The heck reaction - A powerful tool in contemporary organic synthesis;Heckova reakcija - Moćno oru crossed d sign e suvremene organske kemije

Kemija u industriji/Journal of Chemists and Chemical Engineers

Volumn 56, Issue 7-8, 2007, Pages 391-402

  Kobetic R ^a   Biliskov N ^a  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROCARBONS; PALLADIUM COMPOUNDS; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BRIDGED CYCLIC STRUCTURES; HECK REACTION; ORGANIC SYNTHESIS; VINYL HALIDE;

REACTION KINETICS;

EID: 34547314368     PISSN: 00229830     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (96)

1. F. Diederich, P. j. Stang (uredn.) Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Willey-VCH Verlag GmbH, Weinheim, 1998, str. 1.
2. N. Miyaura (uredn.), Cross-coupling Reactions. A Practical Guide; Springer, Berlin, 2002.
3. R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr., J. Org. Chem. 37 (1972) 2320.
4. J. Hasan, M. Sevignon, C. Gozzi, E. Schultz, M. Lemaire, Chem. Rev. 102 (2002) 1359-1469.
5. F. Alonso, I. P. Beletskaya, Y. Miguel, Tetrahedron 61 (2005) 11771-11835.
6. (a) A. De Meijere, F. A. Meyer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 33 (1994) 2379-2411;
7. (b) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 100 (2000) 3009-3066.
8. st Century" Monograph, Blackwell Science, Inc., Malden, USA, 2002.
9. Pogledaj specijalno izdanje: K. Tamao, T. Hiyama, E. J. Negischi (uredn.), J. Organomet. Chem. 653 (2002) 1.
10. T. Mizoroki, K. Mori, A. Ozaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 44 (1971) 581.
11. Uzeto iz reference 5 sa stranice 11778.
12. J. M. Brown, K. K. Hii, Angew. Chem. 108 (1996) 679-682.
13. C. Amatore, F. Pfluger, Organometallics 9 (1990) 2276-2282.
14. L. S. Hegedus in Organometallics in Synthesis - A manual M Schlosser (uredn.), Wiley,Chichester, 1994, str. 383-459.
15. Za sintezu različitih Pd-karboksilata vidi: T. A. Stephenson, S. M. Morehiuse, A. R. Powell, J. P. Heffer, G. Wikinson, J. Chem. Soc. (1965) 3632-3640.
16. T. K. Kelly, W. Zu, Z. Ma, Q. Li, V. Bushan, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 5843-5844.
17. M. Sevignac, S. Lemaire-Audoire, C. Dupui, J. P. Genet, Tetrahedron Lett. 37 (1996) 2003-2006.
18. M. F. Rettig P. M. Maitlis, Inorg. Synth. 17 (1977) 135-137.
19. S. Laschaft, F. Narjes, L. E. Overman, Tetrahedron 50 (1994) 347-358.
20. Paladijev ciklički spoj načinjen iz Pd(II) acetata i tris(s-tolil)fosfana.
21. C.-M. Andersson, A. Hallberg, J. Org. Chem. 53 (1988) 235-239;
22. M. Beller, K. Kuhlein, Synlett (1995) 441-442.
23. E. D. Edstrom, Y. Wei, J. Org. Chem. 59 (1994) 6902-6903.
24. (a) M. Beller, H. Fisher, K. Kuhlein, C.-P. Reisinger, W. A. Herrman, J. Organomet. Chem. 520 (1996) 257-259;
25. (b) Z. Zhuanggyu, P. Yi, H. Houwen, K. Tsi-yu, Synthesis (1991) 539-542;
26. (c) L. Tonks, M. S. Anson, K. Hellgardt, A. P. Mirza, D. F. Thompson, M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 4319-4322.
27. Vidi više u referenci 1 na str. 102.
