A convenient synthesis of imidazolidin-4-ones via domino reactions

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 8, 2009, Pages 1550-1557

  Chen, Xueming ^a   Wei, Hui ^a   Chen, Yunyun ^a   Li, Xingshu ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHIRAL LIGAND; DOMINO REACTIONS; IMIDAZOLIDIN; OPTICALLY ACTIVE PRODUCTS;

REACTION KINETICS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ESTER; HETEROCYCLIC COMPOUND; IMIDAZOLIDIN 4 ONE DERIVATIVE; IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE; LIGAND; REAGENT; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC COMPLEX;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHIRALITY; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; DIASTEREOISOMER; ENANTIOSELECTIVITY; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; METHODOLOGY; MOLECULE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 69249205542     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200900010     Document Type: Article

References (93)

1. a) J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001;
2. b) L. F. Tietze, N. Rackelmann, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1967;
3. c) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
4. d) S. E. Denmark, A. Thorarensen, Chem. Rev. 1996, 96, 137;
5. e) J. D. Winkler, Chem. Rev. 1996, 96, 167;
6. f) K. C. Nicolaou, T. Montagnon, S. A. Snyder, Chem. Commun. 2003, 551;
7. g) M. H. Schmitt, S. Blechert, Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 1474;
8. h) H.-J. Knölker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spiess, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2583;
9. i) S. A. A. El Bialy, H. Braun, L. F. Tietze, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5391;
10. j) A. Goeke, D. Mertl, G. Brunner, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 99;
11. k) V. K. Yadav, N. V. Kumar, M. Parvez, Chem. Commun. 2007, 2281;
12. k) H. Li, P. J. Carroll, P. J. Walsh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3521;
13. l) 'Domino Reactions in Organic Synthesis', Eds. L. F. Tietze, G. Brasche, K. M. Gericke,Wiley-VCH,Weinheim, Germany, 2006;
14. m) D. Enders, M. R. M. Hüttl, G. Raabe, J.W. Bats, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 267.
15. A. Padwa, S. K. Bur, Tetrahedron 2007, 63, 5341.
16. G.W. Gribble, 'Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry toward Heterocycles and Natural Products', Eds. A. Padwa, W. H. Pearson, John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, NJ, 2003, pp. 681 - 753;
17. M. P. Doyle, R. J. Pieters, J. Taunton, H. Q. Pho, A. Padwa, D. L. Hertzog, L. Precedo, J. Org. Chem. 1991, 56, 820;
18. D. L. Hertzog, D. J. Austin, W. R. Nadler, A. Padwa, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4731;
19. A. Padwa, M. A. Brodney, J. P. Marino Jr., M. H. Osterhout, A. T. Price, J. Org. Chem. 1997, 62, 67;
20. A. Padwa, A. T. Price, J. Org. Chem. 1995, 60, 6258;
21. J. M. Mejía-Oneto, A. Padwa, Org. Lett. 2006, 8, 3275.
22. S. E. Denmark, A. R. Hurd, J. Org. Chem. 1998, 63, 3045;
23. S. E. Denmark, A. R. Hurd, J. Org. Chem. 2000, 65, 2875;
24. S. E. Denmark, D. S. Middleton, J. Org. Chem. 1998, 63, 1604;
25. S. E. Denmark, A. Thorarensen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 125;
26. S. E. Denmark, J. A. Dixon, J. Org. Chem. 1997, 62, 7086;
27. S. E. Denmark, A. Thorarensen, D. S. Middleton, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8266;
28. S. E. Denmark, L. Gomez, Org. Lett. 2001, 3, 2907.
29. E. J. Jacobsen, J. Levin, L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4329;
30. L. E. Overman, M.-A. Kakimoto, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1310;
31. L. E. Overman, G. M. Robertson, A. J. Robichaud, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2598;
32. J. M. Fevig, R.W. Marquis Jr., L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5085;
33. L. E. Overman, J. Shim, J. Org. Chem. 1991, 56, 5005;
34. Z. D. Aron, L. E. Overman, Org. Lett. 2005, 7, 913.
35. R. H. Grubbs, S. J. Miller, G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446;
36. A. Deiters, S. F. Martin, Chem. Rev. 2004, 104, 2199;
37. M. J. Bassindale, P. Hamley, A. Leitner, J. P. A. Harrity, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3247;
38. R. A. J. Wybrow, L. A. Johnson, B. Auffray, W. J. Moran, H. Adams, J. P. A. Harrity, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7851;
39. T.-L. Choi, R. H. Grubbs, Chem. Commun. 2001, 2648;
40. W. J. Zuercher, M. Hashimoto, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6634;
41. N. Buschmann, A. Rückert, S. Blechert, J. Org. Chem. 2002, 67, 4325.
42. a) N.-J. Hong, J.-K. Chang, J.-W. Lim, Korean J. Med. Chem. 1998, 8, 44;
