The affinity of HGGG, GHGG, GGHG, and GGGH peptides for copper(ii) and the structures of their complexes - An ab initio study1

Canadian Journal of Chemistry

Volumn 87, Issue 7, 2009, Pages 942-953

  Barry, Stephen D ^a   Rickard, Gail A ^a   Pushie, M Jake ^a   Rauk, Arvi ^a  

^a UNIVERSITY OF CALGARY   (Canada)

Author keywords

Binding affinities; CD spectra; Copper peptides; DFT; Prion; Theoretical

Indexed keywords

BINDING AFFINITIES; CD SPECTRA; DFT; PRION; THEORETICAL;

AMIDES; AMINES; BINDING ENERGY; COORDINATION REACTIONS; COPPER; FREE ENERGY; PEPTIDES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; SOLVATION;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 68349122710     PISSN: 00084042     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1139/V09-034     Document Type: Article

References (50)

1. This article is part of a Special Issue dedicated to Professor T. Ziegler.
2. Dobson, C. M. Trends Biochem. Sei. 1999, 24 (9), 329-332. doi:10.1016/S0968-0004(99)01445-0. PMID:10470028.
3. Gaggelli, E.; Kozlowski, H.; Valensin, D.; Valensin, G. Chem. Rev. 2006, 106 (6), 1995-2044. doi:10.1021/cr040410w.
4. Pan, K.-M.; Baldwin, M.; Nguyen, J.; Gasset, M.; Serban, A.; Groth, D.; Mehlhorn, I.; Huang, Z.; Fletterick, R. J.; Cohen, F. E.; Prusiner, S. B. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1993, 90 (23), 10962-10966. doi:10.1073/pnas.90.23. 10962. PMID:7902575.
5. Kang, J.; Lemaire, H.-G.; Unterbeck, A.; Salbaum, J. M.; Masters, C. L.; Grzeschik, K.-H.; Multhaup, G.; Beyreuther, K.; Müller-Hill, B. Nature 1987, 325 (6106), 733-736. doi:10.1038/325733a0. PMID:2881207.
6. Varadarajan, S.; Yatin, S.; Aksenova, M.; Butterfield, D. A. J. Struct. Biol. 2000, 130 (2-3), 184-208. doi:10.1006/jsbi. 2000.4274. PMID:10940225.
7. Huang, X.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C; Cuajungco, M. P.; Gray, D. N.; Lim, J.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. Biochemistry 1999, 38 (24), 7609-7616. doi:10.1021/bi990438f. PMID:10386999.
8. Huang, X.; Cuajungco, M. P.; Atwood, C. S.; Hartshorn, M. A.; Tyndall, J. D. A.; Hanson, G. R.; Stokes, K. C; Leopold, M.; Multhaup, G.; Goldstein, L. E.; Scarpa, R. C; Saunders, A. J.; Lim, J.; Moir, R. D.; Glabe, C; Bowden, E. F.; Masters, C. L.; Fairlie, D. P.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I. J. Biol. Chem. 1999, 274 (52), 37111-37116. doi:10.1074/jbc.274. 52.37111. PMID:10601271.
9. Ali, F. E. A.; Bamham, K. J.; Barrow, C. J.; Separovic, F. Aust. J. Chem. 2004, 57 (6), 511. doi:10.1071/CH04026.
10. Hornshaw, M. P.; McDermott, J. R.; Candy, J. M. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 207 (2), 621-629. doi:10. 1006/bbrc.l995.1233. PMID:7864852.
11. Pan, K.-M.; Baldwin, M.; Nguyen, J.; Gasset, M.; Serban, A.; Groth, D.; Mehlhorn, I.; Huang, Z.; Fletterick, R. J.; Cohen, F. E.; Prusiner, S. B. Proc. Natl. Acad. Sei. U.S.A. 1993, 90 (23), 10962-10966. doi:10.1073/pnas.90.23. 10962. PMID:7902575.