28. T. J. Jeffery, Chem. Soc. Chem. Commun. (1984) 1287-1289;
29. I. P. J. Beletskaya, Organomet. Chem. 250 (1983) 551-564.
30. T. J. Jeffery, Tetrahedron Letters. 26 (1985) 2667-2670.
31. P. Baumeister, W. Meyer, K. Oertle, C. Siegrist U. Siegrist, H. Steiner, Chimia 51 (1997) 144-146.
32. V. M. Wall, A. Eisenstadt, D. J. Ager, S. A. Laneman, Platinum Met. Rev. 43 (1999) 138-145.
33. M. Beller, K. Kühlein, Synlett (1995) 441-442.
34. J. Li, A. W.-H. Mau, C. R. Strauss, Chem. Commun (1997) 1275-1276.
35. M. P. Leese, J. M. J. William's Synlett (1999) 1645-1647.
36. M. S. Anson, A. R. Mirza, L. Tonks, J. M. J. Williams, Tetrahedron Lett. 40 (1999) 7147-7150.
37. Vidi referencu 5 stranice 11788-11795.
38. J. H. Clark, D. J. Macquarrie, E. B. Mubofu, Green Chem. 5 (2000) 53-55.
39. N. Gurbuz, I. Özdemir, B. Cetinkaya, T. Seckin, Appl. Organomet. Chem. 17 (2003) 776-780.
40. R. Chanthateyanonth, H. Alper, J. Mol. Catal. A: Chem. 201 (2003) 23-31.
41. Y. Yang, R. Zhou, S. Zhao, Q. Li, X. Zeng, J. Mol. Catal. A: Chem. 192 (2003) 303-306.
42. S. M. Choudary, M. R. Sarma, K. K. Rao, Tetrahedron 48 (1991) 719-726.
43. R. S. Varma, K. P. Naicker, P. J. Liesen Tetrahedron Lett. 40 (1999) 2075-2078.
44. L. Djakovitch, M. Wagner, C. G. Hartung, M. Beller, K. Koeller, J. Mol. Catal. A: Chem. 219 (2004) 121-130.
45. D. E. de Vos, M. Dams, B. F. Sels, P. A. Jacobs, Chem. Rev. 102 (2002) 3615-3640.
46. A. Corma, H. Garcia, A. Leyva, A. Primo, Appl. Catal. A.: Gen. 247 (2003) 41-49.
47. J. Zhou, R. Zhou, L. Mo, S. Zhao, X. Zheng, J. Mol. Catal. A: Chem. 178 (2002) 289-292.
48. (a) C. Gonzales-Arellano, A. Corma, M. Iglesias, F. Sanchez, Adv. Synth. Catal. 346 (2004) 1758-1764;
49. (b) H. Yang, C. Zhang, X. Hong Y. Zhu, J. Mol. Catal. A: Chem. 210 (2004) 143-148;
50. (c) F.-Y. Tsai, C.-C. Wu, C.-Y Mou, M.-C. Chao, H.-P. Lin, S.-T. Liu, Tetrahedron Lett. 45 (2004) 7503-7506;
51. (d) S. B. Waghmode, S. G. Wagholikar, S. Sivvasanker, Bull. Chem. Soc. Jpn. 76 (2003) 1989-1992.
52. M. Terasawa, K. Kaneda, T. Imanaka, S. J. Teranishi, J. Organomet. Chem. 162 (1978) 403.
53. C. M. Andersson, K. Karabelas, A. Hallberg, C. Andersson, J. Org. Chem. 50 (1985) 3891.
54. Z. Y. Zhang, Y. Pan, H. Hu, T. Y. Kao, Synthesis (1991) 539-542.
55. P.-W. Wang M. A. Fox, J. Org. Chem. 59 (1994) 5358-5364.
56. A. Mansour, M. Portnoy, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 2195-2198.
57. K. Lin, M. Song D. Cai, X. Hao, Y. Wu, Tetrahedron Lett. 44 (2003) 3955-3957.
58. Y. Niu, R. C. Crooks, Chimie 6 (2003) 1049-1059.
59. M. T. Reetz, G. Lomer, R. Schwickardi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36 (1997) 1526-1529.
60. A. Danan, M. Portnoy, Org. Lett. 5 (2003) 1197-1200.
61. Vidi 6b referencu.
62. M. S. Stephen, A. J. J. M. Teunissen, G. K. M. Verzijl, J. G. de Vries, Angew. Chem. Int. Ed. 37 (1998) 662-664.
63. J. Peatzold, J. L. Grooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 43 (2004) 1095-1098.
64. C. Chou, S. Uemura, J. Organomet. Chem. 465 (1994) 85-92.
