Cyclic peptide from plant biomass: Chemical features and diversity, biosynthesis and biological activities;Peptídeos cíclicos de biomassa vegetal: Caracterí sticas, diversidade, biossíntese e atividades biológicas

Quimica Nova

Volumn 32, Issue 5, 2009, Pages 1262-1277

  Picchi, Douglas Gatte ^a   Altei, Wanessa Fernanda ^a   Salto, Mônica Sue ^a   Da Silva Bolzani, Vanderlan ^a   Cilli, Eduardo Maffud ^a  

^a SÃO PAULO STATE UNIVERSITY UNESP   (Brazil)

Author keywords

Cyclic peptides; Cyclotides; Eucyclopeptides

Indexed keywords

EID: 69249167933     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422009000500033     Document Type: Article

References (143)

1. Tulp, M.; Bohlin, L.; Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 405.
2. Tulp, M.; Bohlin, L.; Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 225.
3. Cragg, G. M.; Newman, D. J.; Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 404.
4. Gura, T.; New Scientist 2000, 2226, 24.
5. Pinto, A. C.; Silva, D. H. S.; Bolzani, V. S.; Lopes, N. P.; Epifanio, R. A.; Quim. Nova 2002, 25, 45.
6. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M.; J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.
7. Menezes, H.; Jared, C.; Comp. Biochem. Physiol, Part C: Toxicol. Pharmacol. 2002, 132, 1.
8. Reddy, K. V. R.; Yedery, R. D.; Aranha, C.; Int. J. Antimicrob. Agents 2004, 24, 536.
9. Matsubayashi, Y.; Yang, H. P.; Sakagami, Y.; Trends Plant Sci. 2001, 6, 573.
10. Lindsey, K.; Casson, S.; Chilley, P.; Trends Plant Sci. 2002, 7, 78.
11. Matsubayashi, Y.; Sakagami, Y.; Annu. Rev. Plant Biol. 2006, 57, 649.
12. Lindsey, K. Curr. Biol. 2001, 11, R741.
13. Pearce, G.; Strydom, D.; Johnson, S.; Ryan, C. A.; Science (Washington, DC, U. S.) 1991, 253, 895.
14. Clark, S. E.; Running, P.; Meyerowitz, E. M.; Development (Cambridge, U. K.) 1995, 121, 2057.
15. Matsubayashi, Y.; Sakagami, Y.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 7623.
16. Van Der Sande, K.; Pawlowiski, K.; Czaja, I.; Wieneke, U.; Schell, J.; Schmidt, J.; Walden, R.; Matvienko, M.; Wellink, J.; Van Kammen, A.; Franssen, H.; Bisseling, T.; Science (Washington, DC, U. S.) 1996, 273, 370.
17. Topping, J. F.; Lindsey, K.; Plant Cell 1997, 9, 1713.
18. Schopfer, C. R.; Nasrallah, M. E.; Nasrallah, J. B.; Science (Washington, DC, U. S.) 1999, 286, 1697.
19. Butenko, M. A.; Patterson S. E.; Grini, P. E.; Stenvik, G. E.; Amundsen, S. S.; Plant Cell 2003, 15, 2296.
20. Wen, J.; Lease, K. A.; Walker, J. C.; Plant J. 2004, 37, 668.
21. Narita, N. N.; Moore, S.; Horiguchi, G.; Kubo, M.; Demura, T.; Plant J. 2004, 38, 699.
22. Bogdanowich-Knipp, S. J.; Jois, D. S. S.; Siahaan, T. J.; J. Pept. Sci. 1999, 53, 523.
23. Craik, D. J.; Toxicon 2001, 39, 1809.
24. Mulvena, J. R.; Mylne, J. S.; Bharathi, R.; Burton, R. A.; Shirley, N. J.; Fincher, G. B.; Anderson, M. A.; Craik, D. J.; Plant Cell 2006, 18, 2134.
25. Trabi, M.; Craik, D. J.; Trends Biochem. Sci. 2002, 27, 132.
26. Tugyi, R.; Mezö, G.; Fellinger, E.; Andreu, D.; Hudecz, F.; J. Pept Sci. 2005, 11, 642.
27. Ramaswami, V.; Haaseth, R. C.; Matsunaga, T. O.; Hruby, V. J.; O'brien, D. F.; Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 1992, 1109, 195.
