Reactivities of the prism-shaped diamondoids [1(2)3]tetramantane and [12312] hexamantane (cyclohexamantane)

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 15, 2009, Pages 3851-3862

  Fokin, Andrey A ^a,b   Tkachenko, Boryslav A ^b   Fokina, Natalie A ^b   Hausmann, Heike ^b   Serafin, Michael ^b   Dahl, Jeremy E P ^c   Carlson, Robert M K ^c   Schreiner, Peter R ^b  

^a NATIONAL TECHNICAL UNIVERSITY OF UKRAINE   (Ukraine)

^b JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^c Chevron   (United States)

Author keywords

Ab initio calculations; C H activation; Carbon; Hydrocarbons; Nanostructures

Indexed keywords

AB INITIO CALCULATIONS; BASIS SETS; BUILDING BLOCKS; C-H ACTIVATION; CHEMICAL BEHAVIORS; CYCLOHEXAMANTANE; DIAMONDOIDS; ELECTRON-TRANSFER MECHANISMS; ELECTROPHILE; HYDROGEN-TERMINATED DIAMONDS; MP2 LEVELS; NANO DIAMONDS; PHOTO OXIDATIONS;

ACTIVATION ANALYSIS; DERIVATIVES; DIAMOND FILMS; DIAMONDS; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; NANOSTRUCTURES; PRISMS;

HYDROGEN;

EID: 63849203021     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200801867     Document Type: Article

References (98)

