Self-assembly of artificial nucleobase 1H-benzimidazole-4,7-dione at the liquid/solid interface

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 25, 2009, Pages 8675-8681

  Mamdouh, Wael ^a   Kelly, Ross E A ^b,c   Dong, Mingdong ^a,d   Jacobsen, Mikkel F ^a   Ferapontova, Elena E ^a   Kantorovich, Lev N ^c   Gothelf, Kurt V ^a   Besenbacher, Flemming ^a  

^a AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^b UCL

^c KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^d HARVARD UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING SITES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIMERS; GRAPHITE; HYDROGEN; MOLECULES; NANOSTRUCTURES; NUCLEIC ACIDS; PHASE INTERFACES; PHASE SEPARATION; SELF ASSEMBLY; TWO DIMENSIONAL;

1-OCTANOL SOLUTION; AB INITIO; BENZIMIDAZOLE; BINDING ABILITIES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; GRAPHITE SURFACES; GUANINE; HIGH RESOLUTION; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; HYDROGEN BONDINGS; LIQUID/SOLID INTERFACE; MIXTURE PHASE; MOLECULAR ARRANGEMENTS; NUCLEOBASE; NUCLEOBASES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY (STM); SELF ASSEMBLED STRUCTURES; STM IMAGES; SUPRA-MOLECULAR NANO STRUCTURES; WATSON-CRICK BASE PAIRS; WELL-ORDERED STRUCTURE;

SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

EID: 67649224721     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9029419     Document Type: Article

References (63)