28. Claeson, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Luijendijk, T.; Bohlin, L.; J. Nat. Prod. 1998, 61, 77.
29. Zhou, J.; Tan, N. H.; Chinese Science Bulletin 2000, 45, 1825.
30. Tan, N. H.; Zhou, J.; Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2006, 106, 840.
31. Kaufmann, H. P.; Tobschirbel, A.; Chemische Berichte 1959, 92, 2805.
32. Craik, D. J.; Daly, N. L.; Bond, T.; Waine, C.; J. Mol. Biol. 1999, 294, 1327.
33. Huang, R.-H.; Xiang, Y.; Liu, X.-Z.; Zhang, Y.; Hu, Z.; Wang, D.-C.; Febs Lett. 2002, 521, 87.
34. Bokesch, H. R.; Charan, R. D.; Meragelman, K. M.; Beutler, J. A.; Gardella, R.; O'keefe, B. R.; Mckee, T. C.; Mc Manon, J. B.; FEBS Lett. 2004, 567, 287.
35. Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Chiche, L.; Nguyen, T. M.; Andrieu, J. P.; Heitz, A.; Hong, T. T.; Pham, T. C.; Nguyen, D. L.; Biochemistry 2000, 39, 5722.
36. Heitz, A.; Hernandez, J. F.; Gagnon, J.; Hong, T. T.; Pham, T. T.; Nguyen, T. M.; Le-Nguyen, D.; Chiche, L.; Biochemistry 2001, 40, 7973.
37. Laskowiski, M. Jr.; Kato, I.; Annu. Rev. Biochem. 1980, 49, 593.
38. Gaymes, T. G.; Bebrat, M.; Siemion, I. Z.; Kay, J. E.; FEBS Lett. 1997, 418, 224.
39. Auvin-Guette, C.; Baraguey, C.; Blond, A.; Xavier, H. S.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Tetrahedron 1999, 55, 11495.
40. Wang, C.; Zhang, L. L.; Lu, Y.; Zheng, Q. T.; Cheng, Y. X.; Zhou, J.; Tan, N. H.; J. Mol. Struct. 2004, 688, 67.
41. Morita, H.; Sato, Y.; Kobayashi, J.; Tetrahedron 1999, 55, 7509.
42. Baraguey, C.; Blond, A.; Correia, I.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Auvin-Guette, C.; Tetrahedron Lett. 2000, 41, 325.
43. Wélé, A.; Ndoye, I.; Zhang, Y.; Brouard, J. P.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Phytochemistry (Elsevier) 2005, 66, 1154.
44. Wélé, A.; Landon, C.; Labbé, H.; Vovelle, F.; Zhang, Y.; Bodo, B.; Tetrahedron 2004, 60, 405.
45. Hsieh, P. W.; Chang, F. R.; Wu, C. C.; Wu, K. Y.; Li, C. M.; Chen, S. L.; Wu, Y. C.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 1522.
46. Morita, H.; Yun, Y. S.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Yamada, K.; Tetrahedron 1995, 51, 6003.
47. Baraguey, C.; Auvin-Guette, C.; Blond, A.; Cavelier, F.; Lezenven, F.; Pousset, J.-L.; Bodo, B.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 18, 3033.
48. Baraguey, C.; Blond, A.; Cavelier, F.; Pousset, J.-L.; Bodo, B.; Auvin-Guette, C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 17, 2098.
49. Auvin-Guette, C.; Baraguey, C.; Blond, A.; Xavier, H. S.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Tetrahedron 1999, 55, 11495.
50. Morita, H.; Kayashita, T.; Kobata, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tetrahedron 1994, 50, 6797.
51. Morita, H.; Kayashita, T.; Kobata, H.; Gonda, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tetrahedron 1994, 50, 9975.
52. Morita, H.; Kobata, H.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Tetrahedron 1994, 50, 9975.
53. Morita, H.; Kayashita, T.; Shishido, A.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Shiro, M.; Tetrahedron 1996, 52, 1165.
54. Morita, H.; Shishido, A.; Kayashita, T.; Takeya, K.; Itokawa, H.; J. Nat. Prod. 1997, 60, 404.
55. Berg, A. J. J.; Horsten, S. F. A. J. A.; Kettenes-Van Den Bosch, J. J.; Kroes, B. H.; Beukelman, C. J.; Leeflang, B. R.; Labadie, R. P.; FEBS Lett. 1995, 358, 215.
