Synthesis and molecular structure of 3-(2-Benzyloxy-6-hydroxyphenyl)-5- styrylpyrazoles. Reaction of 2-styrylchromones and hydrazine hydrate

Tetrahedron

Volumn 55, Issue 33, 1999, Pages 10187-10200

  Pinto, Diana C G A ^a   Silva, Artur M S ^a   Cavaleiro, Jose A S ^a   Foces Foces, Concepción ^b   Llamas Saiz, Antonio L ^b   Jagerovic, Nadine ^c   Elguero, Jose ^c  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA FÍSICA ROCASOLANO   (Spain)

^c INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CHROMONE DERIVATIVE; HYDRAZINE; HYDROGEN; HYDROXYL GROUP; METHYL GROUP; PYRAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 0033551711     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(99)00546-3     Document Type: Article

References (28)

1. Elguero, J. in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II (Katritzky, A. R.; Rees, C. W.; Scriven, E. F., Eds.), Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 3, p. 1.
2. Catalán, J.; Fabero, F.; Claramunt, R. M.; Santa María, M. D.; Foces-Foces, M. C.; Cano, F. H.; Martínez-Ripoll, M.; Elguero, J.; Sastre, R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5039.
3. Ahmad, R.; Ahmad, N.; Zia-Ul-Haq, M., Wahid, A. J. Chem. Soc. Pak. 1996, 18, 38.
4. Takagi, K.; Tanaka, M.; Murakami, Y.; Morita, H. and Aotsuka, T. Eur. J. Med. Chem. - Chim. Ther. 1986, 21, 65.
5. Silva, A. M. S.; Almeida, L. M. P. M.; Cavaleiro, J. A. S.; Foces-Foces, C.; Llamas-Saiz, A. L.; Fontenas, C.; Jagerovic, N.; Elguero J. Tetrahedron 1997, 53, 11645.
6. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. Heterocycl. Commun. 1996, 3, 433.
7. a) Koenigs, E.; Freund, J. Ber. 1947, 80, 143; b) Baker, W.; Harborne, J. B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1303; c) Schönberg, A.; Sidky, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5128.
8. a) Koenigs, E.; Freund, J. Ber. 1947, 80, 143; b) Baker, W.; Harborne, J. B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1303; c) Schönberg, A.; Sidky, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5128.
9. a) Koenigs, E.; Freund, J. Ber. 1947, 80, 143; b) Baker, W.; Harborne, J. B.; Ollis, W. D. J. Chem. Soc. 1952, 1303; c) Schönberg, A.; Sidky, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5128.
10. a) Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro J. A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5899; b) Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887.
11. a) Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro J. A. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5899; b) Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887.
12. a) Baker, W. J. Chem. Soc. 1933, 1381; b) Mahal, H. S.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1934, 1767.
13. a) Baker, W. J. Chem. Soc. 1933, 1381; b) Mahal, H. S.; Venkataraman, K. J. Chem. Soc. 1934, 1767.
14. a) Miller, C. E. J. Chem. Soc. 1965, 42, 254; b) Pasto, D. J.; Chipman, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2290.
15. a) Miller, C. E. J. Chem. Soc. 1965, 42, 254; b) Pasto, D. J.; Chipman, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2290.
16. Garbisch Jr., E. W.; Schildcrout, S. M.; Patterson, D. B.; Aprecher, C. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2932.
17. Chila, V. P.; Aitmambetov, A.; Usmailov, U.; Grishko, L. G. Khim. Prirodnych Soedin 1993, 629.
18. Although the described 5-aryl-3-(2-benzyloxy-β,6-dihydroxystyryl)-4-methyl-2-pyrazolines 9d,e-cis and trans are racemates, only one enantiomer is illustrated.
19. Vainshtein, B. K.; Fridkin, V. M.; Indenbom, V. L., Modern Crystallography II; Springer-Verlag: New York, 1982, pp. 87.
20. Allen, F. H.; Davies, J. E.; Galloy, Johnson, O.; Kennard, O.; Macrae, C. F.; Mitchell, E. M.; Mitchell, J. F.; Smith, J. M.; Watson, D. G. J. Chem. Info. Comput. Sci. 1991, 31, 187.
21. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Polidori, G.; SIR92 J. Appl. Cryst. 1994, 27, 435.
22. Flack, H. D. Acta Cryst. Sect. 1983, A39, 876.
23. International Tables for X-Ray Crystallography, Kynoch Press: Birmingham, England, 1974.
24. Hall, S. R.; Flack, H. D.; Stewart, J. M. Xtal3.2, Ed. Univ. Western Australia: Lamb-Perth, 1994.
25. Martínez-Ripoll, J. M.; Cano, F. H. PESOS, Unpublished Program.
26. Nardelli, M. Comput Chem. 1993, 7, 95.
27. Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Tavares, H. R.; Cavaleiro, J. A. S.; Jimeno, M. L.; Elguero, J. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2031.
28. Pinto, D. C. G. A.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887.