Polarizable empirical force field for nitrogen-containing heteroaromatic compounds based on the classical Drude oscillator

Journal of Computational Chemistry

Volumn 30, Issue 12, 2009, Pages 1821-1838

  Lopes, Pedro E M ^a   Lamoureux, Guillaume ^b   Mackerell Jr , Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

^b Gina Cody School of Engineering and Computer Science   (Canada)

Author keywords

Ab initio; Computational chemistry; Condensed phase; Crystal simulation; Empirical force field; Free energy of hydration; Heterocycles; Molecular modeling; Polarization; Quantum mechanics

Indexed keywords

AB INITIO; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; CONDENSED PHASE; EMPIRICAL FORCE FIELD; FREE ENERGY OF HYDRATION; HETEROCYCLES; QUANTUM MECHANICS;

BENZENE; FREE ENERGY; GAS FUEL ANALYSIS; HYDRATION; HYDROGEN; INERT GASES; MECHANICS; MOLECULAR MODELING; NITROGEN; NITROGEN COMPOUNDS; OLIGOMERS; POLARIZATION; PYRIDINE; QUANTUM THEORY; SET THEORY; SIMULATORS; STRUCTURAL OPTIMIZATION; VAPOR PRESSURE; VAPORIZATION; WATER ANALYSIS;

PARAMETER ESTIMATION;

HETEROCYCLIC COMPOUND; NITROGEN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

COMPUTER SIMULATION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN COMPOUNDS; QUANTUM THEORY; STATIC ELECTRICITY; THERMODYNAMICS;

EID: 68549085135     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.21183     Document Type: Article

References (132)

1. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon Press: Oxford, UK, 2000.
2. Loudon, M. G. Organic Chemistry; Oxford University Press: New York, 2002.
3. Messerschmidt, A.; Huber, R.; Wieghardt, K.; Poulos, T. Handbook of Metalloproteins; Wiley: New York, 2001.
4. Breda, S.; Reva, I. D.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Fausto, R. J Mol Struct 2006, 786, 193.
5. Chen, J. X.; Park, J.; Hochstrasser, R. M. J Phys Chem A 2003, 107, 10660.
6. Urena, F. P.; Gomez, M. F.; Gonzalez, J. J. L.; Torres, E. M. Spectrochim Acta Part A: Mol Biomol Spectrosc 2003, 59, 2815.
7. Wrzeszcz, W.; Czarnik-Matusewicz, B.; Hawranek, J. P. Pol J Chem 1998, 72, 302.
8. Nicolai, B.; Kaiser, E.; Fillaux, F.; Kearley, G. J.; Cousson, A.; Paulus, W. Chem Phys 1998, 226, 1.
9. Navarro, A.; Fernandez-Gomez, M.; Lopez-Gonzalez, J. J.; Fernandez-Liencres, M. P.; Martinez-Torres, E.; Tomkinson, J.; Kearley, G. J. J Phys Chem A 1999, 103, 5833.
10. Kintzinger, J. P. Mol Phys 1971, 22, 273.
11. Litchman, W. M. J Magn Reson 1974, 14, 286.
12. Megiel, E.; Kasprzycka-Guttman, T.; Jagielska, A.; Wroblewska, L. J Mol Struct 2001, 569, 111.
13. Salman, S. R.; Farrant, R. D.; Glen, R. C.; Lindon, J. C. Spectrosc Lett 1998, 31, 269.
14. Mishra, B. K.; Sathyamurthy, N. J Phys Chem A 2005, 109, 6.
15. Hobza, P.; Sponer, J. J Am Chem Soc 2002, 124, 11802.
16. Sponer, J.; Hobza, P. Chem Phys Lett 1997, 267, 263.
17. Hopkins, B. W.; Tschumper, G. S. J Phys Chem A 2004, 108, 2941.
18. Muller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem Rev 2000, 100, 143.
19. Hobza, P.; Sponer, J. Chem Rev 1999, 99, 3247.
20. Braun, J.; Neusser, H. J.; Hobza, P. J Phys Chem A 2003, 107, 3918.
21. Lin, I. C.; von Lilienfeld, A.; Coutinho-Neto, M. D.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U. J Phys Chem B 2007, 111, 14346.
22. von Lilienfeld, O. A.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; Sebastiani, D. Phys Rev Lett 2004, 93, 153004.
23. Piacenza, M.; Grimme, S. Chemphyschem 2005, 6, 1554.
24. Grimme, S. J Comput Chem 2004, 25, 1463.
25. Fischer, G.; Cai, Z. L.; Reimers, J. R.; Wormell, P. J Phys Chem A 2003, 107, 3093.
26. Cai, Z. L.; Reimers, J. R. J Phys Chem A 2002, 106, 8769.
27. Fischer, G.; Wormell, P. Chem Phys 2000, 257, 1.
28. Cai, Z. L.; Reimers, J. R. J Phys Chem A 2000, 104, 8389.
29. Becucci, M.; Lakin, N. M.; Pietraperzia, G.; Salvi, P. R.; Castellucci, E.; Kerstel, E. R. T. J Chem Phys 1997, 107, 10399.
30. Baker, C. M.; Grant, G. H. J Chem Theory Comput 2007, 3, 530.
31. Zoidis, E.; Besnard, M.; Yarwood, J. Chem Phys 1996, 203, 233.
32. Gamba, Z.; Klein, M. L. Chem Phys 1989, 130, 15.
33. Parbhoo, B.; Nagy, O. B. J Mol Struct 1988, 177, 393.
34. Sagarik, K.; Spohr, E. Chem Phys 1995, 199, 73.
35. Coutinho, K.; Saavedra, N.; Serrano, A.; Canuto, S. J Mol Struct (THEOCHEM) 2001, 539, 171.
36. de Almeida, K. J.; Coutinho, K.; de Almeida, W. B.; Rocha, W. R.; Canuto, S. Phys Chem Chem Phys 2001, 3, 1583.
37. Sinoti, A. L. L.; Politi, J.; Freitas, L. C. G. J Braz Chem Soc 1996, 7, 133.
38. Sinoti, A. L. L.; Politi, J. R. S.; Freitas, L. C. G. J Mol Struct (THEOCHEM) 1996, 366, 249.
39. Nagy, P. I.; Durant, G. J.; Smith, D. A. J Am Chem Soc 1993, 115, 2912.
40. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; TiradoRives, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 11225.
41. Sun, H. J Phys Chem B 1998, 102, 7338.
42. Kaminski, G. A.; Stern, H. A.; Berne, B. J.; Friesner, R. A. J Phys Chem A 2004, 108, 621.
43. Patel, S.; Brooks, C. L. J Comput Chem 2004, 25, 1.
44. MacKerell, A. D.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E.; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J Phys Chem B 1998, 102, 3586.
45. MacKerell, A. D., Jr.; Brooks, B.; Brooks, C. L., III; Nilsson, L.; Roux, B.; Won, Y.; Karplus, M. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R.; Allinger, N. L.; Clark, T.; Gasteiger, J.; Kollman, P. A.; Schaefer, H. F., III; Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, UK, 1998; p. 271.
46. Scott, W. R. P.; Hunenberger, P. H.; Tironi, I. G.; Mark, A. E.; Billeter, S. R.; Fennen, J.; Torda, A. E.; Huber, T.; Kruger, P.; van Gunsteren, W. F. J Phys Chem A 1999, 103, 3596.
