Synthesis and evaluation of N-acetyl-2-amino-2-deoxy-α-D-galactosyl 1-thio-7-oxaceramide, a new analogue of α-D-galactosyl ceramide

Helvetica Chimica Acta

Volumn 92, Issue 5, 2009, Pages 918-927

  Rajan, Roshini ^a   Mathew, Thresen ^a   Buffa, Radovan ^a   Bornancin, Frédéric ^b   Cavallari, Marco ^c   Nussbaumer, Peter ^b   De Libero, Gennaro ^c   Vasella, Andrea ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b Novartis Inst for Biomedical Res   (Austria)

^c UNIVERSITY HOSPITAL BASEL   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CERAMIDE; D-GALACTOSAMINE; NATURAL KILLER; OH GROUP; TRANSFECTED CELLS; TRIFLATE;

AMINATION; AMINES; SUGAR (SUCROSE); SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMIDES;

7 OXASPHINGOSINE TRIFLATE; ALPHA DEXTRO N ACETYL 1 THIOGALACTOSAMINE; AZIDE; CD1D ANTIGEN; CERAMIDE; CERAMIDE KINASE; GALACTOSAMINE; GALACTOSYLCERAMIDE; N ACETYL 2 AMINO 2 DEOXY ALPHA DEXTRO GALACTOPYRANOSYL 1 THIO 7 OXACERAMIDE; THIOL; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG BINDING; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; HUMAN CELL; NATURAL KILLER T CELL; PHOSPHORYLATION; PRIORITY JOURNAL;

EID: 66949163759     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200800454     Document Type: Article

References (68)

