Reactivity of 3-styrylchromones as dienes in Diels-Alder reactions under microwave irradiation: A new synthesis of xanthones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2005, Pages 2973-2986

  Pinto, Diana C G A ^a   Silva, Artur M S ^a   Brito, Cristela M ^a   Sandulache, Angela ^a   Carrillo, José R ^b   Prieto, Pilar ^b   Díaz Ortiz, Angel ^b   De La Hoz, Antonio ^b   Cavaleiro, José A S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF CASTILLA LA MANCHA   (Spain)

Author keywords

3 Styrylchromones; Ab initio calculations; Cycloaddition; Microwave irradiation; Solvent free reactions; Xanthone type compounds

Indexed keywords

EID: 22544457218     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500073     Document Type: Article

References (66)

1. a) W. H. Gerwick, A. Lopez, G. D. Van Duyne, J. Clardy, W. Ortiz, A. Baez, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1979-1982;
2. b) W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 1989, 52, 252-256.
3. G. P. Ellis in Chromenes, Chromanones and Chromones (Ed.: G. P. Ellis), John Wiley & Sons, New York, 1977.
4. G. Doria, C. Romeo, A. Forgione, P. Sberze, N. Tibolla, M. L. Corno, G. Cruzzola, G. Cadelli, Eur. J. Med. Chem.-Chim. Ther. 1979, 14, 347-351.
5. For example, see: a) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887-1893;
6. b) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, New J. Chem. 2000, 24, 85-92.
7. For example, see: a) A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, H. R. Tavares, J. A. S. Cavaleiro, M. L. Jimeno, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2031-2038;
8. b) A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, A. Martínez, A. Castro, J. Elguero, J. Chem. Res. 2002, 162-164.
9. A. M. S. Silva, A. M. G. Silva, A. C. Tomé, J. A. S. Cavaleiro, Eur. J. Org. Chem. 1999, 135-139.
10. For example, see: a) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. A. S. Cavaleiro, A. Levai, T. Patonay, J. Heterocycl. Chem. 1998, 35, 217-224;
11. b) D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saínz, N. Jagerovic, J. Elguero, Tetrahedron 1999, 55, 10187-10200.
12. For example, see: a) E. Fernandes, M. Carvalho, F. Carvalho, A. M. S. Silva, C. M. M. Santos, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, M. L. Bastos, Arch. Toxicol. 2003, 77, 500-505;
13. b) P. Filipe, A. M. S. Silva, P. Morlière, C. M. Brito, L. K. Patterson, G. L. Hug, J. N. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J.-C. Mazière, J. P. Freitas, R. Santus, Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 2207-2218.
14. A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, J. A. S. Cavaleiro, A. Levai, T. Patonay, ARKIVOC 2004, 106-123.
15. a) A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2065-2068;
16. b) A. Sandulache, A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, L. M. P. M. Almeida, J. A. S. Cavaleiro, New J. Chem. 2003, 27, 1592-1598.
17. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, L. M. P. M. Almeida, J. R. Carrillo, A. Díaz-Ortiz, A. de la Hoz, J. A. S. Cavaleiro, Synlett 2003, 1415-1418.
18. a) A. Loupy (Ed.) Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002;
19. b) C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6250-6284.
20. a) R. Gedye, S. Smith, K. Westaway, H. Ali, L. Baldisera, L. Laberge, J. Rousell, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 279-282;
21. b) R. J. Giguere, T. L. Bray, S. M. Duncan, G. Majetich, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 4945-4948.
22. A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, A. Moreno, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 903-918.
23. a) A. Loupy, G. Bram, J. Sansoulet, New J. Chem. 1992, 16, 233-242;
24. b) R. S. Varma, Tetrahedron 2002, 58, 1235-1255.
25. A. de la Hoz, A. Díaz-Ortiz, A. Moreno, F. Langa, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3659-3673.
26. For example, see: a) K. Hostettmann, M. Hostettmann in Methods in Plant Biochemistry, vol. 1, Plant Phenolics (Ed.: J. B. Harborne), Academic Press, London, 1989, pp. 494-508;
27. b) U. Thull, S. Kneubulher, B. Testa, M. F. Borges, M. M. M. Pinto, Pharm. Res. 1993, 10, 1187;
28. c) V. Peres, T. J. Nagem, F. F. Oliveira, Phytochemistry 2000, 55, 683-710.
