Effects of the leaving group and of ion pairing on the stereochemistry of E2 reactions. An ab initio study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 3, 2000, Pages 681-684

  Saunders Jr , William H ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LITHIUM;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL REACTION; ENTHALPY; GAS ANALYSIS; ION PAIR EXTRACTION; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 0342393079     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo991207h     Document Type: Article

References (40)

1. Saunders, W. H., Jr.; Cockerill, A. F. Mechanisms of Elimination Reactions; Wiley-Interscience: New York, 1973; Chapter 3.
2. Bartsch, R. A.; Zavada, J. Chem. Rev. 1980, 80, 454-494.
3. Zavada, J.; Sicher, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1967, 32, 3701-3712.
4. Sicher, J.; Zavada, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 1278-1293.
5. Zavada, J.; Krupicka, J.; Sicher, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 1393-1414.
6. Svoboda, M.; Zavada, J.; Sicher, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1968, 33, 1415-1428.
7. Borchardt, J. K.; Saunders: W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3912-3918.
8. Borchardt, J. K.; Swanson, J. C.; Saunders, W. H., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3918-3920.
9. Bartsch, R. A. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 239-245.
10. Bach, R. D.; Badger, R. C.; Lang, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2845-2848.
11. Gronert, S. Ab Initio Studies of Elimination Reactions. In Modern Electronic Structure Theory and Applications in Organic Chemistry; Davidson, E., Ed.; World Scientific Publishing Co.: River Edge, NJ, 1998; p 45.
12. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6041-6048.
13. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2349-2354.
14. Gronert, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 652-659.
15. Gronert, S.; Merrill, G. N.; Kass, S. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 488-489.
16. Gronert, S.; Freed, P. J. Org. Chem. 1996, 61, 9430-9433.
17. Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Nibbering, N. M. M.; Ziegler, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9160-9173.
18. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114-128.
19. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9302-9310.
20. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16892-16898.
21. Glad, S. S.; Jensen, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 253-260.
22. Minato, T.; Yamabe, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4586-4593.
23. Chung, D. S.; Kim, C. K.; Lee, B.-S.; Lee, I. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9097-9104.
24. Gaussian 94, Revision C.3, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.
25. Gaussian 98, Revision A.6, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Jr., Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J, M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Q. Cui, Q.; Morokuma, K. Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
26. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
27. Frisch, M. J.; Head-Gordon, M.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1990, 166, 281-289.
28. Pople, J. A.; Seeger, R.; Krishnan, R. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1978, 11, 149-163.
29. Krishnan, R.; Pople, J. A. Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 91-100.
30. Krishnan, R.; Frisch, M. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4244-4245.
31. Pople, J. A.; Schlegel, H. B.; Krishnan, R.; Defrees, D. J.; Binkley, J. S.; Frisch, M. J.; Whiteside, R. A.; Hout, R. F.; Hehre, W. J. Int. J. Quantum Chem. Symp. 1981, 15, 269-278.
32. Defrees, D. J.; McLean, A. D. J. Chem. Phys. 1985, 82, 333-341.
33. Wiberg, K. B. Physical Organic Chemistry; Wiley: New York, NY, 1964; pp 218-228.
34. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley-Interscience: New York, NY, 1986; pp 228-251.
35. Saunders, W. H., Jr. J. Org. Chem. 1999, 64, 861-865.
36. Gronert, S.; Azebu, J. Org. Lett. 1999, 1, 503-506.
37. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
38. Glendenning, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1 in Gaussian 98 (ref 25).
39. Pross, A.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 187-195.
40. Harris, N.; Wei, W.; Saunders, W. H., Jr.; Shaik, S. J. Phys. Org. Chem. 1999, 12, 259-262.