1. R. X. Tan, J. H. Chen, Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 509.
2. S. Brodesser, P. Sawatzki, T. Kolter, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2021.
3. N. S. Radin, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2123.
4. Y. D. Vankar, R. R. Schmidt, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 201.
5. M. Shimamura, Y.-Y. Huang, N. Okamoto, N. Suzuki, J. Yasuoka, K. Morita, A. Nishiyama, Y. Amano, T. Mishina, Eur. J. Immunol. 2007, 37, 1836.
6. M. Morita, K. Motoki, K. Akimoto, T. Natori, T. Sakai, E. Sawa, K. Yamaji, Y. Koezuka, E. Kobayashi, H. Fukushima, J. Med. Chem. 1995, 38, 2176.
7. K. Miyamoto, S. Miyake, T. Yamamura, Nature 2001, 413, 531.
8. R. W. Franck, M. Tsuji, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 692;
9. R. M. Ndonye, D. P. Izmirian, M. F. Dunn, K. O. A. Yu, S. A. Porcelli, A. Khurana, M. Kronenberg, S. K. Richardson, A. R. Howell, J. Org. Chem. 2005, 70, 10260;
10. K. Murata, T. Toba, K. Nakanishi, B. Takahashi, T. Yamamura, S. Miyake, H. Annoura, J. Org. Chem. 2005, 70, 2398.
11. T. Tashiro, R. Nakagawa, S. Inoue, M. Shiozaki, H. Watarai, M. Tanigushi, K. Mori, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6827.
12. D. I. Godfrey, S. P. Berzins, Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 505.
13. E. Tupin, Y. Kinjo, M. Kronenberg, Nat. Rev. Microbiol. 2007, 5, 405.
14. A. Bendelac, P. B. Savage, L. Teyton, Annu. Rev. Immunol. 2007, 25, 297.
15. M. Kronenberg, Annu. Rev. Immunol. 2005, 23, 877.
16. G. L. Yang, J. Schmieg, M. Tsuji, R. W. Franck, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3818.
17. V. Costantino, E. Fattorusso, C. Imperatore, A. Mangoni, Tetrahedron 2002, 58, 369.
18. L. Barbieri, V. Costantino, E. Fattorusso, A. Mangoni, E. Aru, S. Parapini, D. Taramelli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 468.
19. M. Maceyka, S. G. Payne, S. Milstien, S. Spiegel, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2002, 1585, 193.
20. O. Cuvillier, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2002, 1585, 153.
21. L. M. Obeid, C. M. Linardic, L. A. Karolak, Y. A. Hannun, Science 1993, 259, 1769.
22. M. Kawase, M. Watanabe, T. Kondo, T. Yabu, Y. Taguchi, H. Umehara, T. Uchiyama, K. Mizuno, T. Okazaki, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2002, 1584, 104.
23. R. J. Bleicher, M. C. Cabot, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2002, 1585, 172.
24. B. J. Pettus, C. E. Chalfant, Y. A. Hannun, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2002, 1585, 114.
25. E. Gulbins, H. Grassme, Biochim. Biophys. Acta, Mol. Cell Biol. Lipids 2002, 1585, 139.
26. K. Shikata, H. Niiro, H. Azuma, K. Ogino, T. Tachibana, Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2723.
27. T. Tsujimoto, Y. Ito, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5513.
28. Y. Liu, R. D. Goff, D. Zhou, J. Mattner, B. A. Sullivan, A. Khurana, C. Cantu III, E. V. Ravkov, C. C. Ibegbu, J. D. Altman, L. Teyton, A. Bendelac, P. B. Savage, J. Immunol. Methods 2006, 312, 34.
29. T. Tashiro, R. Nakagawa, T. Hirokawa, S. Inoue, H. Watarai, M. Taniguchi, K. Mori, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3343.
30. M. Fujio, D. G. Wu, R. Garcia-Navarro, D. D. Ho, M. Tsuji, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9022.
31. T. Lee, M. Cho, S.-Y. Ko, H.-J. Youn, D. J. Baek, W.-J. Cho, C.-Y. Kang, S. Kim, J. Med. Chem. 2007, 50, 585.
32. T. Toba, K. Murata, K. Nakanishi, B. Takahashi, N. Takemoto, M. Akabane, T. Nakatsuka, S. Imajo, T. Yamamura, S. Miyake, H. Annoura, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2781.
33. G.-W. Xing, D. Wu, M. A. Poles, A. Horowitz, M. Tsuji, D. D. Ho, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 2907.
34. G.-T. Fan, Y.-S. Pan, K.-C. Lu, Y.-P. Cheng, W.-C. Lin, S. Lin, C.-H. Lin, C.-H. Wong, J.-M. Fang, C.-C. Lin, Tetrahedron 2005, 61, 1855.
35. J.-J. Park, J. H. Lee, S. C. Ghosh, G. Bricard, M. M. Venkataswamy, S. A. Porcelli, S.-K. Chung, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3906.
36. Y. Kinjo, B. Pei, S. Bufali, R. Raju, S. K. Richardson, M. Imamura, M. Fujio, D. Wu, A. Khurana, K. Kawahara, C.-H. Wong, A. R. Howell, P. H. Seeberger, M. Kronenberg, Chem. Biol. 2008, 15, 654.
37. L. A. Augustin, J. Fantini, D. R. Mootoo, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1182.
38. J. A. Morales-Serna, O. Boutureira, Y. Diaz, M. I. Matheu, S. Castillón, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 443.
39. A. N. Rai, A. Basu, J. Org. Chem. 2005, 70, 8228;
40. H. Tomiyama, T. Yanagisawa, M. Nimura, A. Noda, T. Tomiyama, 'Preparation of ceramidyl glycosides or C-glycosides for use as antitumor agents or immunostimulants', to Kotobuki Pharmaceutical Co., Ltd., Japan, Ger. Offen. DE 10128250-A1, 2001, 22 pp.
41. R. T. Dere, X. Zhu, Org. Lett. 2008, 10, 4641.
42. H. Driguez, ChemBioChem 2001, 2, 311.
43. H. Driguez, in 'Glycoscience Synthesis of Substrate Analogs and Mimetics', Springer-Verlag, Berlin, 1997, 187, p. 85.
44. J. Defaye, J. Gelas, 'Studies in Natural Products Chemistry', Elsevier, Amsterdam, 1991, p. 315.
45. J. K. Fairweather, H. Driguez, 'Carbohydrates in Chemistry and Biology', Wiley-VCH, Toronto, 2000, p. 531.
46. P. Nussbaumer, ChemMedChem 2008, 3, 543, and refs. cit. therein;
47. A. N. Rai, A. Basu, Org. Lett. 2004, 6, 2861.
48. T. Yamamoto, H. Hasegawa, T. Hakogi, S. Katsumura, Org. Lett. 2006, 8, 5569, and refs. cit. therein;
49. S. Torssell, P. Somfai, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1643;
50. H. Hasegawa, T. Yamamoto, S. Hatano, T. Hakogi, S. Katsumura, Chem. Lett. 2004, 33, 1592.
51. K. Pachamuthu, R. R. Schmidt, Chem. Rev. 2006, 106, 160.
52. J. B. Schwarz, S. D. Kuduk, X.-T. Chen, D. Sames, P. W. Glunz, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662.
53. H. Herzner, T. Reipen, M. Schultz, H. Kunz, Chem. Rev. 2000, 100, 4495.
54. S. Spiegel, S. Milstien, J. Biol. Chem. 2007, 282, 2125.
55. J. V. Staros, H. Bayley, D. N. Standring, J. R. Knowles, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 80, 568.
56. S. Knapp, D. S. Myers, J. Org. Chem. 2002, 67, 2995.
57. R. Rajan, K. Wallimann, A. Vasella, D. Pace, A. A. Genazzani, P. L. Canonico, F. Condorelli, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1785.
58. E. F. V. Scriven, K. Turnbull, Chem. Rev. 1988, 88, 297;
59. S. J. Shuttleworth, S. M. Allin, P. K. Sharma, Synthesis 1997, 1217.
60. J. Pabba, B. P. Rempel, S. G. Withers, A. Vasella, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 635.
61. T. Morimoto, A. Yamazaki, K. Achiwa, Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 1367.
62. P. Rovina, M. Jaritz, S. Höfinger, C. Graf, P. Dévay, A. Billich, T. Baumruker, F. Bornancin, Biochem. J. 2006, 400, 255.
63. F. Bornancin, D. Mechtcheriakova, S. Stora C. Graf, A. Wlachos, P. Dévay, N. Urtz, T. Baumruker, A. Billich, Biochim. Biophys. Acta 2005, 1687, 31.
64. C. Graf, M. Klumpp, M. Habig, P. Rovina, A. Billich, T. Baumruker, B. Oberhauser, F. Bornancin, Mol. Pharmacol. 2008, 74, 925.
65. N. A. Borg, K. S. Wun, L. Kjer-Nielsen, M. C. Wilce, D. G. Pellicci, R. Koh, G. S. Besra, M. Bharadwaj, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, Nature 2007, 448, 44.
66. K. S. Wun, N. A. Borg, L. Kjer-Nielsen, T. Beddoe, R. Koh, S. K. Richardson, M. Thakur, A. R. Howell, J. P. Scott-Browne, L. Gapin, D. I. Godfrey, J. McCluskey, J. Rossjohn, J. Exp. Med. 2008, 205, 939.
67. A. Shamshiev, H.-J. Gober, A. Donda, Z. Mazorra, L. Mori, G. De Libero, J. Exp. Med. 2002, 195, 1013.
68. H. Gallati, I. Pracht, J. Schmidt, P. Häring, G. Garotta, J. Biol. Regul. Homeost. Agents 1987, 1, 109.