1. a) F. Wudl, Acc Chem. Res 1992, 25, 157-161;
2. b) A. Hirsch, Top. Curr. Chem. 1999, 199, 1-65;
3. c) F. Wudl, M. Bendikov, Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4945.
4. a) P. Avouris, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1026-1034;
5. b) O. J. Lee, S. H. Jeong, K. H. Lee, Appl. Phys. A 2003, 76, 599-602;
6. c) D. Tasis, N. Tagmatarchis, A. Bianco, M. Prato, Chem. Rev. 2006, 106, 1105-1136.
7. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747.
8. a) R. Kalish, J. Phys. D 2007, 40, 6467-6478, and references therein;
9. b) O. A. Shenderova, V. V. Zhirnov, D. W. Brenner, Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 2002, 27, 227-356.
10. J. Ristein, Diamond Relat. Mater. 2000, 9, 1129-1137.
11. J. Y. Raty, G. Galli, C. Bostedt, T. W. van Buuren, L. J. Terminello, Phys Rev. Lett. 2003, 90, 0374011-0374014.
12. Y. K. Chang, H. H. Hsieh, W. F. Pong, M. H. Tsai, F. Z. Chien, P. K. Tseng, L. C. Chen, T. Y. Wang, K. H. Chen, D. M. Bhusari, J. R. Yang, S. T. Lin, Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 5377-5380.
13. D. A. Areshkin, O. A. Shenderova, S. P. Adiga, D. W. Brenner, Diamond Relat. Mater. 2004, 13, 1826-1833.
14. a) F.J. Himpsel, J. A. Knapp, J. A. VanVechten, D.E. Eastman, Phys Rev. B 1979, 20, 624-627;
15. b) M. J. Rutter, J. Robertson, Phys. Rev. B 1998, 57, 9241-9245;
16. c) J. B. Cui, J. Ristein, L. Ley, Phys. Rev. B 1999, 60, 16135-16142;
17. d) L. Diederich, P. Aebi, O. M. Küttel, L. Schlapbach, Surf. Sci. Lett. 1999, 424, L314L320.
18. a) J. van der Weide, R.J. Nemanich, Appl. Phys. Lett. 1993, 62, 1878-1880.
19. a) J. Ristein, F. Maler, M., Riedel, J. B. Cui, L. Ley, Phys. Status Solidi 2000, 181, 65-75;
20. b) P.K. Baumann, R.J. Nemanich, Surf. Sci. 1998, 409, 320-335.
21. a) D. Hea, L. Shao, W. Gong, E. Xie, K. Xub, G. Chen, Diamond Relat. Mater. 2000, 9, 1600-1603;
22. b) K. Subramanian, W. P. Kang, J. L. Davidson, B. K. Choi, M. Howell, Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 1994-1997.
23. M. I. Landstrass, K. V. Ravi, Appl. Phys. Lett. 1989, 55, 975-977.
24. V. Chakrapani, J. C. Angus, A. B. Anderson, S. D. Wolter, B. R. Stoner, G. U. Sumanasekera, Science 2007, 318, 1424-1430.
25. a) T. Jiang, K. Xu, S. Ji, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1996, 92, 3401-3406;
26. b) T. Strother, T. Knickerbocker, J. N. Russell, Jr., J. E. Butler, L. M. Smith, R.J. Hamers, Langmuir 2002, 18, 968-971;
27. c) B. M. Nichols, J. E. Butler, J. N. Russell, Jr., R. J. Hamers, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20938-20947;
28. d) A. Krüger, Angew. Chem. 2006, 118, 6578;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6426- 6427;
30. e) A. Krüger, Y. Liang, G. Jarre, J. Stegk, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2322-2328;
31. f) L. Li, J. L. Davidson, C. M. Lukehart, Carbon 2006, 44, 2308-2315;
32. g) Y. Liu, Z. Gu, J.L. Margrave, V. N. Khabashesku, Chem. Mater. 2004, 16, 3924-3930;
33. h) V. N. Khabasheskua, J. L. F. Margravea, E. V. Barrera, Diamond Relat. Mater. 2005, 14, 859-866;
34. i) T. Nakamura, M. Hasegawa, K. Tsugawa, T. Ohana, M. Ishihara, Y. Koga, Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 678-681;
35. j) B. Guan, L. Wu, B. Ren, J. Zhi, Carbon 2006, 44, 2858-2860;
36. k) T. Matrab, M. M. Chehimi, J. P. Boudou, F. Benedic, J. Wang, N. N. Naguib, J. A. Carlisle, Diamond Relat. Mater. 2006, 15, 639-644.
37. a) J. Y. Raty, G. Galli, Nat Mater. 2003, 2, 792-795;
38. b) A. Krüger, F. Kataoka, M. Ozawa, T. Fujino, Y. Suzuki, A. E. Aleksenskii, A. Y. Vul', E. Osawa, Carbon 2005, 43, 1722-1730.
39. R. Lin, Z. A. Wilk, Fuel 1995, 74, 1512-1521
40. J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, Science 2003, 299, 96-99.
41. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, T. M. Peakman, J. C. Clardy, E. Lobkovsky, M. M. Olmstead, P. W. May, T. J. Davis, J. W. Steeds, K. E. Peters, A. Pepper, A. Ekuan, R. M. K. Carlson, Angew. Chem. 2003, 115,2086-2090;
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2040-2044.
43. J. E. P. Dahl, J. M. Moldowan, E.-M. Peters, G. E. Claypool, M. A. Rooney, G. E. Michael, M. R. Mello, M. L. Konen, Nature 1999,399, 54-57.
44. a) P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3292;
45. b) C. Cupas, P.von R. Schleyer, D.J. Trecker, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 917-918.
46. W. Burns, M. A. McKervey, T. R. B. Mitchell, J. J. Rooney, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 906-911
47. a) G. C. Mcintosh, M. Yoon, S. Berber, D. Tománek, Phys. Rev. B 2004, 70, 045401;
48. b) N. D. Drummond, A. J. Williamson, R. J. Needs, G. Galli, Phys Rev. Lett. 2005, 95, 096801;
49. c) J. Pacansky, R. J. Waltman, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3014-3019;
50. d) Y.-.R. Chen, H.-C. Chang, C.-L. Cheng, C.-C. Wang, J. C. Jiang, J. Chem. Phys. 2003, 119, 10626-10632;
51. e) D. Zhang, R. Q. Zhang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 9006-9013.
52. a) T. M. Willey, C. Bostedt, T. van Buuren, J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, L. J. Terminello, T. Möller, Phys. Rev. Lett. 2005, 95, 113401;
