SN2/E2 branching in protic solvents: A mechanistic study

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 30, Issue 7, 2009, Pages 1535-1538

  Oh, Young Ho ^a   Im, Suk ^a   Park, Sung Woo ^a   Lee, Sungyul ^a   Chi, Dae Yoon ^b  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

^b Sogang University   (South Korea)

Author keywords

Protic solvent; SN2 E2 branching

Indexed keywords

EXPERIMENTAL OBSERVATION; ION PAIRS; MECHANISTIC STUDIES; PROTIC SOLVENT; PROTIC SOLVENTS; REACTION BARRIERS; SN2/E2 BRANCHING; T-BUTYL ALCOHOL;

ETHYLENE; ETHYLENE GLYCOL; RATE CONSTANTS; SOLVENTS;

ORGANIC SOLVENTS;

EID: 69249198738     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2009.30.7.1535     Document Type: Article

References (39)

1. N2 Mechanism.; Wiley: New York, 1992.
2. Harder, S.; Streitwieser, A.; Petty, J. T.; Schleyer, P. V. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3253
3. Streitwieser, A.; Choy, G. S.-C.; Abu-Hasanayn, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5013.
4. Hasanayn, F.; Streitwieser, A.; Al-Rifai, R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2249.
5. Adamovic, I.; Gordon, M. S. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1629.
6. Vayner, G.; Houk, K. N.; Jorgensen, W. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9054.
7. Uggerud, E. J. Phys. Org. Chem. 2006, 19, 461; Chem. Eur. J. 2006, 12, 1127.
8. Pliego, Jr., J. R. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 505.
9. Koh, H. J.; Kang, S. J.; Dennis, N.; Kevill, D. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1927.
10. Lumbiny, B. J.; Adhikary, K. K.; Lee, B. S.; Lee, H. W. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1769.
11. Kim, D. W.; Ahn, D.-S.; Oh, Y.-H.; Lee, S.; Kil, H.-S.; Oh, S. J.; Lee, S. J.; Kim, J. S.; Ryu, J. S.; Moon, D. H.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16394.
12. Oh, Y.-H.; Ahn, D.-S.; Chung, S.-Y.; Jeon, J.-H.; Park, S.-W.; Oh, S. J.; Kim, D. W.; Kil, H. S.; Chi, D. Y.; Lee, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 10152.
13. Im, S.; Jang, S.-W.; Kim, H.-R.; Oh, Y.-H.; Park, S.-W.; Lee, S.; Chi, D. W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3685.
14. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10278.
15. Kim, D. W.; Song, C. E.; Chi, D. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 4281.
16. Lee, S.-S.; Kim, H.-S.; Hwang, T.-K.; Oh, Y.-H.; Park, S.-W.; Lee, S.; Lee, B. S.; Chi, D. Y. Org. Lett. 2008, 10, 61.
17. Im, S.; Jang, S.-W.; Kim, H.-R.; Oh, Y.-H.; Park, S.-W.; Lee, S.; Chi, D. Y. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3685.
18. Pliego, Jr., J. R.; Piló-Veloso, D. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 1752.
19. Almerindo, G. I.; Pliego, Jr., J. R. Chem. Phys. Lett. 2006, 423, 459.
20. Pliego, Jr., J. R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1667.
21. Tondo, D. W.; Pliego, Jr., J. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 507.
22. Pliego, Jr., J. R. J. Mol. Cat. A 2005, 239, 228.
23. Westphal, E.; Pliego, Jr., J. R. Phys. Chem. A 2007, 111, 10068.
24. Craig, S. L.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6690.
25. Gronert, S.; Pratt, L. M.; Mogali, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3081.
26. Flores, A. E.; Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2627.
27. DePuy, C. H.; Gronert, S.; Mullin, A.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8650.
28. Ensing, B.; Laio, A.; Gervasio, F. L.; Parrinello, M.; Klein, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9492.
29. Saunders, Jr., W. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 681.
30. Bento, A. P.; Sola, M.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 929.
31. Pabis, A.; Paluch, P.; Szala, J.; Paneth, P. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 33.
32. Thibblin, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5412.
33. Jia, Z. S.; Rudziński, J.; Paneth, P.; Thibblin, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 177.
34. Pliego, J. R.; Riveros, J. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 371.
35. Almerindo, G. I.; Pliego, J. R. Org. Lett. 2005, 7, 1821.
36. Lynch, B. J.; Fast, P. I.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4811.
37. Lynch, B. J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1998, 108, 664.
38. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; and Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.