1. The Chemistry of the Quinoid Compounds; Patai, S., Ed.; Wiley:New York, 1988.
2. Cramer, W. A.; Knaff, D. B. In Energy Transduction in Biological Membranes; Cantor, C. R., Ed.; Springer-Verlag: New York, 1990.
3. Laviron, E. J. Electroanal. Chem. 1984, 164, 213-227.
4. Piro, B.; Reisberg, S.; Noel, V.; Pham, M. C. Biosens. Bioelectron. 2007, 22, 3126-3131.
5. Yamana, K.; Kumamoto, S.; Hasegawa, T.; Nakano, H.; Sugie, Y. Chem. Lett. 2002, 506-507.
6. Tanabe, K.; Iida, H.; Haruna, K.-I.; Kamei, T.; Okamoto, A.; Nishimoto, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 692-693.
7. Wong, E. L. S.; Gooding, J. J. Anal. Chem. 2003, 75, 3845-3852.
8. Jakobsen, M. F.; Ferapontova, E. E.; Gothelf, K. V. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 905-908.
9. Tanabe, K.; Yamada, H.; Nishimoto, S.-I. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8034-8040.
10. Bergeron, F.; Klarskov, K.; Hunting, D. J.; Wagner, J. R. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 745-756.
11. Okamoto, A.; Kamei, T.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 128, 658-662.
12. Orino, N.; Kumamoto, S.; Nakamura, M.; Yamana, K. Nucleic Acids Symp. Ser. 2005, 49, 139-140.
13. Wagenknecht, H.-A. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 973-1006.
14. Saenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: Berlin, 1984.
15. Watson, J. D.; Crick, F. C. H. Nature 1953, 171, 737-738.
16. Taton, T. A.; Mirkin, C. A.; Letsinger, R. L. Science 2000, 289, 1757-1760.
17. Fritz, J.; Baller, M. K.; Lang, H. P.; Rothuizen, H.; Vettiger, P.; Meyer, E.; Guntherodt, H. J.; Gerber, C.; Gimzewski, J. K. Science 2000, 288, 316-318.
18. Samorì, B.; Zuccheri, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1166-1181.
19. Yan, H.; Park, S. H.; Finkelstein, G.; Reif, J. H.; LaBean, T. H. Science 2003, 301, 1882-1884.
20. Gothelf, K. V.; LaBean, T. H. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4023-4037.
21. Mao, C. D.; LaBean, T. H.; Reif, J. H.; Seeman, N. C. Nature2000, 407, 493-496.
22. Fasel, R.; Parschau, M.; Ernst, K.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5178-5181.
23. Barth, J. V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2007, 58, 375-407.
24. Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691.
25. Pawin, G.; Wong, K. L.; Kwon, K.-Y.; Bartels, L. Science 2006, 313, 961-962.
26. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Gimenez-Lopez, M. D. C.; Garrahan, J. P.; Lin, X.; Schroder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Science 2008, 322, 1077-1081.
27. Tomba, G.; Ciacchi, L. C.; De Vita, A. AdV. Mater. 2009, 21, 1055-1066.
28. Heckl, W. M.; Smith, D. P. E.; Binnig, G.; Klagges, H.; Hänsch, T. W.; Maddocks, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 8003-8005.
29. Tao, N. J.; Derose, J. A.; Lindsay, S. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 910-919.
30. Tanaka, H.; Nakawaga, T.; Kawai, T. Surf. Sci. 1996, 364, L575-L579.
31. Sowerby, S. J.; Edelwirth, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 5914-5922.
32. Sowerby, S. J.; Stockwell, P. A.; Heckl, W. M.; Petersen, G. B. Origins Life EVol. Biosphere 2000, 30, 81-99.
33. Otero, R.; Schöck, M.; Molina, L. M.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2270-2275.
34. Gottarelli, G.; Masiero, S.; Mezzina, E.; Pieraccini, S.; Rabe, J. P.; Samori, P.; Spada, G. P. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 3242-3248.
35. Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. Surf. Sci. 2005, 589, 139-152.
36. Perdigão, L. M. A.; Staniec, P. A.; Champness, N. R.; Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N.; Beton, P. H. Phys. Rev. B 2006, 73, 195423.
37. Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1894-1905.
38. Mamdouh, W.; Dong, M.; Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, L. N. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12048.
39. Otero, R.; Lukas, M.; Kelly, R. E. A.; Xu, W.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. Science 2008, 319, 312-315.
40. Kelly, R. E. A.; Lukas, M.; Kantorovich, L. N.; Otero, R.; Xu, W.; Mura, M.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Besenbacher, F. J. Chem. Phys. 2008, 129, 184707.
41. Kelly, R. E. A.; Xu, W.; Lukas, M.; Otero, R.; Mura, M.; Lee, Y. J.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. Small 2008, 4, 1494-1500.
42. Lukas, M.; Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N.; Otero, R.; Xu, W.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Besenbacher, F. J. Chem. Phys. 2009, 130, 024705.
43. Xu, W.; Kelly, R. E. A.; Otero, R.; Schöck, M.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. Small 2007, 3, 2011-2014.
44. Demers, L. M.; Ö stblom, M.; Zhang, H.; Jang, N.-H.; Liedberg, B.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11248.
45. Chen, Q.; Richardson, N. V. Nat. Mater. 2003, 2, 324.
46. Domke, K. F.; Zhang, D.; Pettinger, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6708.
47. Xu, S.; Dong, M.; Rauls, E.; Otero, R.; Linderoth, T. R.; Besenbacher, F. Nano Lett. 2006, 6, 1434-1438.
48. Mamdouh, W.; Dong, M.; Xu, S.; Rauls, E.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13305-13311.
49. Otero, R.; Xu, W.; Lukas, M.; Kelly, R. E. A.; Lægsgaard, E.; Stensgaard, I.; Kjems, J.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 9673-9676.
50. Mamdouh, W.; Kelly, R. E. A.; Dong, M.; Kantorovich, L. N.; Besenbacher, F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 695-702.
51. Kumar, A. M. S.; Fox, J. D.; Buerkle, L. E.; Marchant, R. E.; Rowan, S. J. Langmuir 2009, 25, 653-656.
52. Davies, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 668.
53. Lavergne, O.; Fernandes, A.-C.; Bréhu, L.; Sidhu, A.; Brézak, M.-C.; Prévost, G.; Ducommun, B.; Contour-Galcera, M.-O. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 171-175.
54. http://www.imagemet.com.
55. Samorí, P.; Engelkamp, H.; de Witte, P.; Rowan, A. E.; Note, R. J. M.; Rabe, J. P. Angew. Chem. 2001, 113, 2410-2412; Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2348-2350.
56. Ordejon, P.; Artacho, E.; Soler, J. M. Phys. Rev. B 1996, 53, R10441-R10444.
57. Soler, J. M.; Artacho, E.; Gale, J. D.; Garcia, A.; Junquera, J.; Ordejon, P.; Sanchez-Portal, D. J. Phys.: Condens. Matter 2002, 14, 2745-2779.
58. Kelly, R. E. A.; Lee, Y. J.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22045-22052.
59. Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2249-2255.
60. Kelly, R. E. A.; Lee, Y. J.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11933-11939.
61. Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3883-3892.
62. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142.
63. Kelly, R. E. A.; Kantorovich, L. N. To be submitted for publication.