Oxidation of the natural amino acids by a ferryl complex: Kinetic and mechanistic studies with peptide model compounds

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 16, 2009, Pages 7729-7739

  Abouelatta, Ahmed I ^a   Campanali, Ashley A ^a   Ekkati, Anil R ^a   Shamoun, Mark ^a   Kalapugama, Suneth ^a   Kodanko, Jeremy J ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; FERRYL IRON; IRON; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMISTRY; KINETICS; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMINO ACIDS; AMINO ACIDS, BASIC; IRON; KINETICS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PEPTIDES;

EID: 68949152559     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900527c     Document Type: Article

References (76)

1. Swallow, A. J. Radiation Chemistry of Organic Compounds; Pergamon Press: Oxford, U. K., 1960.
2. Garrison, W. M.; Jayko, M. E.; Bennett, W. Radiat. Res. 1962, 16, 483-502.
3. Garrison, W. M. Chem. Rev. 1987, 87, 381-98.
4. Davies, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2005, 1703, 93-109.
5. Schuessler, H.; Schilling, K. Int. J. Radiat. Biol. 1984, 45, 267-81.
6. Berlett, B. S.; Stadtman, E. R. J. Biol. Chem. 1997, 272, 20313-20316.
7. Zhong, M.; Lin, L.; Kallenbach, N. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 2111-15.
8. Heyduk, T.; Baichoo, N.; Heyduk, E. Met. Ions Biol. Syst. 2001, 38, 255-287.
9. Schepartz, A.; Cuenoud, B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3247-9.
10. Hoyer, D.; Cho, H.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3249-50.
11. Gallagher, J.; Zelenko, O.; Walts, A. D.; Sigman, D. S. Biochemistry 1998, 37, 2096-2104.
12. Lee, J.; Yu, P.; Xiao, X.; Kodadek, T. Mol. Bio Syst. 2008, 4, 59-65.
13. Beck, S.; Sakurai, T.; Eustace, B. K.; Beste, G.; Schier, R.; Rudert, F.; Jay, D. G. Proteomics 2002, 2, 247-255.
14. Jay, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 5454-8.
15. Yan, P.; Xiong, Y.; Chen, B.; Negash, S.; Squier, T. C.; Mayer, M. U. Biochemistry 2006, 45, 4736-4748.
16. Cuenoud, B.; Tarasow, T. M.; Schepartz, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 895-898.
17. Brown, K. C.; Yang, S.-H.; Kodadek, T. Biochemistry 1995, 34, 4733-4739.
18. Brown, K. C.; Kodadek, T. Met. Ions Biol. Syst. 2001, 38, 351-384.
19. Gokhale, N. H.; Cowan, J. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 937-947.
20. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
21. Fitzpatrick, P. F. Biochemistry 2003, 42, 14083-14091.
22. Denisov Ilia, G.; Makris Thomas, M.; Sligar Stephen, G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-77.
23. Price, J. C.; Barr, E. W.; Tirupati, B.; Bollinger, J. M.; Krebs, C. Biochemistry 2003, 42, 7497-7508.
24. Galonic, D. P.; Barr, E. W.; Walsh, C. T.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Nat. Chem. Biol. 2006, 3, 113-116.
25. Hoffart, L. M.; Barr, E. W.; Guyer, R. B.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 14738-14743.
26. Eser, B. E.; Barr, E. W.; Frantom, P. A.; Saleh, L.; Bollinger, J. M., Jr.; Krebs, C.; Fitzpatrick, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11334-11335.
27. Que, L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500.
28. Hecht, S. M. Anticancer Agents Nat. Prod. 2005, 357-381.
29. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
30. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7.
31. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-36.
32. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 155-157.
33. Fenton, H. J. H. J. Chem. Soc., Trans. 1894, 65, 899-910.
34. Walling, C. Acc. Chem. Res. 1975, 8, 125-31.
35. Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Muenck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2006, 45, 6435-6445.
36. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134.
37. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Muenck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
38. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Munck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3665-3670.
39. Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337.
