Organic reactions mediated by cyclodextrins

Chemical Reviews

Volumn 98, Issue 5, 1998, Pages 2013-2033

  Takahashi, Keiko ^a,b,c  

^a TOKYO POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Japan)

^b Tohoku University ^*

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 1642307536     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr9700235     Document Type: Article

References (178)

1. (a) Breslow, R. Chem. Soc. Rev. 1972, 1, 553.
2. (b) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 170.
3. (a) Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1978.
4. (b) Van Etten, R.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3242.
5. (c) Van Etten, R.; Sebastian, J. F.; Clowes, G. A.; Bender, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3253.
6. (a) Jicsinszky, L.; Fenyvesi, E.; Hashimoto, H.; Ueno, A. Cyclodextrins. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Szejtli, J., Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, p 57 and reference therein.
7. (b) Tabushi, I. Inclusion Compound; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Eds.; Academic Press: London, 1984; Vol. 3, p 446 and reference therein.
8. (a) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 317.
9. (b) Osa, T.; Suzuki, I. Cyclodextrins. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Szejtli, J., Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, p 367.
10. (c) Takahashi, K.; Hattori, K. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 17, 1.
11. Giorge, J. B.; Tee, O. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3633.
12. (a) Cromwell, W. C.; Bystrom, K.; Eftink, M. R. J. Phys. Chem. 1985, 89, 326.
13. (b) Sanemesa, I.; Akamine, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2059.
14. (c) Job, D. J.; Verral, R. E.; Palepu, R.; Reinsborough, V. C. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3582.
15. (d) Park, J. W.; Song, H. J. J. Phys. Chem. 1989, 93, 6454.
16. (e) Harada, A.; Takahashi, S. J. Macromol. Sci.-Chem. 1989, A26, 373.
17. (f) Sanemasa, I.; Osajima, T.; Deguchi, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2814.
18. (g) Takahashi, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 929.
19. (h) Hirayama, F.; Utsuki, T.; Uekama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 887.
20. (i) Davis, D. M.; Garner, A.; Savage, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1531.
21. (j) Davis, D. M.; Deary, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1287.
22. (k) Davis, D. M.; Deary, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2415.
23. (a) Bright, F. V.; Catena, G. C.; Huang, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1343.
24. (b) Nakamura, A.; Saitoh, K.; Toda, F. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 110.
25. Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; Wiley: Chichester, 1991.
26. Lipkowitz, K.; Green, K. M.; Yang, J.; Pearl, G.; Peterson, M. A. Chirality 1993, 5, 57.
27. Armstrong, D. W.; Ward, T. J.; Armstrong, R. D.; Beesly, T. E. Science 1986, 232, 1132.
28. Colonna, S.; Manifredi, A.; Annunziata, R.; Gaggero, N.; Casella, L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5862.
29. Harata, K. Cyclodextrins. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Szejtli, J., Osa, T., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, p 279.
30. Penzien, K.; Schmidt, G. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 608.
31. Tanaka, Y.; Sakuraba, H.; Nakanishi, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 947.
32. Sakuraba, H.; Nakai, T.; Tanaka, Y. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1984, 2, 829.
33. Tanaka, Y.; Sakuraba, H.; Oka, Y; Nakanishi, H. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1984, 2, 841.
34. Sakuraba, H.; Ishizuka, H.; Tanaka, Y.; Shimizu, T. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1987, 5, 449.
35. Tanaka, Y.; Sakuraba, H.; Nakanishi, H. J. Org. Chem. 1990, 55, 564.
36. Pitchumani, K.; Velusamy, P.; Srinivasan, C. Tetrahedron 1994, 50, 12979.
37. Pitchumani, K.; Velusamy, P.; Sabithamala, S.; Srinivasan, C. Tetrahedron 1994, 50, 7903.
38. Fornasier, R.; Reniero, F.; Scrimin, P.; Tonellato, U. J. Org. Chem. 1985, 50, 3209.
39. Sakuraba, H.; Inomata, N.; Tanaka, Y. J. Org. Chem. 1989, 54, 3482.