43. b) T. A. Kelly, D. D. Jeanfavre, D.W. McNeil, J. R. Woska Jr., P. L. Reilly, E. A. Mainolfi, K. M. Kishimoto, G. H. Nabozny, R. Zinter, B.-J. Bormann, R. J. Rothlein, J. Immunol. 1999, 163, 5173;
44. c) J. R. Woska Jr., M. M. Morelock, D. D. Jeanfavre, B.-J. Bormann, J. Immunol. 1996, 156, 4680;
45. d) N. K. Yee, L. J. Nummy, R. P. Frutos, J. J. Song, E. Napolitano, D. P. Byrne, P.-J. Jones, V. Farina, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3495;
46. e) G. J. Rasmussen, H. Bundgaard, Int. J. Pharm. 1991, 71, 45;
47. f)G. J. Rasmussen, H. Bundgaard, Int. J. Pharm. 1991, 76, 113;
48. g) A. Bak, M. Fich, B. D. Larsen, S. Frokjaer, G. J. Friis, Eur. J. Pharm. Sci. 1999, 7, 317;
49. h) S.W. Larsen, M. Sidenius, M. Ankersen, C. Larsen, Eur. J. Pharm. Sci. 2003, 20, 233;
50. i) P. Chambel, R. Capela, F. Lopes, J. Iley, J. Morais, L. Gouveia, J. R. B. Gomes, P. Gomes, R. Moreira, Tetrahedron 2006, 62, 9883;
51. j) P. Gomes, M. J. Araújo, M. Rodrigues, N. Vale, Z. Azevedo, J. Iley, P. Chambel, J. Morais, R. Moreira, Tetrahedron 2004, 60, 5551;
52. k) N. Vale, J. Matos, J. Gut, F. Nogueira, V. do Rosário, P. J. Rosenthal, R. Moreira, P. Gomes, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4150;
53. l) M. J. Araújo, J. Bom, R. Capela, C. Casimiro, P. Cambel, P. Gomes, J. Iley, F. Lopes, J. Morais, R. Moreira, E. de Oliveira, V. do Rosário, N. Vale, J. Med. Chem. 2005, 48, 888;
54. m) J. Chen, Z. Wang, Y. Lu, J. T. Dalton, D. D. Miller, W. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3183;
55. n) E. Pinard, S. M. Ceccarelli, H. Stalder, D. Alberati, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 349;
56. o) R. H. Jiao, S. Xu, J. Y. Liu, H. M. Ge, H. Ding, C. Xu, H. L. Zhu, R. X. Tan, Org. Lett. 2006, 8, 5709;
57. p) B. K. S. Yeung, Y. Nakao, R. B. Kinnel, J. R. Carney, W. Y. Yoshida, P. J. Scheuer, M. Kelly-Borges, J. Org. Chem. 1996, 61, 7168;
58. q) Y. Nakao, J. Kuo, W. Y. Yoshida, M. Kelly, P. J. Scheuer, Org. Lett. 2003, 5, 1387;
59. r) B. B. Snider, X. Wu, Org. Lett. 2007, 9, 4913;
60. s) B. B. Snider, H. Zeng, J. Org. Chem. 2003, 68, 545.
61. D. A. Nicewicz, D.W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77;
62. S. G. Ouellet, J. B. Tuttle, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32;
63. M. P. Brochu, S. P. Brown, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108;
64. S. P. Brown, M. P. Brochu, C. J. Sinz, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10808;
65. S. P. Brown, N. C. Goodwin, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192;
66. N. A. Paras, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7894;
67. J. F. Austin, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172;
68. N. A. Paras, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370;
69. K. A. Ahrendt, C. J. Borths, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243;
70. W. S. Jen, J. J. M. Wiener, D.W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874.
71. M. T. H. Fonseca, B. List, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3958;
72. H. Adolfsson, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3340;
73. W. Wang, H. Li, J. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 1637;
74. Y. Zhang, L. Zhao, S. S. Lee, J. Y. Ying, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2027.
75. U. Zehavi, D. Ben-Ishai, J. Org. Chem. 1961, 26, 1097;
76. C. A. Panetta, M. Pesh-Imam, J. Org. Chem. 1972, 37, 302;
77. P. M. Hardy, D. J. Samworth, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 1954;
78. U. Klixbüll, H. Bundgaard, Int. J. Pharm. 1985, 23, 163;
79. M. Rinnová, A. Vidal, A. Nefzi, R. A. Houghten J. Comb. Chem. 2002, 4, 209.
80. A. Padwa, Top. Curr. Chem. 1997, 189, 121;
81. K. Amornraksa, D. Barr, G. Donegan, R. Grigg, P. Ratananukul, V. Sridharan, Tetrahedron 1989, 45, 4649;
82. Y. Nagao, K. Kim, Y. Komaki, S. Sano, M. Kihara, M. Shiro, Heterocycles 1994, 38, 587;
83. J. Chastanet, G. Roussi, J. Org. Chem. 1988, 53, 3808;
84. A. Szöllocombining double acute accentsy, T. Tischer, I. Kádas, L. Tocombining double acute accentke, G. Tóth, Tetrahedron 1999, 55, 7279;
85. R. Grigg, G. Donegan, H. Q. Nimal Gunaratne, D. A. Kennedy, J. F. Malone, V. Sridharan, S. Thianpatanagul, Tetrahedron 1989, 45, 1723;
86. J. M. Lerestif, J. P. Bazureau, J. Hamelin, Tetrahedron Lett. 1993, 29, 4639;
87. A. Padwa, D. C. Dean, M. H. Osterhout, L. Precedo, M. A. Semones, J. Org. Chem. 1994, 59, 5347;
88. G. Dallas, J. W. Lown, J. P. Moser, J. Chem. Soc. C 1970, 2383;
89. O. Tsuge, T. Hatta, H. Tashiro, H. Maeda, Heterocycles 2001, 55, 243;
90. D. Alker, L. M. Harwood, C. E. Williams, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 475.
91. S. Basra, M.W. Fennie, M. C. Kozlowski, Org. Lett. 2006, 8, 2659.
92. K. P. Chiev, S. Roland, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2205;
93. Y. Yamamoto, W. Ito, Tetrahedron 1988, 44, 5415, and refs. therein.