Chiral dicopper complexes with a doubly asymmetric ligand as models for the tyrosinase active site: Synthesis, structure, O2-reactivity and comparison with their symmetric analogs

Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

Volumn 635, Issue 8, 2009, Pages 1123-1133

  Sander, Ole ^a   Näther, Christian ^a   Tuczek, Felix ^a  

^a UNIVERSITY OF KIEL   (Germany)

Author keywords

Bioinorganic chemistry; Chirality; Coordination chemistry; Copper; Copper proteins

Indexed keywords

EID: 67649981749     PISSN: 00442313     EISSN: 15213749     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/zaac.200900095     Document Type: Article

References (48)

1. E. I. Solomon, U. M. Sundaram, T. E. Machonkin, Chem, Rev. 1996, 96, 2563.
2. A. Sanchez-Ferrer, J. N. Rodríguez-López, F. García-Cánovas, F. García-Carmona, Biochim. Biophys. Acta 1995, 210, 1.
3. C. Eicken, C. Gerdemann, B. Krebs, Handbook of Metallo-proteins (Eds.: A. Messerschmidt, R. Huber, Th. Poulos, K. Wieghardt), John Wiley & Sons, 2001, 2, 1319.
4. M. Trèmolieres, J. B. Bieth, Phytochemisty 1984, 23, 501.
5. Y. Matoba, T. Kumagai, A. Yamamoto, H. Yoshitsu, M. Sugiyama, J. Biol. Chem. 2006, 281, 8981.
6. H. Decker, T Schweikhardt, F. Tuczek, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4546.
7. a) K. E. van Holde, K. I. Miller, H. Decker, J. Biol. Chem. 2001, 276, 15563;
8. b) H. Decker, in Encyclopedia of Inorganic Chemistry (Ed.: R. B. King), 2nd ed., vol 2, Wiley, New York, 2006, p. 1159.
9. a) T. Zlateva, P. DiMuro, B. Salvato, M. Beltramini, FEBS Lett. 1996, 384, 251;
10. b) H. Decker, T. Rimke, J. Biol. Chem. 1998, 273, 25889;
11. c) H. Decker, R Tuczek, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 392;
12. d) J. R. L. Walker, P. H. Ferrar, Biotechnol, Genet. Eng. Rev. 1998, 15, 457.
13. a) Sh. Itoh, H. Kumei, M. Taki, Sh. Nagatomo, T. Kitagawa, Sh. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6708;
14. b) Sh. Itoh, H. Kumei, M. Taki, Sh. Nagatomo, T. Kitagawa, Sh. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13034
15. a) T. Inoue, Y. Shiota, K. Yoshizawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16890;
16. b) P. E. M. Siegbahn, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 567.
17. T. Osako, K. Ohkubo, M. Taki, Y. Tachi, Sh. Fukuzumi, Sh. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11027.
18. a) L. M. Mirica, M. Vance, D. J. Rudd, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. I. Solomon, T. D. P. Stack, Science 2005, 308, 1890;
19. b) L. Casella, M. Gulotti, R. Radaekki, P. Digennaro, J. Chem, Soc., Chem. Commun. 1991, 1611;
20. c) L. Santagostini, M. Gullotti, E. Monzani, L. Casella, R. Dillinger, F. Tuczek, Chem. Eur. J. 2000, 6, 519;
21. d) G. Battaini, M. De Carolis, E. Monzani, F. Tuczek, L. Casella, Chem. Commun. 2003, 726.
22. a) M. Jarenmark, H. Carlsson, E. Nordlander, C. R. Chim. 2007, 10, 433;
23. b) M. R Anderlund, J. Högblom, W Shi, P. Huang, L. Eriksson, H. Weihe, S. Styring, B. Åkermark, R. Lomoth, A. Magnuson, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 5033.
24. a) S. P. Foxon, D. Utz, J. Astner, S. Schindler, F. Thaler, F. W Heinemann, G. Liehr, J. Mukherjee, V Balamurugan, D. Ghosh, R. Mukherjee, Dalton Trans. 2004, 2321;
25. b) M. Merkel, N Möller, M. Piacenza, S. Grimme, A. Rompei, B. Krebs, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1202.
26. a) L. M. Mirica, X. Ottenwaelder, T. D. P. Stack, Chem. Rev. 2004, 104, 1013;
27. b) E. A. Lewis, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2004, 104, 1047;
28. c) Th. N. Sorrell, Tetrahedron 1989, 45, 3.
29. A. De, S. Mandal, R. Mukherjee, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1170.
30. a) H. Adams, N. A. Bailey, D. E. Fenton, G. Papageorgiou, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1995, 1883;
31. b) H. Adams, D. E. Fenton, S. R. Haque, S. L. Heath, M. Ohba, H. Okawa, S. E. Spey, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2000, 1849;
32. c) H. Adams, S. Clunas, L. R. Cummings, D. E. Fenton, P. E. McHugh, In-org. Chem. Commun. 2003, 6, 837.
33. K. D. Karlin, J. C. Hayes, J. P. Hutchinson, J. Zubieta, Inorg. Chim. Acta 1983, 78, L45.
34. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
35. T. H. Dunning, P. J. Hay in Modern Theoretical Chemistry (Ed.: H. F. Schaefer), 3rd ed. Plenum: New York, 1976.
36. a) P. J. Hay, W R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
37. b) W R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
38. Gaussian 03, Revision B. 03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Batone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nagatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W Ochterwski, P. Y Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Danneberg, V. G Zakrzewski, S. Drappich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, a. G. Baboul, S. Clifford, J. Ciolowski, B. Stefabov, G. Lui, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T Keith, M. Al-Laham, C. Y Peng, A. Nanayakara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. AS. Pople, Gaussian, Inc. Pittsburgh PA, 2003.
39. Y Gultneh, B. Ahvazi, A. R. Khan, R. J. Butcher, J. P. Tuchag- ues, Inorg. Chem. 1995, 34, 3633.
40. a) L. Casella, O. Carugo, M. Gullotti, S. Garofani, P. Zanello, Inorg. Chem. 1993, 32, 1197;
41. b) D. Ghosh, R. Mukherjee, Inorg. Chem. 1998, 37, 6597.
42. a) I. von Seggern, F. Tuczek, W Bensch, Inorg. Chem. 1995, 34, 5530;
43. b) F. Tuczek, E. I. Solomon, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 1075.
44. a) L. Li, A. A. N Sarjeant, K. D. Karlin, Inorg. Chem. 2006, 45, 7160;
45. b) I. Sanyal, M. Mahroof-Tahir, M. S. Nasir, P. Ghosh, B. I. Cohen, Y. Gultneh, R. W Cruse, A. Farooq, K. D. Karlin, S. Liu, J. Zubieta, Inorg. Chem. 1992, 31, 4322.
46. M. Rolff, F. Tuczek, Angew. Chem. 2008, 120, 2378.
47. H. R. Lucas, L. Li, A. M. Narducci-Sarjeant, M. A. Vance, E. I. Solomon, K. D. Karlin, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3230.
48. M. Rolff, M. Holthausen, F. Tuczek manuscript in preparation.