Oxidation pathways of adenine and guanine in aqueous solution from first principles electrochemistry

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 6, Issue 19, 2004, Pages 4707-4713

  Llano, Jorge ^a   Eriksson, Leif A ^a,b  

^a UPPSALA UNIVERSITY   (Sweden)

^b ÖREBRO UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

8 OXO 7,8 DEHYDROPURINE; ADENINE; GUANINE; NUCLEIC ACID BASE; PURINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CALCULATION; DNA DETERMINATION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY; OXIDATION; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS;

EID: 84962343685     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b410922h     Document Type: Article

References (42)

1. C. von Sonntag, The Chemical Basis of Radiation Biology, Taylor and Francis, London, 1987.
2. C. von Sonntag and H.-P. Schuchmann, in Encyclopedia of Molecular Biology and Molecular Medicine, ed. R. A. Meyers, VCH, Weinheim, 1996, vol. 3.
3. C. J. Burrows and J. G. Muller, Chem. Rev., 1998, 98, 1109.
4. L. P. Candeias and S. Steenken, Chem. Eur. J., 2000, 6, 475.
5. U. Hagen, Radiat. Environ. Biophys., 1986, 25, 261.
6. H. Kasai, P. F. Crain, Y. Kuchino, S. Nishimura, A. Ootsuyama and H. Tanooka, Carcinogenesis, 1986, 7, 1849.
7. R. Teoule, Int. J. Radiat. Biol. Relat. Stud. Phys. Chem. Med., 1987, 51, 573.
8. Z. Hatahet and S. S. Wallace, in DNA Damage and Repair, DNA Repair in Prokaryotes and Lower Eitkaryotes, ed. J. A. Nickoloff and M. F. Hoekstra, Humana Press, Totowa, New Jersey, 1998, vol. 1.
9. K. C. Cheng, D. S. Cahill, H. Kasai, S. Nishimura and L. A. Loeb, J. Biol. Chem., 1992, 267, 166.
10. Y. I. Pavlov, D. T. Minnick, S. Izuta and T. A. Kunkel, Biochemistry, 1994, 33, 4685.
11. T. G. Newcomb and L. A. Loeb, in DNA Damage and Repair, DNA Repair in Prokaryotes and Lower Eukaryotes, ed. J. A. Nickoloff and M. F. Hoekstra, Humana Press, Totowa, New Jersey, 1998, vol. 1.
12. P. M. Cullis, M. E. Malone and L. A. Merson-Davies, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 2775.
13. S. Steenken, Chem. Rev., 1989, 89, 503.
14. A. J. S. C. Vieira and S. Steenken, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 6986.
15. S. Steenken, S. V. Jovanovic, M. Bietti and K. Bernhard, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2373.
16. H. Yanagawa, Y. Ogawa and M. Ueno, J. Biol. Chem., 1992, 267, 13320.
17. C. Sheu and C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6439.
18. S. Steenken and S. V. Jovanovic, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 617.
19. L. A. Lipscomb, M. E. Peek, M. L. Morningstar, S. M. Verghis, E. M. Miller, A. Rich, J. M. Essigmann and L. D. Williams, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1995, 92, 719.
20. Y. Oda, S. Uesugi, M. Ikehara, S. Nishimura, Y. Kawase, H. Ishikawa, H. Inoue and E. Ohtsuka, Nucleic Acids Res., 1991, 19, 1407.
21. S. M. Gasper and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12762.
22. D. Ly, L. Sanii and G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9400.
23. J. Llano and L. A. Eriksson, J. Chem. Phys., 2002, 117, 10193.
24. J. Llano and L. A. Eriksson, Phys. Chem. Chem Phys., 2004, 6, 2426.
25. (a) A. D. Becke, Phys. Rev. A, 1988, 38. 3098;
26. (b) A. D. Becke, J. Chem. Phys., 1993, 98, 5648;
27. (c) P. J. Stephens, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski and M. J. Frisch, J. Phys. Chem., 1994, 98, 11623.
28. G. H. Roehrig, N. A. Oyler and L. Adamowicz, J. Phys. Chem., 1995, 99, 14285.
29. C. Desfrançois, H. Abdoul-Carime, S. Carles, V. Périquet, J. P. Schermann, D. M. A. Smith and L. Adamowicz, J. Chem. Phys., 1999, 110, 11876.
30. S. D. Wetmore, R. J. Boyd and L. A. Eriksson, Chem. Phys. Lett., 2000, 322, 129.
31. A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem., 1996, 100, 16502.
32. (a) S. Miertus, E. Scrocco and J. Tomasi, Chem. Phys., 1981, 55, 117;
33. (b) R. Cammi and J. Tomasi, J. Comput. Chem., 1995, 16, 1449.
34. (a) E. Cancès and B. Mennucci, J. Math. Chem., 1998, 23, 309;
35. (b) E. Cancès, B. Mennucci and J. Tomasi, J. Chem. Phys., 1997, 107, 3032;
36. (c) B. Mennucci, E. Cancès and J. Tomasi, J. Phys. Chem. B, 1997, 101, 10506.
37. T. Clark, Faraday Discuss. Chem. Soc., 1984, 78, 203.
38. M. Guerra, J. Phys. Chem. A, 1999, 103, 5983, and references therein.
39. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, T. A. Keith, G. A. Patersson, J. A. Montgomery, K. Raghavachari, M. A. Al-Laham, V. G. Zakrzewski, J. V. Ortiz, J. B. Foresman, B. Cioslowsky, B. Stefanov, A. Nanayakkara, M. Challacombe, C. Y. Peng, P. Y. Ayala, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, E. S. Replogle, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, J. S. Binkley, D. J. Defrees, J. Baker, J. P. Stewart, M. Head-Gordon, C. González and J. A. Pople, Gaussian 94, Revision B.2, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1995.
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 98, Revision A.7, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
41. S. Trasatti, Pure Appl. Chem., 1986, 58, 955.
42. H. Reiss, J. Electrochem. Soc., 1988, 135, 247C.