56. Kosasi, S.; Sluis, W. G.; Boelens, R.; 'T Hart, L. A.; Labadie, R. P.; FEBS Lett. 1989, 256, 91.
57. Yun, Y. S.; Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H.; J. Nat. Prod. 1997, 60, 216.
58. Horsten, S. F. A. J.; Van Den Berg, A. J. J.; Kettenes-Van Den Bosch, J. J.; Leeflang, B. R.; Labadie, R. P.; Planta Med. 1995, 62, 46.
59. Wang, Y.C.; Tan, N.H.; Zhou, J.; Wu, H. M.; Phytochemistry (Elsevier) 1998, 49, 1453.
60. Zhao, Y. R.; Zhou, J.; Wang, X. K.; Huang, X. L.; Wu, H. M.; Zou, C.; Phytochemistry (Elsevier) 1995, 40, 1453.
61. Wélé, A.; Zhang, Y.; Caux, C.; Brouard, J. P.; Dubost, L.; Guette, C.; Pousset, J. L.; Badiane, M.; Bodo, B.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 23, 2112.
62. Wélé, A.; Zhang, Y.; Brouard, J. P.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Phytochemistry (Elsevier) 2005, 66, 2376.
63. Horsten, S. F. A. J.; Thesis Universiteit Utrecht, Faculteit Farmacie, Sweden, 1995.
64. Przydzial, M. J.; Pogozheva, I. D.; Boose, K. E.; Andrews, S. M.; Thrap, T. A.; Traynor, J. R.; Mosberg, H. I.; J. Pept. Res. 2005, 66, 333.
65. Przydzial, M. J.; Pogozheva, I. D.; Ho, J. C.; Boose, K. E.; Sawyer, E.; Traynor, J. R.; Mosberg, H. I.; J. Pept. Res. 2005, 66, 255.
66. Auvin, C.; Baraguey, C.; Blond, A.; Lezenven, F.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2845.
67. Hsieh, P. W.; Chang, F. R.; Wu, C. C.; Wu, K. Y.; Li, C. M.; Wang, W.Y.; Gu, L. C.; Wu, Y. C.; Helv. Chim. Acta 2004, 87, 57.
68. Mongkolvisut, W.; Sutthivaiyakit, S.; Leutbecher, H.; Mika, S.; Klaiber, I.; Möller, H. R.; Beifuss, U.; Conrad, J.; J. Nat. Prod 2006, 69, 1435.
69. Wélé, A.; Zhang, Y.; Ndoye, I.; Brouard, J. P.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 1577.
70. Wélé, A.; Ndoye, I.; Zhang, Y.; Brouard, J. P.; Bodo, B.; Phytochemistry (Elsevier) 2005, 66, 693.
71. Wélé, A.; Zhang, Y.; Brouard, J. P.; Pousset, J. L.; Bodo, B.; Phytochemistry (Elsevier) 2005, 66, 2376.
72. Morita, H.; Kayashita, T.; Shimomura, M.; Takeya, K.; Itokawa, H.; J. Nat. Prod. 1996, 59, 280.
73. Welker, M.; Von Döhren, H.; FEMS Microbiol. Rev. 2006, 30, 530.
74. Marahiel, M. A.; Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 1997, 97, 2651.
75. Cane, D. E.; Walsh, C. T.; Khosla, C.; Science (Washington, DC, U. S.) 1998, 282, 63.
76. Weber, G.; Schörgendorfer, K.; Schneider-Scherzer, E.; Leitner, E.; Curr. Genet. 1994, 26, 120.
77. Cheng, Y.-Q.; Walton, J. D.; The J. Biol. Chem. 2000, 275, 4906.
78. Sieber, S. A.; Marahiel, M. A.; Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 2005, 105, 715.
79. Kleinkauf, H.; Von Döhren, H.; Eur. J. Biochem. 1990, 192, 1.
80. Lipmann, F.; Gevers, W.; Kleinkauf, H.; Roskoski, R.; Adv.Enzymol. 1971, 35, 1.
81. Lipmann, F.; Science (Washington, DC, U. S.) 1971, 173, 875.
82. Mootz, H. D.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A.; ChemBioChem 2002, 3, 490.
83. Schwarzer, D.; Finking, R.; Marahiel, M. A.; Nat. Prod Rep. 2003, 20, 275.
84. Doekel, S.; Marahiel, M. A.; Metab. Eng. 2001, 3, 64.
85. Sieber, S. A.; Marahiel, M. A.; J.Bacteriol 2003, 185, 7036.
86. Kleinkauf, H.; Von Döhren, H.; Eur. J. Biochem.1996, 236, 335.
87. Moffitt, M.C.; Neilan, B. A.; FEMS Microbiol. Lett. 2000, 191, 159.