29. For example, see: a) J. W. Lown, Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 165-176;
30. b) H. Bockholt, G. Udvarnoki, J. Rohr, U. Macek, J. M. Beale, H. G. Floss, J. Org. Chem. 1994, 59, 2064-2069;
31. c) C.-N. Lin, S.-J. Liou, T-H. Lee, Y.-C. Chuang, S.-J. Won, J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 539-544;
32. d) J. Asano, K. Chiba, M. Tada, T. Yoshii, Phytochemistry 1996, 41, 815-820;
33. e) L.-W. Wang, J.-J. Chen, I.-J. Kang, C.-M. Teng, C.-N. Lin, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 567-572.
34. a) K. A. Parker, S. M. Ruder, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5948-5949;
35. b) S. Mandal, P. C. Das, P. C. Joshi, J. Indian Chem. Soc. 1992, 69, 611-636;
36. c) H. Minami, E. Takahashi, Y. Fukuyama, M. Kodama, T. Yoshizawa, K. Nakagawa, Chem. Pharm. Bull. 1995, 43, 347-349;
37. d) H. Minami, E. Takahashi, M. Kodama, Y. Fukuyama, Phytochemistry 1996, 41, 629-633.
38. S. Ghosal, R. K. Chaudhuri, J. Pharm. Sci. 1975, 64, 888-889.
39. a) M. Abou-Shoer, F. E. Boettner, C.-J. Chang, J. M. Cassady, Phytochemistry 1988, 27, 2795-2800;
40. b) G. J. Bennett, H.-H. Lee, Phytochemistry 1989, 28, 967-998;
41. c) G. W. Rewcastle, G. J. Atwell, B. C. Baguley, M. Boyd, L. L. Thomsen, L. Zhuang, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1991, 34, 2864-2870;
42. d) B. Proksa, D. Uhrín, J. Adamcova, J. Fuska, Phytochemistry 1992, 31, 1442-1444;
43. e) S.-S. Liou, W.-L. Shieh, T.-H. Cheng, S.-J. Won, C.-N. Lin, J. Pharm. Pharmacol. 1993, 45, 791-794;
44. f) J. Asano, K. Chiba, M. Tada, T. Yoshii, Phytochemistry 1996, 41, 815-820;
45. g) C.-N. Lin, S.-J. Liou, T.-H. Lee, Y.-C. Chuang, S.-J. Won, J. Pharm. Pharmacol. 1996, 48, 539-544;
46. h) J. W. Lown, S. M. Sondhi, S. B. Mandai, J. Murphy, J. Org. Chem. 1982, 47, 4304-4310;
47. i) J.W. Lown, S. M. Sondhi, J. Org. Chem. 1984, 49, 2844-2856;
48. j) C.-M. Wong, W. Haque, H.-Y. Lam, K. Marat, E. Bock, A.-Q. Mi, Can. J. Chem. 1983, 61, 1788-1794;
49. k) J. L. Charlton, V. A. Sayeed, G. N. Lypka, Can. J. Chem. 1982, 60, 1996-2001;
50. l) C.-M. Wong, A.-Q. Mi, J. Ren, W. Haque, K. Marat, Tetrahedron 1984, 40, 4789-4793;
51. m) J. W. Lown, S. M. Sondhi, J. Org. Chem. 1985, 50, 1413-1418;
52. n) J. W. Lown, S. M. Sondhi, J. A. Plambeck, J. Med. Chem. 1986, 29, 2235-2241.
53. A. Díaz-Ortiz, J. R. Carrillo, F. P. Cossío, M. J. Gómez-Escalonilla, A. de la Hoz, A. Moreno, P. Prieto, Tetrahedron 2000, 56, 1569-1577.
54. This isomerisation also occurs in the absence of the dienophile under microwave irradiation.
55. P. M. W. Gill, B. G. Jonson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. Keith, G. A. Petersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewaki, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martín, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. DeFrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. González, J. A. Pople, Gaussian 94, Revision E.2., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewsky, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. G. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malisck, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Lin, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. González, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Jonson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andrés, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.9., Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
57. R. G. Parr, W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, New York, 1989.
58. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
59. b) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1998, 38, 3098-3100.
60. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1980, 37, 785-789.
61. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
62. J. A. Pople, B. Chleyer, R. Krishnan, D. J. DeFrees, J. S. Binkley, H. Frisch, R. Whiteside, R. F. Hout Jr., W. J. Hehre, Int. J. Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 269-278.
63. J. W. McIver, A. K. Komornicki, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2625-2633.
64. K. Fukui, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363-375.
65. a) C. González, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161;
66. b) C. González, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.