53. b) T.M. Willey, C. Bostedt, T. van Buuren, J.E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, R. W. Meulenberg, E. J. Nelson, L. J. Terminello, Phys. Rev. B 2006, 74, 205432.
54. W. L. Yang, J. D. Fabbri, T. M. Willey, J. R. I. Lee, J. E. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, W. Meevasana, N. Mannella, K. Tanaka, X. J. Zhou, T. van Buuren, M. A. Kelly, Z. Hussain, N. A. Melosh, Z.-X. Shen, Science 2007, 316, 1460-1462.
55. a) K. Lenzke, L. Landt, M. Hoener, H. Thomas, J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, T. Möller, C. Bostedt, J. Chem. Phys. 2007, 127, 084320;
56. b) P.-H. Chung, E. Perevedentseva, C.-L. Cheng, Surf. Sci. 2007, 601, 3866-3870.
57. P. K. Baumann, R. J. Nemanich, J. Appl. Phys. 1998, 83, 2072-2082.
58. H. Ji, Z. S. Jin, J. Y. Wang, X. Y. Lu, C. Z. Gu, B. B. Liu, W. C. Jin, C. X. Gao, G. Yuan, W. B. Wang, J. Vac. Sci. Technol. A 1999, 17, 684-687.
59. G. Kern, J. Hafner, Phys. Rev. B 1997, 56, 4203-4210.
60. T. M. Willey, J. D. Fabbri, J. R. I. Lee, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. L. Vance, L. J. Terminello, T. van Buuren, N. A. Melosh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10536-10544.
61. A. A. Fokin, B. A. Tkachenko, P. A. Gunchenko, D. V. Gusev, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 7091-7101
62. P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
63. a) B. A. Tkachenko, N. A. Fokina, L. V. Chernish, J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2006, 8, 1767-1770;
64. b) A. A. Fokin, E. D. Butova, L. V. Chernish, N. A. Fokina, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2007, 9, 2541-2544.
65. N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, M. A., M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4738-4745.
66. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, N. A. Fokina, B. A. Tkachenko, H. Hausmann, M. Serafin, I. M. Dahl, S. Liu, R. M. K. Carlson, J. Org. Chem. 2006, 71, 8532-8540.
67. M. Shen, H. F. Schaefer III, C. Liang, X-H. Lii, N. L. Allinger, P. von R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 497-505.
68. a) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035-1052;
69. b) P. R. Schreiner, A. A. Fokin, Chem. Rec. 2004, 3, 247-257.
70. A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
71. a) A. Karim, M. A. McKervey, E. M., Engler, P. von R. Schleyer, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 3987-3990;
72. b) A. Karim, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1974, 2475-2479;
73. c) T. M. Gund, M. Nomura, P. von R. Schleyer, J. Org. Chem. 1974, 39, 2987-2994;
74. d) E. Osawa, E. M. Engler, S. A. Godleski, Y. Inamoto, G. J. Kent, M. Kausch, P. von R. Schleyer, J. Org. Chem. 1980, 45, 984-991
75. a) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167;
76. b) T. Schwabe, S. Grimme, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579;
77. c) T. Tirado-Rives, W. L. Jorgensen, J. Chem. Theory Comput 2008, 4, 297-306;
78. d) P.R. Schreiner, Angew. Chem. 2007, 119, 4295-4297;
79. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4217-4219.
80. P. R. Schreiner, A. A. Fokin, R. A. Pascal, A. de Meijere, Org. Lett. 2006, 5, 3635-3638.
81. a) M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, P. R. Schreiner, A. A. Fokin, P. von R. Schleyer, Org. Lett. 2007, 9, 1851-1854;
82. b) Y. Zhao, D. G. Truhlar, Org. Lett. 2006, 8, 5753-5755;
83. c) T. Schwabe, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401;
84. d) S. Grimme, M. Steinmetz, M. Korth, J. Org. Chem. 2007, 72, 2118-2126.
85. A.A. Fokin, T. E. Shubina, P. A. Gunchenko, S.D. Isaev, A. G. Yurchenko, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1071810727.
86. H. Duddeck, F. Hollowood, A. Karim, M. A. McKervey, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1979, 360-365.
87. Y. N. Klimochkin, O. V. Abramov, I. I. Moiseev, M. F. Vologin, M. V. Leonova, E. I. Bagrii, Petr. Chem. 2000, 40, 415-418.
88. Gaussian 03, Revision D.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, X B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc, Wallingford CT, 2004.
89. A. S. Barnard, S. P. Russo, I. K. Snook, Nano Lett. 2003, 3, 1323-1328.
90. a) W. Maison, J. V. Frangioni, N. Pannier, Org. Lett. 2004, 6, 4567-4569;
91. b) K. Nasr, N. Pannier, J. V. Frangioni, W. Maison, J. Org. Chem. 2008, 73, 1056-1060.
92. T. Kitagawa, Y. Idomoto, H. Matsubara, D. Hobara, T. Kakiuchi, T. Okazaki, K. Komatsu, J. Org. Chem. 2006, 71, 1362-1369.
93. S. Katano, Y. Kim, H. Matsubara, T. Kitagawa, M. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2511-2515.
94. a) D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533;
95. b) E. Galoppini, W. Guo, W. Zhang, P.O. Hoertz, P. Qu, G. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7801-7811
96. Y. Q. Zhu, T. Sekine, T. Kobayashi, E. Takazawa, M. Terrones, H. Terrones, Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 689-693.
97. a) G. M. Sheldrick, 1997, S.HELXS97 and SHELXL97, University of Göttingen, Germany;
98. b) G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.