12. Croes, E. A.; Theuns, J.; Houwing-Duistermaat, J. J.; Der-maut, B.; Sleegers, K.; Roks, G.; Van den Broeck, M.; van Harten, B.; van Swieten, J. C; Cruts, M.; Van Broeckhoven, C; van Duijn, C. M. J. Neurol. Neurosurg. Psychiatry 2004, 75 (8), 1166-1170. doi:10.1136/jnnp.2003.020198. PMID:15258222.
13. Kramer, M. L.; Kratzin, H. D.; Schmidt, B.; Römer, A.; Windl, O.; Liemann, S.; Hornemann, S.; Kretzschmar, H. J. Biol. Chem. 2001, 276 (20), 16711-16719. doi:10.1074/jbc. M006554200. PMID: 11278306.
14. Garnett, A. P.; Viles, J. H. J. Biol. Chem. 2003, 278 (9), 6795-6802. doi:10.1074/jbc.M209280200. PMID:12454014.
15. Williams, R. J. P. Eur. J. Biochem. 1995, 234 (2), 363-381. doi:10.1111/j.1432-1033.1995.363-b.x.
16. Rickard, G. A.; Gomez-Balderas, R.; Brunelle, P.; Raffa, D. F.; Rauk, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109 (37), 8361-8370. doi:10.1021/jp052303r. PMID:16834228.
17. Ruh'sek, L.; Havlas, Z. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122 (42), 10428-10439. doi:10.1021/ja001265g. (Pubitemid 30812118)
18. Raffa, D. F.; Gömez-Balderas, R.; Brunelle, P.; Rickard, G. A.; Rauk, A. /. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10 (8),887-902. doi:10.1007/s00775-005- 0038-9. PMID:16267663.
19. Sigei, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82 (4), 385-426. doi:10.1021/cr00050a003.
20. Orfei, M.; Alcaro, M. C; Marcon, G.; Chelli, M.; Ginan-neschi, M.; Kozlowski, H.; Brasuri, J.; Messori, L. J. Inorg. Biochem. 2003, 97 (3), 299-307. doi:10.1016/S0162-0134(03)00283-6. PMID: 14511892.
21. Bonomo, R. P.; Cucinotta, V.; Giuffrida, A.; Impellizzeri, G.; Magri, A.; Pappalardo, G.; Rizzarelli, E.; Santoro, A. M.; Tabbì, G.; Vagliasindi, L. I. Dalton Trans. 2005, (1): 150-158. doi:10.1039/b415727c. PMID:15605159.
22. Aronoff-Spencer, E.; Burns, C. S.; Avdievich, N. I.; Gerfen, G. J.; Peisach, J.; Antholine, W. E.; Ball, H. L.; Cohen, F. E.; Prusiner, S. B.; Millhauser, G. L. Biochemistry 2000, 39 (45), 13760-13771. doi:10.1021/ bi001472t. PMID:11076515.
23. Burns, C. S.; Aronoff-Spencer, E.; Dunham, C. M.; Lario, P.; Avdievich, N. I.; Antholine, W. E.; Olmstead, M. M.; Vrielink, A.; Gerfen, G. J.; Peisach, J.; Scott, W. G.; Millhauser, G. L. Biochemistry 2002, 41 (12), 3991-4001. doi:10.1021/bi011922x. PMID: 11900542.
24. Burns, C. S.; Aronoff-Spencer, E.; Legname, G.; Prusiner, S. B.; Antholine, W. E.; Gerfen, G. J.; Peisach, J.; Millhauser, G. L. Biochemistry 2003, 42 (22), 6794-6803. doi:10.1021/W027138+.PMID:12779334.
25. Miura, T.; Hori-i, A.; Mototani, H.; Takeuchi, H. Biochemistry 1999, 38 (35), 11560-11569. doi:10.1021/bi9909389. PMID:10471308.
26. Stòckel, J.; Safar, J.; Wallace, A. C; Cohen, F. E.; Prusiner, S. B. Biochemistry 1998, 37 (20), 7185-7193. doi:10.1021/bi972827k. PMID:9585530.
27. Pushie, M. J.; Rauk, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8 (1-2), 53-65. doi:10.1007/s00775-002-0386-7. PMID: 12459899.
28. Marino, T.; Russo, N.; Toscano, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111 (3), 635-640. doi:10.1021/jp065296v. PMID:17228921.