88. Marahiel, M. A.; Stachelhaus, T.; Mootz, H. D.; Chem. Rev. (Washington, DC, U. S.) 1997, 97, 2651.
89. Chiu, H.-T.; Hubbard, B. K.; Shah, A. N.; Eide, J.; Fredenburg, R. A.; Walsh, C. T.; Proc Natl Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 8548.
90. Ferra, F.; Rodriguez, F.; Tortora, O.; Tosi, C.; Grandi, G.; J. Biol. Chem. 1997, 272, 25304.
91. Mootz, H. D.; Schwarzer, D.; Marahiel, M. A.; Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 5848.
92. Berman, H. M.; Westbrook, J.; Feng, Z.; Gilliland, G.; Bhat, T. N.; Weissig, H.; Shindyalov, I. N.; Bourne, P. E.; Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235.
93. PDB ID: 1E68 - Gonzalez, C.; Langdon, G. M.; Bruix, M.; Galvez, A.; Valdivia, E.; Maqueda, M.; Rico, M.; Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 2000, 91, 11221.
94. PDB ID: 1HVZ - Trabi, M.; Schirra, H. J.; Craik, D. J.; Biochemistry 2001, 40, 4211.
95. PDB ID: 1IB9 - Felizmenio-Quimio, M. E.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; J. Biol. Chem. 2001, 276, 22875.
96. PDB ID: 1PXQ - Kawulka, K. E.; Sprules, T.; Diaper, C. M.; Whittal, R. M.; Mckay, R. T.; Mercier, P.; Zuber, P.; Vederas, J. C.; Biochemistry 2004, 43, 3385.
97. Thennarasu, S.; Lee, D. K.; Poon, A.; Kawulka, K. E.; Vederas, J. C.; Ramamoorthy, A.; Chem. Phys. Lipids 2005, 137, 38.
98. Seather, O.; Craik, D. J.; Campbell, I. D.; Sletten, K.; Juul, J.; D Norman, D. G.; Biochemistry 1995, 34, 4147.
99. PDB ID: 1PT4 - Jennings, C. V.; Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Plan, M.; Stevens, J.; Scanlon, M. J.; Waine, C.; Norman, D. G.; Anderson, M. A.; Craik, D. J.; Biochemistry 2005, 44, 651.
100. Jaulent, A. M.; Brauer, A. B.; Matthews, S. J.; Leatherbarrow, R. J.; J. Biomol. NMR 2005, 33, 57.
101. PDB ID: 1JBL - Korsinczky, M. L.; Schirra, H. J.; Rosengren, K. J.; West, J.; Condie, B. A.; Otvos, L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J.; J. Mol. Biol. 2001, 311, 579.
102. Craik, D. J.; Anderson, M. A.; Barry, G. G.; Clark R. J.; Daly, N. I.; Jennings, C.V.; Mulvenna, J.; Lett. Pept. Sci. 2002, 8, 119.
103. Thomma, B. P. H. J.; Cammue, B. P. A.; Thevissen, K.; Planta 2002, 216, 193.
104. Rees, D. C.; Lipscomb, W. N.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1980, 77, 4633.
105. Semple, C. A.; Gautier, P. Taylor, K.; Dorin, J. R.; Mol. Diversity 2006, 10, 575.
106. Jennings, C.; West, J.; Waine, C.; Craik, D.; Anderson, M.; Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001, 98, 10614.
107. Terras, F. R.; Schoofs, H. M.; De Bolle, M. F.; Van Leuven, F.; Rees, S. B.; Vanderleyden, J.; Cammue, B. P.; Broekaert, W F.; J. Biol. Chem. 1992, 267, 15301.
108. Fant, F.; Vranken, W.; Broekaert, W; Borremans, F.; J. Mol. Biol. 1998, 279, 257.
109. Isaacs, N. W.; Curr. Biol. 1995, 5, 391.
110. Trabi, M.; Craik, D. J.; Plant Cell 2004, 16, 2204.
111. Barry, D. G.; Daly, N. L.; Bokesch, H. R.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J.; Structure (Cambridge, MA, U. S.) 2004, 12, 85.
112. Göransson, U.; Luijendijk, T.; Johansson, S.; Bohlin, L.; Claeson, P.; J. Nat. Prod. 1999, 62, 283.
113. Claeson, P.; Göransson, U.; Johansson, S.; Luijendijk, T.; Bohlin, L.; J. Nat. Prod. 1998, 61, 77.