47. Jorgensen, W. L.; TiradoRives, J. J Am Chem Soc 1988, 110, 1657.
48. Cornell, W. D.; Cieplak, P.; Bayly, C. I.; Gould, I. R.; Merz, K. M.; Ferguson, D. M.; Spellmeyer, D. C.; Fox, T.; Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J Am Chem Soc 1996, 118, 2309.
49. Nath, S. K.; Escobedo, F. A.; de Pablo, J. J.; Patramai, I. Ind Eng Chem Res 1998, 37, 3195.
50. Nath, S. K.; De Pablo, J. J. Mol Phys 2000, 98, 231.
51. Nath, S. K.; Khare, R. J Chem Phys 2001, 115, 10837.
52. Nath, S. K.; Banaszak, B. J.; de Pablo, J. J. J Chem Phys 2001, 114, 3612.
53. Yin, D. X.; Mackerell, A. D. J Comput Chem 1998, 19, 334.
54. Chen, I. J.; Yin, D.; MacKerell, A. D. J Comput Chem 2002, 23, 199.
55. Oostenbrink, C.; Villa, A.; Mark, A. E.; Van Gunsteren, W. F. J Comput Chem 2004, 25, 1656.
56. Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J Comput Chem 2002, 23, 1497.
57. Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J Phys Chem B 2003, 107, 5933.
58. Schnieders, M. J.; Baker, N. A.; Ren, P. Y.; Ponder, J. W. J Chem Phys 2007, 126, 124114.
59. Lopes, P. E. M.; Lamoureux, G.; Roux, B.; MacKerell, A. D. J Phys Chem B 2007, 111, 2873.
60. Bylaska, E. J.; de Jong, W. A.; Govind, N.; Kowalski, K.; Straatsma, T. P.; Valiev, M.; Wang, D.; Apra, E.; Windus, T. L.; Hammond, J.; Nichols, P.; Hirata, S.; Hackler, M. T.; Zhao, Y.; Fan, P.-D.; Harrison, R. J.; Dupuis, M.; Smith, D. M. A.; Nieplocha, J.; Tipparaju, V.; Krishnan, M.; Wu, Q.; Van Voorhis, T.; Auer, A. A.; Nooijen, M.; Brown, E.; Cisneros, G.; Fann, G. I.; Fruchtl, H.; Garza, J.; Hirao, K.; Kendall, R.; Nichols, J. A.; Tsemekhman, K.; Wolinski, K.; Anchell, J.; Bernholdt, D.; Borowski, P.; Clark, T.; Clerc, D.; Dachsel, H.; Deegan, M.; Dyall, K.; Elwood, D.; Glendening, E.; Gutowski, M.; Hess, A.; Jaffe, J.; Johnson, B.; Ju, J.; Kobayashi, R.; Kutteh, R.; Lin, Z.; Littlefield, R.; Long, X.; Meng, B.; Nakajima, T.; Niu, S.; Pollack, L.; Rosing, M.; Sandrone, G.; Stave, M.; Taylor, H.; Thomas, G.; van Lenthe, J.; Wong, A.; Zhang, Z. NWChem; Pacific Northwest National Laboratory: Richland, Washington, 2007.
61. Kendall, R. A.; Apra, E.; Bernholdt, D. E.; Bylaska, E. J.; Dupuis, M.; Fann, G. I.; Harrison, R. J.; Ju, J.; Nichols, J. A.; Nieplocha, J.; Straatsma, T. P.; Windus, T. L.; Wong, A. T. Comput Phys Commun 2000, 128, 260.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2004.
63. Foloppe, N.; MacKerell, A. D. J Phys Chem B 1998, 102, 6669.
64. Foloppe, N.; MacKerell, A. D. J Comput Chem 2000, 21, 86.
65. Becke, A. D. Phys Rev A 1988, 38, 3098.
66. Becke, A. D. J Chem Phys 1993, 98, 5648.
67. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. J Mol Struct (THEOCHEM) 1988, 40, 305.
68. Dunning, T. H. J Chem Phys 1989, 90, 1007.
69. Anisimov, V. M.; Lamoureux, G.; Vorobyov, I. V.; Huang, N.; Roux, B.; MacKerell, A. D. J Chem Theory Comput 2005, 1, 153.
70. Harder, E.; Anisimov, V. M.; Vorobyov, I. V.; Lopes, P. E. M.; Noskov, S. Y.; MacKerell, A. D.; Roux, B. J Chem Theory Comput 2006, 2, 1587.
71. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S. K. M. J Comput Chem 1983, 4, 187.
72. Lamoureux, G.; Harder, E.; Vorobyov, I. V.; Roux, B.; MacKerell, A. D. Chem Phys Lett 2006, 418, 245.
73. Thole, B. T. Chem Phys 1981, 59, 341.
74. van Duijnen, P. T.; Swart, M. J Phys Chem A 1998, 102, 2399.
75. Anisimov, V. M.; Vorobyov, I. V.; Roux, B.; MacKerell, A. D. J Chem Theory Comput 2007, 3, 1927.
76. Lamoureux, G.; Roux, B. J Chem Phys 2003, 119, 3025.
77. Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. J. C. J Comput Phys 1977, 23, 327.
78. Darden, T.; York, D.; Pedersen, L. J Chem Phys 1993, 98, 10089.
79. Lague, P.; Pastor, R. W.; Brooks, B. R. J Phys Chem B 2004, 108, 363.
80. Allen, M. P.; Tildesley, D. J. Computer Simulation of Liquids; Clarendon Press: Oxford, 1994.
81. Levine, I. N. Physical Chemistry; McGraw-Hill: New York, 2001.
82. Allen, F. H. Acta Crystallogr Sect B 2002, 58, 380.
83. Roychowdhury, P.; Basak, B. S. Acta Crystallogr Sect B-Struct Sci 1975, 31, 1559.
84. Steinbach, P. J.; Brooks, B. R. J Comput Chem 1994, 15, 667.
85. Kollman, P. Chem Rev 1993, 93, 2395.
86. Deng, Y. Q.; Roux, B. J Phys Chem B 2004, 108, 16567.
