Structural factors determining photophysical properties of directly linked zinc(II) porphyrin dimers: Linking position, dihedral angle, and linkage length

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 31, 2009, Pages 10619-10627

  Cho, Sung ^a   Yoon, Min Chul ^a   Lim, Jong Min ^a   Kim, Pyosang ^a   Aratani, Naoki ^b   Nakamura, Yasuyuki ^b   Ikeda, Toshiaki ^b   Osuka, Atsuhiro ^b   Kim, Dongho ^a  

^a Yonsei University   (South Korea)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; DIMERS; PORPHYRINS; RADAR ANTENNAS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

DIFFERENT ORIGINS; DIHEDRAL ANGLES; FLUORESCENCE DECAYS; MULTIPORPHYRIN; ORTHOGONAL GEOMETRY; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PORPHYRIN DIMERS; SOLVENT DEPENDENCE; SPECTROSCOPIC MEASUREMENTS; STERIC EFFECT; STERIC HINDRANCES; STRUCTURAL FACTOR; THEORETICAL CALCULATIONS; TIME-RESOLVED; TORSIONAL MOTION;

STRUCTURAL PROPERTIES;

EID: 68149179185     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp904666s     Document Type: Article

References (47)

1. (a) Bartl, M. H.; Boettcher, S. W.; Frindell, K. L.; Stucky, G. D. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 263.
2. (b) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
3. (c) Szacilowski, K.; Macyk, W.; Drzewiecka-Matuszek, A.; Brindell, M.; Stochel, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2647.
4. (d) de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515.
5. (a) Odobel, F.; Fortage, J. C. R. Chimie 2009, 12, 437.
6. (b) Holten, D.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 57.
7. (c) Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435.
8. (a) Yeow, E. K. L.; Ghiggino, K. P.; Reek, J. N.; Crossley, M. J.; Bosman, A. W.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2596.
9. (b) Larsen, J.; Andersson, J.; Polivka, T.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Sundströom, V.; Åkesson, E. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 205.
10. (a) Fujitsuka, M.; Hara, M.; Tojo, S.; Okada, A.; Troiani, V.; Solladie, N.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 33.
11. (b) Cho, D. W.; Fujitsuka, M.; Sugimoto, A.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S.; Majima, T. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 11062.
12. (c) Hara, M.; Samori, S.; Cai, X.; Tojo, S.; Arai, T.; Momotake, A.; Hayakawa, J.; Uda, M.; Kawai, K.; Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14217.
13. (a) Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791.
14. (b) Kim, D.; Osuka, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 735.
15. (c) Cho, H. S.; Jeong, D. H.; Cho, S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Tanaka, K.; Tsuda, A.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14642.
16. (d) Aratani, N.; Cho, H. S.; Ahn, T. K.; Cho, S.; Kim, D.; Sumi, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9668.
17. Cho, S.; Li, W.-S.; Yoon, M.-C.; Ahn, T. K.; Jiang, D.-L.; Kim, J.; Aida, T.; Kim, D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7676.
18. (a) Takahashi, R.; Kobuke, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2745.
19. (b) Peng, X.; Aratani, N.; Takagi, A.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Hwang, I.-W.; Ahn, T. K.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4468.
20. (a) Hwang, I.-W.; Kamada, T.; Ahn, T. K.; Ko, D. M.; Nakamura, T.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16187.
21. (b) Hwang, I.-W.; Park, M.; Ahn, T. K.; Yoon, Z. S.; Ko, D. M.; Kim, D.; Ito, F.; Ishibashi, Y.; Khan, S. R.; Nagasawa, Y.; Miyasaka, H.; Ikeda, C.; Takahashi, R.; Ogawa, K.; Satake, A.; Kobuke, Y. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 3753.
22. (a) Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865.
23. (b) Ayabe, M.; Ikeda, A.; Kubo, Y.; Takeuchi, M.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2790.
24. (a) Winters, M. U.; Dahlstedt, E.; Blades, H. E.; Wilson, C. J.; Frampton, M. J.; Anderson, H. L.; Albinsson, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4291.
25. (b) Yoon, D. H.; Lee, S. B.; Yoo, K. H.; Kim, J.; Lim, J. K.; Aratani, N.; Tsuda, A.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11062.
26. (a) Dahlstedt, E.; Collins, H. A.; Balaz, M.; Kuimova, M. K.; Khurana, M.; Wilson, B. C.; Phillips, D.; Anderson, H. L. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 897.
27. (b) Kim, K. S.; Lim, J. M.; Osuka, A.; Kim, D. J. Photochem. Photobiol., C 2008, 9, 13.
28. (a) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3023.
29. (b) Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y.; Akimoto, S.; Yamazaki, I.; Itaya, A.; Murakami, M.; Miyasaka, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3134.
30. (a) Cho, H. S.; Rhee, H.; Song, J. K.; Min, C.-K.; Takase, M.; Aratani, N.; Cho, S.; Osuka, A.; Joo, T.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5849.
31. (b) Hori, T.; Aratani, N.; Takagi, A.; Matsumoto, T.; Kawai, T.; Yoon, M.-C.; Yoon, Z. S.; Cho, S.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1319.
32. (a) Cho, S.; Yoon, M.-C.; Kim, C. H.; Aratani, N.; Mori, G.; Joo, T.; Osuka, A.; Kim, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14881.
33. (b) Ahn, T. K.; Kim, K. S.; Kim, D. Y.; Noh, S. B.; Aratani, N.; Ikeda, C.; Osuka, A.; Kim, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1700.
34. (c) Cho, H. S.; Song, J. K.; Ha, J.-H.; Cho, S.; Kim, D.; Yoshida, N.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1897.
35. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135.
36. (a) Hata, H.; Shinokubo, H.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8264.
37. (b) Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 176.
38. Koide, T.; Kashiwazaki, G.; Suzuki, M.; Furukawa, K.; Yoon, M. C.; Cho, S.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9661.
39. Yoshida, N.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Jeong, D. H.; Cho, H. S.; Kim, D.; Matsuzaki, Y.; Nogami, A.; Tanaka, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 58.
40. (a) Gouterman, M. J. Mol. Spectrosc. 1961, 6, 138.
41. (b) Dolphin, D. The Porphyrins Vol. III Physcal Chemistry, Part A; Academic Press: New York, 1978.
42. Kasha, M.; Rawls, H. H.; El-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371.
43. Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D.; Jeoung, S. C.; Cho, H. S.; Kim, S. K.; Aratani, N.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 76.
44. (a) D'Souza, F.; Maligaspe, E.; Karr, P. A.; Schumacher, A. L.; Ojaimi, M. E.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 674.
45. (b) Lehtivuori, H.; Lemmetyinen, H.; Tkachenko, N. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16036.
46. (c) Li, W.-S.; Kim, K. S.; Jiang, D.-L.; Tanaka, H.; Kawai, T.; Kwon, J. H.; Kim, D.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10527.
47. Duvanel, G.; Grilj, J.; Schuwey, A.; Gossauer, A.; Vauthey, E. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 956.