Synthetic routes to aminotriamantanes, topological analogues of the neuroprotector Memantine®

Synthesis

Volumn , Issue 6, 2009, Pages 909-912

  Fokin, Andrey A ^a,b   Merz, Anika ^b   Fokina, Natalie A ^b   Schwertfeger, Hartmut ^b   Liu, Shenggao L ^c   Dahl, Jeremy E P ^c   Carlson, Robert K M ^c   Schreiner, Peter R ^b  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c Chevron   (United States)

Author keywords

Amines; Diols; Drugs; Hydrocarbons; Medicinal chemistry

Indexed keywords

DIOLS; DRUGS; MEDICINAL CHEMISTRY; MEMANTINE; SYNTHETIC ROUTES;

AMINES; CARBOXYLIC ACIDS; HYDROCARBONS; ORGANIC ACIDS;

AMINATION;

1 AMINO DIAMANTANE; 4 AMINO DIAMANTANE; ALCOHOL; AMINE; AMINOTRIAMANTANE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID; CONGRESSANE; DRUG ANALOG; MEMANTINE; TRIAMANTANE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HUMAN; NONHUMAN;

EID: 66149149216     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0028-1087979     Document Type: Article

References (27)

1. Functionalized Nanodiamonds, Part 11. For part 10, see: Schwertfeger, H.; Würtele, C.; Serafin, M.; Hausmann, H.; Carlson, R. M. K.; Dahl, J. E. P.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 7789.
2. Weinstock, D. M.; Zuccotti, G. J. Am. Med. Assoc. 2006, 295, 934.
3. De Clercq, E.; Neyts, J. Trends. Pharmacol. Sci. 2007, 28, 280.
4. Geldenhuys, W. J.; Malan, S. F.; Bloomquist, J. R.; Marchand, A. P.; Van der Schyf, C. J. Med. Res. Rev. 2005, 25, 21.
5. Sonkusare, S. K.; Kaul, C. L.; Romarao, P. Pharmacol. Res. 2005, 51, 1.
6. Dahl, J. E.; Moldowan, J. M.; Peters, E. M.; Claypool, G. E.; Rooney, M. A.; Michael, G. E.; Mello, M. R.; Kohen, M. L. Nature 1999, 399, 54.
7. Dahl, J. E.; Liu, S. G.; Carlson, R. M. K. Science 2003, 299, 96.
8. Dahl, J. E. P.; Moldowan, J. M.; Peakman, T. M.; Clardy, J. C.; Lobkovsky, E.; Olmstead, M. M.; May, P. W.; Davis, T. J.; Steeds, J. W.; Peters, K. E.; Pepper, A.; Ekuan, A.; Carlson, R. M. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 2040.
9. Fokin, A. A.; Butova, E. D.; Chernish, L. V.; Fokina, N. A.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2007, 9, 2541.
10. Fokin, A. A.; Schreiner, P. R.; Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, J. E. P.; Liu, S.; Carlson, R. M. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 8532.
11. Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Gunchenko, P. A.; Gusev, D. V.; Schreiner, P. R. Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091.
12. Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Merz, A.; Serafin, M.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4738.
13. Schreiner, P. R.; Fokina, N. A.; Tkachenko, B. A.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Dahl, J. E. P.; Liu, S.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 6709.
14. Schwertfeger, H.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1022.
15. Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Chernish, L. V.; Dahl, J. E.; Liu, S.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2006, 8, 1767.
16. Willey, T. M.; Fabbri, J. D.; Lee, J. R. I.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Vance, A. L.; Yang, W.; Terminello, L. J.; van Buuren, T.; Melosh, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10536.
17. Yang, W. L.; Fabbri, J. D.; Willey, T. M.; Lee, J. R. I.; Dahl, J. E.; Carlson, R. M. K.; Schreiner, P. R.; Fokin, A. A.; Tkachenko, B. A.; Fokina, N. A.; Meevasana, W.; Mannella, N.; Tanaka, K.; Zhou, X. J.; van Buuren, T.; Kelly, M. A.; Hussain, Z.; Melosh, N. A.; Shen, Z.-X. Science 2007, 316, 1460.
18. Chern, Y.-T.; Wang, J. J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5805.
19. Chern, Y.-T. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1996, 34, 1501.
20. Shioiri, T.; Ninomiya, K.; Yamada, S. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 6203.
21. Jirgensons, A.; Kauss, V.; Kalvinsh, I.; Gold, M. R. Synthesis 2000, 1709.
22. Gund, T. M.; Nomura, M.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 2987.
23. Chern, Y. T.; Huang, C.-M. Polymer 1998, 39, 6643.
24. Cahill, P. A. Tetrahedron Lett. 1990, 5417.
25. Gund, T. M.; Nomura, M.; Williams, V. Z.; Schleyer, P. v. R.; Hoogzand, C. Tetrahedron Lett. 1970, 4875.
26. Davis, M. C.; Nissan, D. A. Synth. Commun. 2006, 36, 2113.
27. The structures have been deposited in the Cambridge Crystallographic Data Centre and can be retrieved using the following numbers: CCDC 701883 (14) and 701884 (16).