Telomerase inhibitory activity of acridinic derivatives: A 3D-QSAR approach

QSAR and Combinatorial Science

Volumn 28, Issue 5, 2009, Pages 526-536

  Cabrera Pérez, Miguel Angel ^a   Castillo González, Daimel ^a   Pérez Gonzélez, Maykel ^a   Durán Martínez, Alexander ^a  

^a CENTRAL UNIVERSITY OF LAS VILLAS   (Cuba)

Author keywords

Acridines; Acridones; Drug design; G quartet; QSAR

Indexed keywords

CANCER CELLS; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; ENZYME ACTIVITY; REGRESSION ANALYSIS;

3D-QSAR; ACRIDINE; ACRIDONES; DRUG DESIGN; G-QUARTET; INHIBITORY ACTIVITY; MOLECULAR DESCRIPTORS; PREDICTIVE ABILITIES; QSAR; TELOMERASE;

FORECASTING;

ACRIDINE DERIVATIVE; TELOMERASE;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG STRUCTURE; ENZYME INHIBITION; PREDICTION; PRIORITY JOURNAL; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 67649217419     PISSN: 1611020X     EISSN: 16110218     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qsar.200860042     Document Type: Article

References (43)

1. S. W. Chan, E. H. Blackburn, Oncogene 2002, 21, 553.
2. J.W. Shay, S. Bacchetti, Eur. J. Cancer 1997, 33, 787-791.
3. C. M. Counter, H. W. Hirte, S. Bacchetti, C. B. Harley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 2900-2904.
4. M. Meyerson, Toxicol. Lett. 1998, 102, 41-45.
5. A. E. Pitts, D. R. Corey, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 11549-11554.
6. Y. Kondo, S. Koga, T. Komata, S. Kondo, Oncogene 2000, 19, 2205-2211.
7. C. Strahl, E. H. Blackburn, Mol. Cell. Biol. 1996, 16, 53-65.
8. P. J. Perry, M. A. Read, R. T. Davies, S. M. Gowan, A. P. Reszka, A. A. Wood, L. R. Kelland, S. Neidle, J. Med. Chem. 1999, 42, 2679-2684.
9. S. M. Gowan, R. Heald, M. F. Stevens, L. R. Kelland, Mol. Pharmacol. 2001, 60, 981-988.
10. S. M. Gowan, J. R. Harrison, L. Patterson, M. Valenti, M. A. Read, S. Neidle, L. R. Kelland, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1154-1162.
11. E. Izbicka, R. T. Wheelhouse, E. Raymond, K. K. Davidson, R. A. Lawrence, D. Sun, B. E. Windle, L. H. Hurley, D. D. Von Hoff, Cancer Res. 1999, 59, 639-644.
12. J. R. Williamson, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1994, 23, 703-730.
13. D. Rhodes, R. Giraldo, Curr. Opin. Struct. Biol. 1995, 5, 311-322.
14. M. Y. Kim, M. Gleason-Guzman, E. Izbicka, D. Nishioka, L. H. Hurley, Cancer Res. 2003, 63, 3247-3256.
15. D. Cairns, E. Michalitsi, T. C. Jenkins, S. P. Mackay, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 803-807.
16. C. M. Incles, C. M. Schultes, H. Kempski, H. Koehler, L. R. Kelland, S. Neidle, Mol. Cancer Ther. 2004, 3, 1201-1206.
17. R. J. Harrison, A. P. Reszka, S. M. Haider, B. Romagnoli, J. Morrell, M. A. Read, S. M. Gowan, C. M. Incles, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5845-5849.
18. R. J. Harrison, S. M. Gowan, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2463-2468.
19. M. J. Moore, C. M. Schultes, J. Cuesta, F. Cuenca, M. Gunaratnam, F. A. Tanious, W. D. Wilson, S. Neidle, J. Med. Chem. 2006, 49, 582-599.
20. J. L. Mergny, L. Lacroix, M. P. Teulade-Fichou, C. Hounsou, L. Guittat, M. Hoarau, P. B. Arimondo, J. P. Vigneron, J. M. Lehn, J. F. Riou, T. Garestier, C. Helene, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 3062-3067.
21. O. Y. Fedoroff, M. Salazar, H. Han, V. V. Chemeris, S. M. Kerwin, L. H. Hurley, Biochemistry 1998, 37, 12367-12374.
22. L. G. Valerio, Jr., K. B. Arvidson, R. F. Chanderbhan, J. F. Contrera, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2007, 222, 1-16.
23. B. Li, M. P. Lyle, G. Chen, J. Li, K. Hu, L. Tang, M. A. Alaoui-Jamali, J. Webster, Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4601-4608.
24. I. Hutchinson, A. J. McCarroll, R. A. Heald, M. F. Stevens, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 220-228.
25. C. M. Schultes, B. Guyen, J. Cuesta, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 4347-4351.
26. R. J. Harrison, J. Cuesta, G. Chessari, M. A. Read, S. K. Basra, A. P. Reszka, J. Morrell, S. M. Gowan, C. M. Incles, F. A. Tanious, W. D. Wilson, L. R. Kelland, S. Neidle, J. Med. Chem. 2003, 46, 4463-4476.
27. J. C. Cookson, R. A. Heald, M. F. Stevens, J. Med. Chem. 2005, 48, 7198-7207.
28. R. A. Heald, C. Modi, J. C. Cookson, I. Hutchinson, C. A. Laughton, S. M. Gowan, L. R. Kelland, M. F. Stevens, J. Med. Chem. 2002, 45, 590-597.
29. D. Shi, R. T. Wheelhouse, D. Sun, L. Hurley, J. Med. Chem. 2001, 44, 4509-4523.
30. STATISTICA, Version 6.0, StatSoft Inc., Tulsa, USA, 2001.
31. R. Todeschini, V. Consonni, A. Mauri, M. Pavan, DRAGON, Version 5.3, Talete srl, Milano, Italy, 2005.
32. M. J. S. Dewar, E. G. Zoebisch, E. F. Healy, J. J. P. Stewart, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902-3909.
33. J. J. P. Stewart, MOPAC Manual, MOPAC 6.0; Frank J. Seiler Research Laboratory, United States Air Force Academy, Colorado Springs, USA, 1990.
34. D. Weininger, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1988, 28, 31-36.
35. R. Todeschini, D. Ballabio, V. Consonni, A. Mauri, M. Pavan, MOBYDIGS, Version 1.0, Talete srl, Milano, Italy, 2004.
36. R. Leardi, R. Boggia, M. Terrile, J. Chemom. 1992, 6, 267-281.
37. R. Todeschini, V. Consonni, A. Mauri, M. Pavan, Anal. Chim. Acta 2004, 515, 199-208.
38. B. Efron, The Jackknife, the Bootstrap and other Resampling Planes, Society of Industrial and Applied Mathematics, Philadelphia (PA) 1982.
39. F. Lindgren, B. Hansen, W. Karcher, M. Sjostrom, L. Eriksson, J. Chemom. 1996, 10, 521-532.
40. A. Golbraikh, A. Tropsha, J. Mol. Graph. Model. 2002, 20, 269-276.
41. K. Rose, L. H. Hall, L. B. Kier, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 651-666.
42. C. Martins, M. Gunaratnam, J. Stuart, V. Makwana, O. Greciano, A. P. Reszka, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2293-2298.
43. S. Neidle, M. A. Read, Biopolymers 2000, 56, 195-208.