40. Kawajiri, Y.; Motohashi, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1336.
41. Rao, K. R.; Sattur, P. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 342.
42. Sakuraba, H.; Ushiki, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5349.
43. Sakuraba, H.; Natori, K.; Tanaka, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 4124.
44. Fornasier, R.; Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1988, 35, 211.
45. Sakuraba, H.; Tanaka, Y.; Toda, F. J. Incl. Phenom. 1991, 11, 195.
46. Drabowicz, J.; Mikolajczyz, M. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1984, 21, 245.
47. Harano, K.; Kiyonaga, H.; Hisano, T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7557.
48. Moorthy, J. N.; Venkatesan, K.; Weiss, R. G. J. Org. Chem. 1992, 57, 3292.
49. Reddy, G. D.; Jayasree, B.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1987, 52, 3952.
50. (a) Bantu, N. R.; Kotch, T. G.; Lees, A. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2039.
51. (b) Reddy, G. D.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1987, 52, 5521.
52. Rao, B. N.; Syamala, M. S.; Turro, N. J.; Ramamurthy, V. J. Org. Chem. 1987, 52, 5517.
53. Pitchumani, K.; Ramamurthy, V. J. Photochem. Photobiol. 1994, 59, 399.
54. Rao, V. P.; Turro, N. J.; Ramamurthy, V. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4641.
55. Pitchumani, K.; Duri Manickam, M. C.; Srinivasan, C. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2975.
56. (a) Syamala, M. S.; Ramamurthy, V. Tetrahedron 1988, 44, 7223.
57. (b) Pitchumani, K.; Devanathan, S.; Ramamurthy, V. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992, 69, 201.
58. Symala, S.; Nageswer Rao, B.; Ramamurthy, V. Tetrahedron 1988, 44, 7234.
59. Wintgens, V.; Guerin, B.; Lehnholm, H.; Brisson, J. R.; Scaiano, J. C. J. Photochem. Photobiol. A 1988, 44, 367.
60. Miyama, S.; Takarada, T.; Komiyama, M. In Proceedings of the 7th International Cyclodextrin Symposium; Business Center for Academic Societies: Tokyo, 1994; p 36.
61. Komiyama, M.; Shiiba, T.; Takahashi, Y.; Takeda, N.; Matsumura, K.; Kodama, T. Supramol. Chem. 1994, 4, 31.
62. Sumaoka, J.; Miyama, S.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1755.
63. Yashiro, M.; Takarada, T.; Miyama, S.; Komiyama, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1757.
64. Davis, J. M.; Cameron, D. R.; Kubanek, J. M.; Mizuyabu, L.; Thatcher, G. R. J. Terahedron Lett. 1991, 32, 2205.
65. Granades, A.; deRossi, R. H. J. Org. Chem. 1993, 58, 1771.
66. Palmer, D. R. J.; Buncel, E.; Thatcher, R. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 5286.
67. Tee, O.; Donga, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2763.
68. Tee, O. S.; Haoeven, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8318.
69. Tee, O. S.; Mazza, C.; Lozano-Hemmer, R.; Giorge, J. B. J. Org. Chem. 1994, 59, 7602.
70. Barra, M.; de Rossi, R. H. Can. J. Chem. 1991, 69, 1124.
71. (a) Tee, O. S.; Gadosy, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2307.
72. (b) Tee, O. S.; Gadosy, A.; Giorgi, J. B. Can. J. Chem. 1997, 75, 83.
73. Chen, E. T.; Pardue. H. L. Anal. Chem. 1994, 66, 3318.
74. Blaschke, G.; Lamparter, E.; Schlüter, J. Chirality 1993, 5, 78.
75. Breslow, R.; Campbell, P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3085.
76. (a) Matsue, T.; Fujihira, M.; Osa, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 3692.
77. (b) Matsue, T.; Fujihira, M.; Osa, T. J. Electrochem. Soc. 1981, 128, 1473.
78. Tee, O. S.; Bennett, J. M. Can. J. Chem. 1984, 62, 1585.
79. Tee, O. S.; Bennett, J. M. .J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 269.
80. Tee, O. S.; Javed. B. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 23.
81. (a) Tee, O. S.; Bennett, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3226.
82. (b) Takasaki, B. K.; Tee, O. S. Can. J. Chem. 1989, 67, 193.
83. Veglia, A. V.; deRossi, R. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 5281.
84. Chenevert, R.; Ampleman, G. Can. J. Chem. 1987, 65, 307.
85. Ye, H.; Rong, D.; D'Souza, V. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5231.
86. Ye, H.; Tong, W.; D'Souza, V. T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6271.
87. Komiyama, M.; Hirai, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2018.