65. K. Hirabayashi, T. Kondo, F. Toriyama, Y. Nagatsuta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 73 (2000) 749-750.
66. T. Hiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 73 (2000) 1049-1417.
67. K. Hirabayashi, Y. Nara, T. Shimizu, N. Kamigata, Chem. Lett. 33 (2004) 1280-1281.
68. S.-K. Kang, S.-C. Choi, H.-C. Ryu, T. J. Yamaguchi, J. Org. Chem. 63 (1998) 5748-5749.
69. D. V. Moiseev, V. A. Morugova, A. V. Gushchin, A. S. Shavirin, Y. A. Kursky, V. A. Dodonov, J. Organomet. Chem. 689 (2004) 731-737.
70. M. R. Buchmeister (uredn.) Polymeric Materials in Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 2003, str. 165-168.
71. R. F. Hech, Ace. Chem. Res. 12 (1979)146-151;
72. Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academic Press, London, 1985.
73. D. J. Poon, L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed. 36 (1997) 518-521.
74. K. Ohrai, K. Kondo, M. Sodeoka, S. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 11737-11748.
75. M. Beller, K. Kühlein, Synlett (1995) 441-442.
76. K. Ohrai, K. Kondo, M. Sodeoka, S. Shibasaki, Tetrahedron Lett, 34 (1993) 4219-4222.
77. A. Lubineau, J. Auge, Y. Queneau, Synthesis (1994) 741-760.
78. T. Jeffrey, Synth. Commun. 18 (1988) 77-84.
79. D. E. Kaufmann, M. Nouroozian, H. Henze, Synlett (1996) 1091-1092.
80. S. Bhattacharya, A. Srivastava, S. Sengupta, Tetrahedron Lett. 46 (2005) 3557-3560.
81. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiammani, Arkivoc 13 (2003) 58-66.
82. M. Larhed, A. Hallberg, J. Org. Chem. 61 (1996) 9582-9584.
83. J. Tierney, P. Lindstrom (uredn.), Microwave Assisted Organic Synthesis, Blackwell: Oxford. 2004.
84. D. E. Bergbreiter, S. Furyk, Green Chem. 6 (2004) 280-285.
85. S. Hillers, O. Reiser, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 5265-5268.
86. O. Reiser u High Pressure Chemistry. Synthetic, Mechanistic and Supercritical Applications, R. van Eldik, F. G. Kärner, (uredn.), Wiley-VCH: Weinheim, 2002, Poglavlje 7.
87. S. Klingelhöfer, W. Heitz, A. Greiner, S. Oestreich, S. Förster, M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc. 119 (1997) 10116-10120.
88. T. Sanji, Y. Ogawa, Y. Nakatsuka, M. Tanaka, H. Sakurai, Chem. Lett. 32 (2003) 980-981.
89. For a review, see: E. Dunach, D. Franco, S. Olivero, Eur. J. Org. Chem. (2003) 1605-1622.
90. S. Torii, H. Okumoto, T. Kotani, Tetrahedron Lett. 33 (1992) 3503-3506.
91. H. Henniges, F. E. Meyer, U. Schick, F. Funke, P. J. Parson, A. de Meijere, Tetrahedron 52 (1996) 11545-11578.
92. R. C. Larock, W. H. Gong, B. E. Baker, Tetrahedron Lett. 30 (1989) 2603-2606.
93. M. Shibasaki, Adv. Met.-Org. Chem. 5 (1996) 119-152.
94. T. Jefferey, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 1133-1136.
95. S. J. Danishefsky, J. J. Masters, W. B. Young J. T. Link, L. B. Snayder, J. V. Magee, D. K. Jung R. C. A. Isaacs, W. C. Bornman, C. A. Alaimo, C. A. Coburn, M. J. Di Grandi, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 2843-2859.
96. A. Spencer, J. Organomet. Chem. 258 (1983) 101-108.