87. Kumar, S.; Bouzida, D.; Swendsen, R. H.; Kollman, P. A.; Rosenberg, J. M. J Comput Chem 1992, 13, 1011.
88. Innes, K. K.; Ross, I. G.; Moomaw, W. R. J Mol Spectrosc 1988, 132, 492.
89. Cradock, S.; Liescheski, P. B.; Rankin, D. W. H.; Robertson, H. E. J Am Chem Soc 1988, 110, 2758.
90. Nygaard, U.; Nielsen, J. T.; Kirchheiner, J.; Maltesen, G.; Rastrup-Andersen, J.; Sørensen, G. O. J Mol Struct 1969, 3, 491.
91. Blackman, G. L.; Brown, R. D.; Burden, F. R.; Elsum, I. R. J Mol Spectrosc 1976, 60, 63.
92. Feller, S. E.; MacKerell, A. D. J Phys Chem B 2000, 104, 7510.
93. Miller, K. J. J Am Chem Soc 1990, 112, 8533.
94. Lamoureux, G.; MacKerell, A. D.; Roux, B. J Chem Phys 2003, 119, 5185.
95. Lide, D. R., Ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics; Taylor and Francis: Boca Raton, FL, 2003.
96. Schropp, B.; Tavan, P. J Phys Chem B 2008, 112, 6233.
97. Botek, E.; Giribet, C.; Ruiz de Azúa, M.; Martín Negri, R.; Bernik, D. J Phys Chem A 2008, 112, 6992.
98. Boresch, S.; Willensdorfer, M.; Steinhauser, O. J Chem Phys 2004, 120, 3333.
99. Bonin, K. D.; Kresin, V. V. Electric-Dipole Polarizabilities of Atoms, Molecules and Clusters; World Scientific: River Edge, NJ, 1997.
100. Gokel, G. W. Dean's Handbook of Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 2004.
101. Le Fèvre, C. G.; Le Fèvre, R. J. W.; Plurnachandra Rao, B.; Smith, M. R. J Chem Soc 1959, 1188.
102. Calder, K. E.; Calvert, R. L.; Lukins, P. B.; Ritchie, G. L. D. Aust J Chem 1981, 34, 1835.
103. Feyereisen, M.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem Phys Lett 1993, 208, 359.
104. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem Phys Lett 1993, 213, 514.
105. Bernholdt, D. E.; Harrison, R. J. Chem Phys Lett 1996, 250, 477.
106. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J Chem Phys 1992, 96, 6796.
107. Woon, D. E.; Dunning, T. H. J Chem Phys 1993, 98, 1358.
108. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol Phys 1970, 19, 553.
109. Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J Phys Chem A 2000, 104, 6117.
110. Leininger, M. L.; Nielsen, I. M. B.; Colvin, M. E.; Janssen, C. L. J Phys Chem A 2002, 106, 3850.
111. Riley, K. E.; Hobza, P. J Phys Chem A 2007, 111, 8257.
112. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schutz, M. J Am Chem Soc 2006, 128, 11730.
113. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J Phys Chem A 2004, 108, 10200.
114. Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J Phys Chem A 2006, 110, 10656.
115. Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds. National Institute of Standards and Technology: Gaithersburg, MD, 2005. available online http://webbook.nist.gov/.
116. Nabavian, M.; Sabbah, R.; Chastel, R.; Laffitte, M. J Chim Phys 1977, 74, 115.
117. Watson, D. G.; Sweet, R. M.; Marsh, R. E. Acta Crystallogr 1965, 19, 573.
118. Craven, B. M.; McMullan, R. K.; Bell, J. D.; Freeman, H. C. Acta Crystallogr Sect B 1977, 33, 2585.
119. McMullan, R. K.; Epstein, J.; Ruble, J. R.; Craven, B. M. Acta Crystallogr Sect B 1979, 35, 688.
120. Vorobyov, I. V.; Anisimov, V. M.; MacKerell, A. D. J Phys Chem B 2005, 109, 18988.
121. Cibulka, I.; Takagi, T. J Chem Eng Data 2002, 47, 1037.
122. Marcus, Y.; Hefter, G. T. J Mol Liq 1997, 73-4, 61.
123. Domalski, E. S.; Hearing, E. D. J Phys Chem Ref Data 1996, 25, 1.
124. Domalski, E. S.; Hearing, E. D. J Phys Chem Ref Data 1997, 26, 1501.
125. Chirico, R. D.; Steele, W. V. J Chem Thermodyn 1996, 28, 819.
126. Chirico, R. D.; Steele, W. V.; Nguyen, A.; Klots, T. D.; Knipmeyer, S. E. J Chem Thermodyn 1996, 28, 797.
127. Scott, D. W.; Berg, W. T.; Hossenlopp, I. A.; Hubbard, W. N.; Messerly, J. F.; Todd, S. S.; Douslin, D. R.; McCullough, J. P.; Waddington, G. J Phys Chem 1967, 71, 2263.
128. Mootz, D.; Wussow, H. G. J Chem Phys 1981, 75, 1517.
129. Wheatley, P. Acta Crystallogr 1960, 13, 80.
130. Goddard, R.; Heinemann, O.; Kruger, C. Acta Crystallogr Sect C 1997, 53, 1846.
131. Martyna, G. J.; Tuckerman, M. E.; Tobias, D. J.; Klein, M. L. In Explicit Reversible Integrators for Extended Systems Dynamics. 1996, 87, 1117.
132. Parrinello, M.; Rahman, A. In Crystal Structure and Pair Potentials: A Molecular-Dynamics Study. Phys Rev Lett 1980, 45, 1196.