88. Komiyama, M.; Hirai, H. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 174.
89. (a) Hirai, H.; Mihori, H. Chem. Lett. 1992, 1523.
90. (b) Hirai, H.; Shiraishi, Y.; Mihori, H.; Saito, K. Polym. J. 1996, 28, 91.
91. Hirai, H. Pure Appl. Chem. 1994, A31, 1491.
92. Shiraishi, Y.; Kojima, S.; Tomita, H.; Ohsuka, H.; Kawamura, T.; Toshima, N.; Hirai, H. Polym. J. 1996, 28, 619.
93. Hirai, H.; Shiraishi, Y.; Saito, K. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 31.
94. Hirai, H.; Mihori, H.; Terakado, R. Macromol. Rapid Commun. 1993, 14, 439.
95. Hirai, H.; Shiraishi, Y.; Shirai, H. Macromol. Rapid Commun. 1995, 16, 697.
96. Westman, G.; Wennerstroem, O.; Raston, I. Tetrahedron 1993, 49, 483.
97. Siegel, B.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6869.
98. Baba, N.; Matsumura, Y.; Sugimoto, T. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 4281.
99. Fornasier, R.; Marcuzzi, F.; Parmagnani, M.; Tonellato, U. Carbohydr. Res. 1991, 217, 245.
100. Ravichandran, R.; Divakar, S. J. Mol. Catal. 1994, 93, 247.
101. Fornasier, R.; Marcuzzi, F.; Tonellato, U. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1994, 18, 81.
102. (a) Hu, H.; Uno, A.; Harada, A.; Takahashi, S. Chem. Lett. 1990, 797.
103. (b) Hu, H.; Uno, A.; Harada, A.; Takahashi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 1884.
104. (a) Hattori, K.; Takahashi, K.; Uematsu, M.; Sakai, N. Chem. Lett. 1990, 1463.
105. (b) Hattori, K; Takahashi, K; Sakai, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2690.
106. (a) Takahashi, K.; Ohtsuka, Y.; Hattori, K. Chem. Lett. 1990, 2227.
107. (b) Saka, W.; Inoue, Y.; Yamamoto, Y.; Chûjô, R.; Takahashi, K.; Hattori, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3175.
108. (c) Takahashi, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 550.
109. (d) Takahashi, K. Polym. J. 1996, 28, 458.
110. Hattori, K.; Takahashi, K. Supramol. Chem. 1993, 2, 209.
111. Doussot, J.; Guy, A.; Garreau, R.; Falguieres, A.; Cossy, J.; Amsterdamsky, C. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 161.
112. Park, J. W.; Choi, M.-H.; Park, K. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2637.
113. Sivagnanam, U.; Palannnniandavar, M. J. Electronal. Chem. 1992, 341, 197.
114. (a) Martre, A. M.; Mousset, G.; Ponillen, P.; Prime, R. Electrochim. Acta 1990, 36, 1911.
115. (b) Frnia, G.; Sandona, G.; Fornasir, R.; Marcuzzi, F. Electrochim. Acta 1990, 35, 1149.
116. Czarnik, A. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 924.
117. Colonna, S.; Manifredi, A.; Annunziata, R.; Gaggero, N.; Casella, L. J. Org. Chem. 1990, 55, 5862.
118. Hamai, S. J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. 1995, 23, 245.
119. Davies, D. M.; Deary, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2423.
120. Han, L.-F.; Linert, W.; Schmid, R.; Jameson, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1907.
121. Imonigie, J. A.; Macartney, D. H. Inorg. Chim. Acta 1994, 225, 51.
122. Zhang, L.; Macias, A.; Lu, T.; Gordon, J. I.; Gokel, G. W.; Kaifer, A. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1017.
123. Rideout, D. C.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1980.
124. Sternbach, D. D.; Rossana, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5853.
125. Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1787.
126. Schneider, H. J.; Sangwan, N. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 896.
127. Wernick, D. L.; Yazbek, A.; Levy, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 956.
128. Sangwan, N. K.; Schneider, H. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 1223.
129. Lubineau, A.; Bienayme, H.; Queneau, Y.; Scherrmann, M.-C. New. J. Chem. 1994, 18, 279.
130. Bonetto, L.; Fornasier, R.; Tonellato, U. Gazz. Chem. Ital. 1995, 125, 63.
131. Fornasier, R.; Marcuzzi, F.; Piva, M.; Tonellato, U. Gazz. Chem. Ital. 1996, 126, 633.
132. Bhat, S.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3581.
133. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1261.
134. Chung, W. S.; Turro, N. J.; Silver, J.; le Noble, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1202.
135. Chung, W. S.; Wang, N.-J.; Liu, Y.-D.; Leu, Y.-J.; Chiang, M. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 307.