29. Furlan, S.; Penna, G.; Guerrieri, F.; Morante, S.; Rossi, G. C. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12 (4), 571-583. doi: 10.1007/S00775-007-0218-x. PMID:17333299.
30. Riihimàki, E.-S.; Martinez, J. M.; Kloo, L. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10529. doi:doi: 10.1021/jp072672i. PMID:17696524.
31. Jones, C. E.; Klewpatinond, M.; Abdelraheim, S. R.; Brown, D. R.; Viles, J. H. J. Mot Biol. 2005, 346 (5), 1393-1407. doi:10.1016/j.jmb.2004.12.043. PMID:15713489.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tornasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Ponielli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cio-slowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-La-ham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2004.
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7), 5648. doi:10.1063/1.464913.
34. Guthrie, J. P. J. Phys. Chem. A 2001, 105 (37),8495-8499. doi:10.1021/jp010321c.
35. Klamt, A.; Schüürmann, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1993, 799. doi:10.1039/p29930000799.
36. Andzelm, J.; Kolmel, C; Klamt, A. J. Chem. Phys. 1995, 103 (21), 9312. doi:10.1063/1.469990.
37. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109 (19), 8218. doi:10.1063/1.477483.; (Pubitemid 128672179)
38. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256 (4-5), 454-464. doi:10.1016/0009-2614(96)00440-X.;
39. Ca-sida, M. E.; Jamorski, C; Casida, K. C; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108 (11), 4439. doi:10.1063/1.475855.
40. Helgaker, T.; Jørgensen, P. J. Chem. Phys. 1991, 95, 2595 doi: 10.1063/1.460912.;
41. Bäk, K. L.; Jørgensen, P.; Helgaker, T.; Ruud, K.; Jensen, H. J. A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 8873 doi:10.1063/1.464445.;
42. Bäk, K. L.; Hansen, A. E.; Ruud, K.; Helgaker, T.; Olsen, J.; Jørgensen, P. Theor. Chim. Acta 1995, 90, 441;
43. Olsen, J.; Bäk, K. L.; Ruud, K.; Helgaker, T.; Jørgensen, P. Theor. Chim. Acta 1995, 90, 421;
44. Autschbach, J.; Ziegler, T.; van Gisber-gen, S. J. A.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2002, 116 (16), 6930. doi:10.1063/l.1436466.;
45. Hansen, A. E.; Bäk, K. L. Enantiomer 1999, 4, 455.
46. Liptak, M. D.; Shields, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123 (30), 7314-7319. doi:10.1021/ja010534f. PMID:11472159.
47. [Calculated as the difference between AC(Ä)(H20) and AC(/)(H20), with the former corrected to the standard state of 1 M and the latter to 55 M].
48. Chattopadhyay, M.; Walter, E. D.; Newell, D. J.; Jackson, P. J.; Aronoff-Spencer, E.; Peisach, J.; Gerfen, G. J.; Bennett, B.; Antholine, W. E.; Millhauser, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (36), 12647-12656. doi:10.1021/ja053254z. PMID:16144413.
49. Moran, L. A.; Scrimgeour, K. G.; Horton, H. R.; Ochs, R. S.; Rawn, J. D. Biochemistry. 2nd ed. Neil Patterson Publishers, Prentice Hall, Englewood Cliffs, NJ. p. 76. 1994.
50. Pushie, M. J.; Ross, A. R. S.; Vogel, H. J. Anal. Chem. 2007, 79 (15), 5659-5667. doi:10.1021/ac0703121.