Selective preparation of diamondoid fluorides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 351, Issue 7-8, 2009, Pages 1041-1054

  Schwertfeger, Hartmut ^a   Wiirtele, Christian ^a   Hausmann, Heike ^a   Dahl, Jeremy E P ^b   Carlson, Robert M K ^b   Fokin, Andrey A ^a,c   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b Chevron   (United States)

^c NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

Author keywords

Alkanes; Cage compounds; Diamondoids; Fluorination; Nanodiamonds

Indexed keywords

EID: 66149123234     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800787     Document Type: Article

References (59)

1. Functionalized Nanodiamonds. Part 18. For part 17, see: W. A. Clay, Z. Liu, W. Yang, J. D. Fabbri, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, Y. Sun, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, P. A. Pianetta, N. Melosh, Z.-X. Shen, Nano Lett. 2009, 9, 57-61.
2. H. Schwertfeger, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Angew. Chem. 2008, 120, 1038-1053;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022-1036.
4. S. Landa, V. Machacek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1933, 5, 1-5.
5. S. Hála, S. Landa, V. Hanus, Angew. Chem. 1966, 78, 1060-1061;
6. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1966, 5, 1045-1046.
7. a) W. Burns, T. R. B. Mitchell, M. A. McKervey, J. J. Rooney, G. Ferguson, P. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 893-895;
8. b) W. Burns, M. A. McKervey, T. R. B. Mitchell, J. J. Rooney, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906-911.
9. J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, Science 2003, 299, 96-99.
10. J. E. P. Dahl, J.M. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lobkovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. 2003, 115, 2086-2090;
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
12. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091-7101.
13. P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, J. Org. Chem. 2006, 71, 6709-6720.
14. a) B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, L. V. Chernish, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2006, 8, 1767-1770;
15. b) A. A. Fokin, E. D. Butova, L. V. Chernish, N. A. Fokina, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2007, 9, 2541-2544;
16. c) A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3851-3862;
17. d) A. A. Fokin, A. Merz, N. A. Fokina, H. Schwertfeger, S. Liu, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, Synthesis 2009, 909-912.
18. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
19. N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, A. Merz, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4738-4745.
20. W. L. Yang, J. D. Fabbri, T. M. Willey, J. R. I. Lee, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, W. Meevasana, N. Mannella, K. Tanaka, X. J. Zhou, T. van Buuren, M. A. Kelly, Z. Hussain, N. A. Melosh, Z.-X. Shen, Science 2007, 316, 1460-1462.
21. H. Richter, H. Schwertfeger, P. R. Schreiner, R. Frohlich, F. Glorius, Synlett 2009, 193-197.
22. H. Schwertfeger, C. Wiirtele, M. Serafin, H. Hausmann, R. M. K. Carlson, J. E. P. Dahl, P. R. Schreiner, J. Org. Chem. 2008, 73, 7789-7792.
23. a) W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359-4369;
24. b) J. T. Welch, Tetrahedron 1987, 43, 3123-3197.
25. a) S. Samnick, S. Ametamey, K. L. Leenders, P. Vonto-bel, G. Quack, C. G. Parsons, H. Neu, P. A. Schubiger, Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 323-330;
26. b) A. Kolocouris, C. Zikos, R. W. Broadhurst, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3947-3952;
27. c) A. Kolocouris, R. K. Hansen, R. W. Broadhurst, J. Med. Chem. 2004, 47, 4975-4978;
28. d) S. Samnick, S. Ametamey, M. R. Gold, P. A. Schubiger, J. Labelled Compd. Radiopharm. 1997, 39, 241-250.
29. V. J. Jasys, F. Lombardo, T. A. Appleton, J. Bordner, M. Ziliox, R. A. Volkmann, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 466-473.
30. a) J. L. Adcock, H. Luo, J. Org. Chem. 1992, 57, 2162-2163;
31. b) H.-C. Wei, S. Corbelin, R. J. Lagow, J. Org. Chem. 1996, 61, 1643-1644.
32. J. N. Hart, P. W May, N. L. Allan, J. E. P. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, J. L. Adcock, Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 237-240.
33. a) G A. Olah, J. G Shih, B. P. Singh, B. G. B. Gupta, Synthesis 1983, 713-715;
34. b) G. A. Olah, J. G. Shih, V. V. Krishnamurthy, B. P. Singh, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4492-4500;
35. c) V. V. Krishnamurthy, J. G. Shih, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1985, 50, 1161-1164;
36. d) G A. Olah, J. G. Shih, B. P. Singh, B. G B. Gupta, J. Org. Chem. 1983, 48, 3356-3358.
37. V. V. Krishnamurthy, J. G. Shih, B. P. Singh, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1986, 51, 1354-1357.
38. D. H. R. Barton, R. H. Hesse, R. E. Markwell, M. M. Pechet, H. T. Toh, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3034-3035.
39. a) S. Rozen, C. Gal, J. Org. Chem. 1988, 53, 2803-2807;
40. b) C. Gal, S. Rozen, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 2793-2796.
41. R. D. Chambers, A.M. Kenwright, M. Parsons, G. Sandford, J. S. Moilliet, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002, 2190-2197.
42. S. Stavber, M. Zupan, Tetrahedron 1989, 45, 2737-2742.
43. B. Zajc, M. Zupan, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1659-1661.
44. K. R. Brower, J. Org. Chem. 1987, 52, 798-802.
45. M. Aoyama, T. Fukuhara, S. Hara, J. Org. Chem. 2008, 73, 4186-4189.
46. S. Hara, M. Aoyama, Synthesis 2008, 2510-2512.
47. G. Bolte, A. Haas, Chem. Ber. 1984, 117, 1982-1986.
48. a) K. S. Bhandari, R. E. Pincock, Synthesis 1974, 655-656;
49. b) R. C. Fort, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1965, 30, 789-796.
50. R. P. Singh, J. M. Shreeve, Synthesis 2002, 2561-2578.
51. T. M. Gund, P. v. R. Schleyer, G. D. Unruh, G. J. Gleicher, J. Org. Chem. 1974, 39, 2995-3003.
52. G P. Sollott, E. E. Gilbert, US Patent 4,535,193, 1985,
53. S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, R. Boese, D. Bläser, P. R. Schreiner, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2005, 1409-1415.
54. J. Jankü, J. Burkhard, L. Vodička, Z. Chem. 1981, 21, 325-326.
55. G A. Olah, B. G. B. Gupta, S. C. Narang, Synthesis 1979, 274-276.
56. M. R. Peterson, G. H. Wahl, Chem. Commun. (London) 1968, 1552-1553.
57. A. Jirgensons, V. Kauss, I. Kalvinsh, M. R. Gold, Synthesis 2000, 1709-1712.
58. W L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5th edn., Butterworth-Heinemann, London, 2003,
59. L. Vodička, J. Jankii, J. Burkhard, Collect. Czech. Chem. Commun. 1983, 48, 1162-1172.