136. Tamagaki, S.; Fukuda, K.; Maeda, H.; Mimura, N.; Tagaki, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 389.
137. Tee, O. S.; Iyenger, N. R.; Takasaki, B. K. Can. J. Chem. 1993, 71, 2139.
138. Eto, M.; Nishimoto, M.; Uemure, T.; Hisano, T.; Harano, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1155.
139. Tian, X. Q.; Holick, M. F. J. Biol. Chem. 1995, 270, 8706.
140. Bortolus, P.; Monti, S. Adv. Photochem. 1996, 21, 1.
141. Roberts, E. L.; Chou, P. T.; Alexander, T. A.; Agbaria, R. A.; Warner, I. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5431.
142. Bellus, D. Adv. Photochem. 1976, 8, 109.
143. Evans, C. H.; Gunnlaugsson, T. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 78, 57.
144. Mir, M.; Marquet, J.; Cayon, E. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 7053.
145. Bantu, N. R.; Kupfer, R.; Brinker, U. H. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5117.
146. (a) Hirayama, F.; Utsuki, T.; Uekama, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 887.
147. (b) Utsuki, T.; Hirayama, F.; Uekama, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 109.
148. Davidson, R. S.; Liu, J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 76, 121.
149. (a) Inoue, Y.; Kosaka, S.; Matsumoto, K.; Tsuneishi, H.; Tai, A.; Nakagawa, K.; Tong, L.-H. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 71, 61.
150. (b) Inoue, Y.; Dong, F.; Yamamoto, K.; Tong, L.-H.; Tsuneishi, H.; Hakushi, T.; Tai, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1033.
151. Jiang, Y.-B.; Wang, X.-J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1994, 81, 205.
152. Cho, D. W.; Kim, Y. H.; Kang, S. G.; Yoon, M.; Kim, D. J. Chem. Soc., Farady Trans. 1996, 29.
153. (a) Yonemura, H.; Kasahara, M.; Saito, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. J. Phys. Chem. 1992, 96, 5765.
154. (b) Saito, H.; Yonemura, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Chem. Lett. 1989, 535.
155. (c) Fujiwara, Y.; Aoki, T.; Yoda, K.; Cao, H.; Mukai, M.; Hino, T.; Fukazawa, Y.; Tanimoto, Y.; Yonmura, H.; Matuo, T.; Okazaki, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 361.
156. (a) Yonemura, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Chem. Phys. Lett. 1989, 155, 157.
157. (b) Yonemura, H.; Saito, H.; Matsushima, H.; Nakamura, H. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3413.
158. (c) Yonemur, H.; Nakamura, H.; Matsuo, T. Chem. Phys. 1992, 162, 69.
159. (d) Toki, A.; Yonemura, H.; Matsuo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 3382.
160. (a) Yamamoto, Y.; Shiraki, S.; Kawamura, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 2242.
161. (b) Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1555.
162. (c) Yamamoto, Y.; Yoshida, Y.; Tagawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 2163.
163. (a) Hung, X.; Arai, H.; Matuhasi, S.; Miyata, T. Chem. Lett. 1996, 159.
164. (b) Hung, X.; Arai, H.; Matuhasi, S.; Miyata, T. Chem. Lett. 1996, 273.
165. Kamal, A.; Rabalingum. T.; Venugopal, N. Tetrahedron: Asymmetry 1991, 2, 39.
166. (a) Rao, K. R. Pure Appl. Chem. 1992, 66, 1141.
167. (b) Rao, K. R.; Nageswer, Y. V. D.; Sampath Kumar, H. M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6611.
168. (c) Rao, K. R.; Bhanumathi, N.; Srinivasan, T. N.; Sattur, P. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 899.
169. (d) Rao, K. R.; Bhanumathi, N.; Sattur, P. B. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3201.
170. Shiraishi, T.; Hiraiwa, M.; Uda, Y. Glycoconjugate J. 1993, 10, 170.
171. Tamagaki, S.; Koido, M.; Takahashi, M.; Mizushima, T.; Ukawa. J.; Tagaki, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1257.
172. Ogino, K.; Azuma, H.; Tamiya, H.; Tagaki, W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2005.
173. Karunaratne, D. N.; Farmer, S.; Handcock, R. E. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 434.
174. Kurz, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 987.
175. (a) Tee, O. S. Carbohydr. Res. 1989, 192, 181.
176. (b) Tee, O. S. Adv. Phys. Org. Chem. 1994, 29, 1.
177. (c) Tee, O. S.; Boyd, M. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1237.
178. (d) Godasy, T. A.; Tee, O. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 71.