Hybrid density functional methods empirically optimized for the computation of 13C and 1H chemical shifts in chloroform solution

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 4, 2006, Pages 1085-1092

  Wiitala, Keith W ^a   Hoye, Thomas R ^a   Cramer, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962382681     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct6001016     Document Type: Article

References (58)

1. Claridge, T. High-resolution NMR Techniques in Organic Chemistry; Elsevier: London, 1999.
2. Lipinski, C. A.; Lombardo, F.; Domin, B. W.; Feeney, P. J. Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 3-26.
3. Uccello-Barretta, G.; Balzano, F.; Sicoli, G.; Friglola, C.; Aldana, I.; Monge, A.; Paolino, D.; Guccione, S. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 447-458.
4. Lipinski, C. A. Pharmacol. Toxicol. Methods 2001, 44, 235-249.
5. Pretsch, E.; Bühlmann, P.; Affolter, C. Structure Determination of Organic Compounds: Tables of Spectral Data; Springer: Berlin, 2003.
6. Abraham, R. J.; Byrne, J. J.; Griffiths, L.; Koniotou, R. Magn. Reson. Chem. 2005, 43, 611-624.
7. Klemp, C.; Bruns, M.; Gauss, J.; Haussermann, U.; Stosser, G.; van Wullen, L.; Jansen, M.; Schnockel, H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9099-9106.
8. Ochsenfeld, C.; Brown, S. P.; Schnell, I.; Gauss, J.; Spiess, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2597-2606.
9. Barone, G.; Duca, D.; Silvestri, A.; Gomez-Paloma, L.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3240-3245.
10. Barone, G.; Gomez-Paloma, L.; Duca, D.; Silvestri, A.; Riccio, R.; Bifulco, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3233-3239.
11. Price, D. R.; Stanton, J. F. Org. Lett. 2002, 4, 2809-2811.
12. Balandina, A.; Mamedov, V.; Franck, X.; Figadère, B.; Latypov, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4003-4007.
13. Calculation of NMR and EPR Parameters: Theory and Applications; Kaupp, M., Bühl, M., Malkin, V. G., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2004.
14. Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1299-1303.
15. Wiberg, K. B.; Hammer, J. D.; Zilm, K. W.; Keith, T. A.; Cheeseman, J. R.; Duchamp, J. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1086-1096.
16. Adamo, C.; Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1998, 298, 113-119.
17. Cheeseman, J. R.; Trucks, G. W.; Keith, T. A.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 5497-5509.
18. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Eriksson, L. A.; Salahub, D. R. In Modern Density Functional Theory; A Tool for Chemistry; Politzer, P., Seminario, J., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1995; Vol. 2, p 273-374.
19. Bühl, M.; Kaupp, M.; Malkina, O. L.; Malkin, V. G. J. Comput. Chem. 1999, 20, 91-105.
20. Schreckenbach, G.; Ziegler, T. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 71-82.
21. Adamo, C.; Cossi, M.; Barone, V. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 493, 145-147.
22. Wilson, P. J.; Bradley, T. J.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2001, 115, 9233-9241.
23. Allen, M. J.; Keal, T. W.; Tozer, D. J. Chem. Phys. Lett. 2003, 380, 70-77.
24. Malkin, V. G.; Malkina, O. L.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5898-5908.
25. Fadda, E.; Casida, M. E.; Salahub, D. R. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 67-83.
26. Wilson, P. J.; Amos, R. D.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 475-484.
27. Patchkovskii, S.; Autschbach, J.; Ziegler, T. J. Chem. Phys. 2001, 115, 26-42.
28. Poater, J.; van Lenthe, E.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2003, 118, 8584-8593.
29. Keal, T. W.; Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 3015-3024.
30. Rablen, P. R.; Pearlman, S. A.; Finkbiner, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7357-7363.
31. Sebag, A. B.; Forsyth, D. A.; Plante, M. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 7967-7973.
32. Giesen, D. J.; Zumbulyadis, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5498-5507.
33. Wang, B.; Fleischer, U.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1887-1895.
34. Wang, B.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Comput. Chem. 2002, 23, 492-497.
35. Patchkovskii, S.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1220-1245.
36. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
38. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
40. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
41. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
42. Miertus, S.; Scrocco, E.; Tomasi, J. Chem. Phys. 1981, 55, 117-129.
43. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
44. London, F. J. Phys. Radium (Paris) 1937, 8, 397-409.
45. Wolinski, K.; Hinton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
46. Gauss, J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3629-3643.
47. Cammi, R. J. Chem. Phys. 1998, 109, 3185-3196.
48. Cammi, R.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7627-7638.
49. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry: Theories and Models, 2nd ed.; John Wiley & Sons: Chichester, 2004.
50. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
51. Khuri, A. I. Response Surfaces: Designs and Analyses; Marcel Dekker: New York, 1996.
52. JMP version 5.1; SAS Institute Inc.: Cary, NC, 2005.
53. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03 (Revision B.05); Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
54. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley and Sons: New York, 1994.
55. Fekner, T.; Baldwin, J. E.; Adlington, R. M.; Jones, T. W.; Prout, C. K.; Schofield, C. J. Tetrahedron 2000, 56, 6053-6074.
56. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Chem. Rev. 1999, 99, 2161-2200.
57. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
58. Klein, R. A.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5851-5863.