114. Gustafson, K. R., Sowder II, R. C.; Henderson, L. E.; Parsons, I. C.; Kashman, Y.; Cardellina II, J. H.; Mcmahon, J. B.; Buckheit Jr., R. W.; Pannell, L. K.; Boyd, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1994, 113, 9337.
115. Gustafson, K. R.; Walton, L. K.; Sowder II, R. C.; Johnson, D. G.; Pannell; L. K.; Cardellina II, J. H.; Boyd, M. R.; J. Nat. Prod. 2000, 63, 176.
116. Witherup, K. M.; Bogusky, M. J.; Anderson, P. S.; Ramjit, H.; Ransom, R. W.; Wood, T.; Sardana, M.; J. Nat. Prod. 1994, 57, 1619.
117. Daly, N. L.; Gustafson, K. R.; Craik, D. J.; FEBS Lett. 2004, 574, 69.
118. Pelegrini, P. B.; Quirino, B. F.; Franco, O. L.; Peptides (N.Y, NY, U. S.) 2007, 28, 1475.
119. Svangård, E.; Göransson, U.; Smith, D.; Verma, C.; Backlund, A.; Bohlin, L.; Claeson, P.; Phytochemistry (Elsevier) 2003, 64, 135.
120. Hallock, Y. F.; Sowder Ii, R. C.; Pannell, L. K.; Hughes, C. B.; Johnson, D. G.; Gulakowski, R.; Cardellina Ii, J. H.; Boyd, M. R.; J. Org. Chem. 2000, 65, 124.
121. Broussalis, A. M.; Göransson, U.; Coussio, J. D.; Ferraro, G.; Martino, V.; Claeson, P.; Phytochemistry (Elsevier) 2001, 58, 47.
122. Bokesch, H. R.; Pannell, L. K.; Cochran, P. K.; Sowder 2nd, R. C.; Mckee, T. C.; Boyd, M. R.; J. Nat. Prod. 2001, 64, 249.
123. Rosengren, K. J.; Daly, N. L.; Plan, M. R.; Waine, C.; Craik, D. J.; J. Biol. Chem. 2003, 278, 8606.
124. Colgrave, M. L.; Craik, D. J.; Biochemistry 2004, 43, 5965.
125. Tam, J.; Lu, Y. A.; Yang, J. L.; Chiu, K. W.; Proc. Natl Acad. Sci. U. S. A. 1999, 96, 8913.
126. Kamimori, H.; Hall, K.; Craik, D. J.; Aguilar, M. I.; Anal. Biochem. 2005, 337, 149.
127. Shenkarev, Z. O.; Nadezhdin, K. D.; Sobol, A. G.; Skjeldal, L.; FEBS J. 2006, 273, 2658.
128. Lindholm, P.; Göransson, U.; Johanson, S.; Cleason, R; Gullbo, J.; Larsson, R.; Bohlin, L.; Backlund, A.; Mol. Cancer Ther. 2002, 1, 365.
129. Gran, L.; Acta Pharmacol. Toxicol. 1973, 33, 400.
130. Schöpke, T.; Hasan Agha, M.; Kraft, R.; Otto, A.; Hiller, K.; Sci. Pharm. 1993, 61, 145.
131. Svangård, E.; Göransson, U.; Hocaoglu, Z.; Gullbo, J.; Larsson, R.; Claeson, P.; Bohlin, L.; J. Nat. Prod. 2004, 67, 144.
132. Paveia-Vrancic, M.; Van Liempt, H.; Freist, W.; Von Döhren, H.; Eur. J. Biochem.1994, 220, 535.
133. Camarero, J. A.; Kimura, R. H.; Woo, Y.-H.; Shekhtman, A.; Cantor, J.; ChemBioChem. 2007, 8, 1363.
134. Emrich, R.; J. Plant Physiol. 2003, 16, 727.
135. th ed., W. H. Freeman and Company: New York, 2002.
136. Kimura, R.; Krishna, K.; Camarero, J. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 118, 987.
137. Dutton, J. L.; Renda, R. F.; Waine, C.; Clark, R. J.; Daly, N. L.; Jennings, C. V.; Anderson, M. A.; Craik, D. J.; J. Biol. Chem. 2004, 279, 46858.
138. Gunasekera, S.; Daly, N. L.; Anderson, M. A.; Craik, D. J.; IUBMB Life 2006, 58, 515.
139. Rotari, V.I.; Dando, P. M.; Barrett, A. J.; Biol.Chem. 2001, 382, 953.
140. Daly, D. C.; Cameron, H. M.; Stevenson, P. M.; Plant Physiol. 2001, 127, 1328.
141. Craik, D. J.; Čemažar, M.; Wang, C. K. L.; Daly, N. L.; Biopolymers 2006, 84, 250.
142. Seydel, P.; Gruber, C. W; Craik, D. J.; Dörnenburg, H.; Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 77, 275.
143. Camarero, J. A.; Muir, T. W.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 121, 5597.