First total syntheses of (±)-annuionone B and (±)- tanarifuranonol

Organic Letters

Volumn 10, Issue 3, 2008, Pages 449-452

  Shiao, Hui Yi ^a,b   Hsieh, Hsing Pang ^b   Liao, Chun Chen ^a  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL HEALTH RESEARCH INSTITUTES   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNUIONONE B; BIOLOGICAL PRODUCT; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; TANARIFURANONOL; TERPENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SUNFLOWER; SYNTHESIS;

BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; BIOLOGICAL PRODUCTS; HELIANTHUS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; TERPENES;

EID: 38949159971     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol7028178     Document Type: Article

References (37)

1. (a) Maćias, F. A.; López, A.; Varela, R. M.; Torres, A.; Molinillo, J. M. G. Phytochemistry 2004, 65, 3057.
2. (b) Phommart, S.; Sutthivaiyakit, P.; Chimnoi, N.; Ruchirawat, S.; Sutthivaiyakit, S. J. Nat. Prod. 2005, 68, 927.
3. (c) Anjum, T.; Bajwa, R. Phytochemistry 2005, 66, 1919.
4. (d) Çali§, I.; Kuruüzüm-Uz, A.; Lorenzetto, P. A.; Rüedi, P. Phytochemistry 2002, 59, 451.
5. (e) Fattorusso. E.; Lanzotti, V.; Taglialatela-Scafati, O.; Tron, G. C.; Appendino, G. Eur. J. Org. Chem. 2002, 71.
6. (f) Powell, J. E. U.S. Patent 4,486,219, 1984.
7. Grubbs, E.; Froehlicahan, R. A.; Lathrop, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 505.
8. Pérez-Hernández, N.; Febles, M.; Pérez, C.; Pérez, R.; Rodríguez, M. L.; Foces-Foces, C.; Martín, J. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 1139.
9. (a) Salomatina, O. V.; Kuznetsova, T. G.; Korchagina, D. V.; Paukshtis, E. A.; Morozb, E. M.; Volcho, K. P.; Barkhash, V. A.; Salakhutdinov, N. F. J. Mol. Catal. A 2007, 269, 72.
10. (b) Andreev, V. A.; Nigmatova, V. B.; Anfilogova, S. N.; Babyleve, B. B.; Pekhk, T. I.; Belikova, N. A. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 646.
11. Takikawa, H.; Tobe, M.; Isono K.; Sasaki, M.; Tetrahedron 2005, 61, 8830.
12. (a) Liao, C.-C.; Peddinti, R. K. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 856.
13. (b) Liao, C.-C. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1221.
14. Yen, C.-F.; Liao, C.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4090.
15. Hsu, D.-S.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2003, 5, 4741.
16. Hsu, D.-S.; Liao, C.-C. Org. Lett. 2007, 9, 4563.
17. Liu, W.-C.; Liao, C.-C. Chem. Commun. 1999, 117.
18. (a) Magdziak, D. Meek, S. J. Pettus, T. R. R. Chem. Rev. 2004, 104, 1383.
19. (b) Quideau, S. In Modern Arene Chemistry; Astruc, D., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002; pp 539-573.
20. (c) Barnes-Seeman, D.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2477.
21. (d) Quinkert, G.; Nestler, H. P.; Schumacher, B.; Grosso, M.; Dürner, G.; Bats, J. W. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1977.
22. (e) Genisson, Y.; Tyler, P. C.; Ball, R. G.; Young, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11381.
23. (f) Nicolaou, K. C.; Simonsen, K. B.; Vassilikogiannakis, G.; Baran, P. S.; Vidali, V. P.; Pitsinos, E. N.; Couladouros, E. A. Angew. Chem, Int. Ed. 1999, 38, 3555.
24. (g) Alder, A.; Junghahn, L.; Lindberg, U.; Berggren, B.; Westin, G. Acta Chem. Scand. 1960, 14, 1261.
25. (h) Mitchell, A. S.; Russell, R. A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 545.
26. Singh, V.; Alam, S. Q.; Porinchu, M. Tetrahedron 1995, 51, 13423.
27. Macías, F. A.; Varela, R. M.; Torres, A.; Oliva, R. M.; Molinillo, J. M. G. Phytochemistry 1998, 48, 631.
28. Johansson, D. M.; Wang, X.; Johansson, T.; Inganas, O.; Yu, G.; Srdanov, G.; Andersson, M. R. Macromolecules 2002, 35, 4997.
29. (a) Lai, C.-H.; Shen, Y.-L.; Wang, M.-N.; Rao, N. S. K.; Liao, C.-C. J. Org. Chem. 2002, 67, 6493.
30. (b) Lin, K.-C.; Shen, Y.-L.; Rao, N. S. K.; Liao, C.-C. J. Org. Chem. 2002, 67, 8157.
31. (a) Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1975, 1574.
32. (b) Enders, D.; Breuer, I.; Nuhring, A. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2677.
33. Barrero, A. F.; Alvarez-Manzaneda, E. J.; Chahboun, R.; Meneses, R. Synlett 2000, 197.
34. Rodilla, J. M. L.; Silva, M. L. A.; Diez, D.; Urones, J. G.; Sanz, F. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1793.
35. Yadav, V. K.; Babu, K. G. Tetrahedron 2003, 59, 9111.
36. (a) Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
37. (b) Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017.