Synthesis and characterization of new phthalhydrazothiazole derivatives: A preliminary investigation on their activity against hepatocellular carcinoma

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 46, Issue 4, 2009, Pages 674-679

  Cardia, Maria Cristina ^a   Distinto, Simona ^a   Maccioni, Elias ^a   Plumitallo, Antonio ^a   Sanna, Laura ^b   Sanna, Maria Luisa ^a   Vigo, Sara ^a  

^a Ospedale S Giovanni di Dio   (Italy)

^b Sezione di Oncologia e Patologia Molecolare   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (4 METHYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 (4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 (4 PHENYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 (5 BENZYLIDENE 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (2 NITROBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (2,4 DICHLOROBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (3 HYDROXYBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (3 NITROBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (3 PYRIDINYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (3,4 DIMETHOXYBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (3,4 DIOXYMETHYLENBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (3,4,5 TRIMETHOXYBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (4 CHLOROBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (4 DIMETHYLAMINOBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (4 METHOXYBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (4 METHYLBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 2 [5 (4 NITROBENZYLIDENE) 4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL] 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 5 FLUORO 2 (4 METHYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 5 FLUORO 2 (4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 5 FLUORO 2 (4 PHENYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 6,7 DIFLUORO 2 (4 METHYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 6,7 DIFLUORO 2 (4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 6,7 DIFLUORO 2 (4 PHENYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 8 FLUORO 2 (4 METHYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 8 FLUORO 2 (4 OXO 4,5 DIHYDROTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; 8 FLUORO 2 (4 PHENYLTHIAZOL 2 YL) 2,3 DIHYDROPHTHALAZINE 1,4 DIONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; PHTHALAZINE DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL CULTURE; CONCENTRATION RESPONSE; CRYSTALLIZATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; LIVER CELL CARCINOMA; NONHUMAN; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAT;

EID: 67749131045     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.138     Document Type: Article

References (46)

