, Synlett 2003, 1415-1418;
77. b) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, C. M. Brito, A. Sandulache, J. R. Carrillo, P. Prieto, A. Díaz-Ortiz, A. de la Hoz, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 2005, 2973-2986.
78. P. Pihera, H. Dvořáková, J. Svoboda, Collect, Czech, Chem. Commun. 1999, 64, 389-407.
79. A. Levai, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, I. Alkorta, J. Elguero, J. Jeko, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4672-4679.
80. J. Elguero, A. de la Hoz, C. Pardo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1985, 427-431.
81. M. C. Carreño, S. García-Cerrada, A. Urbano, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4118-4131.