Concise synthesis of non-protein amino acid from natural product via schmidt reaction

Letters in Organic Chemistry

Volumn 6, Issue 3, 2009, Pages 186-188

  Gajcy, Kamila ^a   Librowski, Tadeusz ^b   Lochynski, Stanisław ^a,c  

^a WROCLAW UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

^b JAGIELLONIAN UNIVERSITY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

Author keywords

Amino acids; Natural products; Schmidt reaction; Terpenoids

Indexed keywords

EID: 69249209886     PISSN: 15701786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017809787893037     Document Type: Article

References (33)

1. Wang, P.; Brank, A.S.; Banavali, N.K.; Nicklaus, M.C.; Marquez, V.M.; Christman, J.K.; MacKerel, A.D. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 1242.
2. Bernardi, A.; Arosio, D.; Manzoli, L.; Micheli, F.; Pasquarello, A.; Seneci, P. J. Org. Chem., 2001, 66, 6209.
3. Anderson, A.; Boyd, A.C.; Clark, J.K.; Fielding, L.; Gemmel, D.K.; Hamilton, M.N.; Maidment, M.S.; May, V.; McGuire, R.; McPhail, P.; Sansbury, F.H.; Sundaram, H.; Taylor, R. J. Med. Chem., 2000, 43, 4118.
4. Hoepping, A.; Johnson, K.M.; Clifford, G.; Flippen-Anderson, J.; Kozikowski, A.P. J. Med. Chem., 2000, 43, 2064.
5. Halab, L.; Gosselin, F.; Lubell, W.D. Biopolymers, 2000, 55, 101.
6. Boge, T.C.; Wu, J.Z.; Himes, R.H.; Vander Velde, D.G.; Georg, G.I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3047.
7. Diaz, M.; Jiménez, J.M.; Ortuño, R.M. Tetrahedron Asymmetry, 1997, 8, 2465.
8. Gellman, S.H. Acc. Chem. Res., 1998, 31, 173.
9. Appella, D.H.; Christianson, L.A.; Klain, D.A.; Richards, M.R.; Powell, D.R.; Grllman, S.H. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 7574.
10. Porter, E.A.; Weisblum, B.; Gellman, S.H. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 7324.
11. Burgess, K.; Shming, L.; Rebemspies, J. Tetrahedron Lett., 1997, 38, 1681.
12. Gatos, M.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Benedetti, Z.; Blasio, B.D.; Iacovino, R.; Santini, A.; Saviano, M.; Kamphuis, J. J. Pept. Sci., 1997, 3, 110.
13. Martin-Vilá, M.; Muray, E.; Aguado, G. P.; Àlvarez-Larena, A.; Branchadell, V. Minguillan, E.; Giralt, E.; Ortuno, R.M. Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 3569.
14. Rouge, P. D.; Moglioni, A. G.; Moltrasio, G. Y.; Ortuño, R. M. Tetrahedron Asymmetry, 2003, 14, 193.
15. Lim, D.; Burgless, K. J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 9632.
16. Martin, S.F.; Dorsey, G.O.; Gane, T.; Hillier, M.C. J. Med. Chem., 1998, 41, 1581.
17. Hillier, M.C.; Davidson, J.P.; Martin, S.M. J. Org. Chem., 2001, 66, 1657.
18. Poupart, M.A.; Cameron, D.R.; Chabot, C.; Ghiro, E.; Goudreau, N.; Goulet, S.; Poirier, M.; Tsantrizos, Y.S. J. Org. Chem., 2001, 66, 4743.
19. Davidson, J.P.; Lubman, O.; Rose, T.; Waksman, G.; Martin, S.F. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 205.
20. Reichelt, A.; Gaul, C.; Frei, R.R.; Kennedy, A.; Martin, S.F. J. Org. Chem., 2002, 67, 4062.
21. Siemieniuk, A.; Szałkowska-Pa̧gowska, H.; Lochyński, S.; Pia̧tkowski, K.; Filipek, B.; Krupińska, J.; Czarnecki, R.; Librowski, T.; Szymáski, I. Pol. J. Pharmacol. Pharm., 1992, 44, 187.
22. Siemieniuk, A.; Szałkowska-Pa̧gowska, H.; Lochyński, S.; Pia̧tkowski, K.; Filipek, B.; Krupińska, J.; Czarnecki, R.; Librowski, T.; Białas, S. Pol. J. Pharmacol. Pharm., 1992, 44, 575.
23. Gyónfalvi, S.; Szakonyi, Z.; Fülöp, F. Tetrahydron Asymmetry, 2003, 14, 3965.
24. Bryans, J.S.; Wustrow, D. J. Med. Res. Rev., 1999, 19, 149.
25. Lochyński, S.; Kułdo, J.; Fra̧ckowiak, B.; Holband, J.; Wójcik, G. Tetrahydron Asymmetry, 2000, 11, 1295.
26. Lang, S.; Murphy, J.A. Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 146.
27. Semmler, S.W.; Schiller, H. Jahrg., 1927, 60, 1591.
28. Naves, Y.R.; Grampoloff, A.V. Helv. Chim. Acta, 1961, 44, 637.
29. Yabuuchi, T.; Kusumi, T. J. Org. Chem., 2000, 65, 397.
30. Grayson, D.H.; Nat. Prod. Rep., 1996, 13, 195.
31. Lebel, H.; Leogane, O. Org. Lett., 2005, 7, 4107.
32. Lochyński, S.; Fra̧ckowiak, B.; Gajcy, K.; Kusiak, A.; Librowski, T.; Kubacka, M. Polish Patent, Application P-382189, 2007.
33. Woodroofe, C.C.; Zhong, B.; Lu, X.; Silverman, R.B. J. Chem. Soc., 2000, 1, 55.