1. Kumar, Y.; Green, R.; Borysko, K. Z.; Wise, D. S.; Wotring, L. L.; Townsend, L. B. J Med Chem 1993, 36, 3843.
2. Ei-Subbagh, H. I.; AI-Obaid, A. M. Eur J Med Chem 1996, 31, 1017.
3. Tsuruni, Y.; Ueda, H.; Hayashi, K.; Takase, S.; Nishikawa, M.; Kiyoto, S.; Kuhara, M. J Antibiot 1995, 48, 1066.
4. Miwatashi, S.; Arikawa, Y.; Kotani, E.; Miyamoto, M.; Naruo, K.-I.; Kimura, H.; Tanaka, T.; Asahi, S.; Ohkawa, S. J Med Chem 2005, 48, 5966.
5. Papadopoulou, C.; Geronikaki, A.; Hadjipavlou-Litina, D. Farmaco 2005, 60, 969.
6. Pereira, R.; Gaudon, C.; Iglesias, B.; Germain, P.; Gronemeyer, H.; De Lera, A. R. Bioorg Med Chem Lett 2006, 16, 49.
7. Millan, D. S.; Prager, R. H.; Brand, C.; Hart, P. H. Tetrahedron 2000, 56, 811.
8. Wang, W.-L.; Yao, D.-Y.; Gu, M.; Fan, M.-Z.; Li, J.-Y.; Xingh, Y.-C.; Nan, F.-J. Bioorg Med Chem Lett 2005, 15, 5284.
9. Kiselyov, A. S.; Semenova, M.; Semenov, V. V.; Piatnitsky, E. L. Chem Biol Drug Des 2006, 68, 250.
10. Chakraborti, A. K.; Gopalakrishnan, B.; Sobhia, M. E.; Malde, A. Bioorg Med Chem Lett 2003, 13, 2473.
11. Napoletano, M.; Norcini, G.; Pellacini, F.; Marchini, F.; Morazzoni, G.; Ferlenga, P.; Pradella, L. Bioorg Med Chem Lett 2001, 11, 33.
12. Rodriguez-Ciria, M.; Sanz, M. A.; Yunta, M. J. R.; Gomez-Contreras, F.; Navarro, P.; Fernandez, I.; Pardo, M.; Cano, C. Bioorg Med Chem 2003, 11, 2143.
13. Sivakumar, R.; Gnanasam, S. K.; Ramachandran, S.; Leonard, J. T. Eur J Med Chem 2002, 37, 793.
14. Grasso, S.; De Sarro, G.; Micale, N.; Zappala, M.; Puia, G.; Baraldi, M.; DeMicheli, C. J Med Chem 2000, 43, 2851.
15. Soliman, R.; Gabr, M.; Abouzeit-Har, M. S.; Sharabi, F. M. J Pharm Sci 1981, 70, 94.
16. Go, K.; Tsurumi, K.; Fujimura, H. Jpn J Pharmacol 1978, 28, 1.
17. Nomoto, Y.; Obase, H.; Takai, H.; Teranishi, M.; Nakamura, J.; Kubo, K. Chem Pharm Bull 1990, 38, 2179.
18. Watanabe, N.; Kabasawa, Y.; Takase, Y.; Matsukura, M.; Miyazaki, K.; Ishihara, H.; Kodama, K.; Adachi, H. J Med Chem 1998, 41, 3367.
19. Watanabe, N.; Adachi, H.; Takase, Y.; Ozaki, H.; Matsukura, M.; Miyazaki, K.; Ishibashi, K.; Ishihara, H.; Kodama, K.; Nishino, M.; Kakiki, M.; Kabasawa, Y. J Med Chem 2000, 43, 523.
20. Razvi, M.; Ramalingam, T.; Sattur, P. B. Indian J Chem-Sect B 1989, 28, 695.
21. Razvi, M.; Ramalingam, T.; Sattur, P. B. Indian J Chem Sect B 1989, 28, 987.
22. Wang, Y.; Liu, M.; Lin, T.; Sartorelli, A. J Med Chem 1992, 35, 3667.
23. Asis, S. E.; Bruno, A. M.; Molina, D. A.; Conti, G. M.; Gaozza, C. H. II Farmaco 1996, 51, 419.
24. Asis, S. E.; Bruno, A. M.; Martinez, A. R.; Sevilla, M. V.; Gaozza, C. H.; Romano, A. M.; Coussio, J. D.; Ciccia, G. II Farmaco 1999, 54, 517.
25. Savini, L.; Chiasserini, L.; Travagli, V.; Pellerano, C.; Novellino, E.; Cosentino, S.; Pisano, M. B. Eur J Med Chem 2004, 39, 113.
26. Blanz, E. J, Jr.; French, F. A.; Doamaral, J. R.; French, D. A. J Med Chem 1970, 13, 1117.
27. French, F. A.; Blanz, E. J, Jr.; Shaddix, S. C.; Brockman, R. W. J Med Chem 1974, 17, 172.
28. Antonini, I.; Claudi, F.; Cristalli, G.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Martelli, S. Eur J Med Chem 1979, 14, 89.
29. Antonini, I.; Claudi, F.; Cristalli, G.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Martelli, S. J Med Chem 1981, 24, 1181.
30. Antonini, I.; Claudi, F.; Cristalli, G.; Franchetti, P.; Grifantini, M.; Martelli, S. II Farmaco Ed Sc 1986, 41, 346.
31. Easmon, J.; Heinisch, G.; Hofmann, J.; Langer, T.; Grunicke, H. H.; Fink, J.; Pürstinger, G. Eur J Med Chem 1997, 32, 397.
32. Easmon, J.; Pürstinger, G.; Heinisch, G.; Roth, T.; Fiebig, H. H.; Holzer, W.; Jäger, W.; Jenny, M.; Hofmann, J. J Med Chem 2001, 44, 2164.
33. Nocentini, G.; Federici, F.; Franchetti, P.; Barzi, A. Cancer Res 1993, 53, 19.
34. Cardia, M. C.; Begala, M.; De Logu, A.; Maccioni, E.; Plumitallo, A. II Farmaco 2000, 55, 93.
35. Maccioni, E.; Cardia, M. C.; Bonsignore, L.; Plumitallo, A.; Pellerano, M. L.; De Logu, A. II Farmaco 2002, 57, 809.
36. Plumitallo, A.; Cardia, M. C.; Distinto, S.; De Logu A.; Maccioni, E. Farmaco 2004, 59, 945.
37. De Logu, A.; Saddi, M.; Cardia, M. C.; Borgna, R.; Sanna, C.; Saddi, B.; Maccioni, E. J Antimicrob Agents 2005, 55, 692.
38. Cardia, M. C.; Distinto, S.; Maccioni, E.; Plumitallo, A.; Saddi, M.; Sanna, M. L.; De Logu, A. J Heterocycl Chem 2006, 43, 1337.
39. Cardia, M. C.; Distinto, S.; Maccioni, E.; Bonsignore, L.; De Logu, A. J Heterocycl Chem 2003, 40, 1011.
40. (a) Lai, C. L.; Lau, Y. N.; Wu, P. C. Honk Kong Med J 1997, 3, 69;
41. (b) Pisani, P.; Parkin, D. M.; Bray, F.; Ferlay, J. Int J Cancer 1999, 83, 18;
42. (c) Bruix, J.; Llovet, J. M. Hepatology 2002, 35, 519;
43. (d) Yu, A. S.; Keefe, E. B. Rev Gastroenterol Disord 2003, 3, 8.
44. Saffroy, R.; Lemoine, A.; Debuire, B. Atlas Genet. Cytogenet. Onco.l Haematol. September 2006. Available at: http:// AtlasGeneticsOncology.org/Deep/ HepatocarcinogenesisID20055.html.
45. Bayly, A. C.; French, N. J.; Dive, C.; Roberts, R. A.; J Cell Sci 1993, 104, 307.
46. Borenfreund, E.; Puerner, J. A. Toxicology 1986, 39, 121.