40. Kim, J.; Harrison, R. G.; Kim, C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4373-9.
41. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Science 2003, 299, 1037-1039.
42. Klinker, E. J.; Kaizer, J.; Brennessel, W. W.; Woodrum, N. L.; Cramer, C. J.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3690-3694.
43. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641.
44. van den Berg, T. A.; de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Roelfes, G.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 2550-2551.
45. Sastri, C. V.; Seo, M. S.; Park, M. J.; Kim, K. M.; Nam, W. Chem. Commun. 2005, 1405-1407.
46. van den Berg, T. A.; de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Roelfes, G.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 2550-2551.
47. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Miinck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
48. Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Chem-Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
49. Kang, M.-J.; Song, W. J.; Han, A.-R.; Choi, Y. S.; Jang, H. G.; Nam, W. J. Org. Chem. 2007, 72, 6301-6304.
50. de Visser, S. P.; Oh, K.; Han, A.-R.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641.
51. Nehru, K.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Inorg. Chem. 2007, 46, 293-298.
52. Nehru, K.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nam, W.; Kim, J. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 843-846.
53. Oh, N. Y.; Suh, Y.; Park, M. J.; Seo, M. S.; Kim, J.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4235-4239.
54. Nehru, K.; Jang, Y.; Oh, S.; Dallemer, F.; Nam, W.; Kim, J. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2557-2561.
55. Fukuzumi, S.; Kotani, H.; Lee, Y.-M.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15134-15142.
56. van den Berg, T. A.; Feringa, B. L.; Roelfes, G. Chem. Commun. 2007, 180-182.
57. Roelfes, G.; Branum, M. E.; Wang, L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11517-11518.
58. Mialane, P.; Nivorojkine, A.; Pratviel, G.; Azema, L.; Slany, M.; Godde, F.; Simaan, A.; Banse, F.; Kargar-Grisel, T.; Bouchoux, G.; Sainton, J.; Horner, O.; Guilhem, J.; Tchertanova, L.; Meunier, B.; Girerd, J.-J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1085-1092.
59. Ekkati, A. R.; Kodanko, J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12390-12391.
60. Buxton, G. V.; Greenstock, C. L.; Helman, W. P.; Ross, A. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513-886.
61. A mechanism involving HAT cannot be ruled out on the basis of the KIE value alone.
62. Collins, M. J.; Ray, K.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2006, 45, 8009-8011.
63. 2+ in a later publication. See: Lee, Y.-M.; Kotani, H.; Suenobu, T.; Nam, W.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 434-435.
64. Leeds, J. M.; Brown, P. J.; McGeehan, G. M.; Brown, F. K.; Wiseman, J. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17781-6.
65. Stewart, D. J.; Napolitano, M. J.; Bakhmutova-Albert, E. V.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 2008, 47, 1639-1647.
66. 5 was not added.
67. Eklund, H.; Fontecave, M. Structure 1999, 7, R257-R262.
68. Wood, G. P. F.; Easton, C. J.; Rauk, A.; Davies, M. J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10316-10323.
69. Davies, M. J. Arch. Biochem. Biophys. 1996, 336, 163-172.
70. Rauk, A.; Armstrong, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4185-4192.
71. Rauk, A.; Yu, D.; Taylor, J.; Shustov, G. V.; Block, D. A.; Armstrong, D. A. Biochemistry 1999, 38, 9089-9096.
72. Burgess, V. A.; Easton, C. J.; Hay, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1047-1052.
73. McMillen, D. F.; Golden, D. M. Annu. Rev. Phys. Chem. 1982, 33, 493-532.
74. Gokhale, N. H.; Bradford, S.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2388-2389.
75. Roelfes, G.; Lubben, M.; W.; Leppard, S.; Schudde, E. P.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Wilkinson, E. C.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 223-227.
76. Ekkati, A. R.; Campanali, A. A.; Abouelatta, A. I.; Shamoun, M.; Kalapugama, S.; Kelley, M.; Kodanko, J. J. Amino Acids 2009, in press.