Chemo-/regioselective synthesis of 6-unsubstituted dihydropyrimidinones, 1,3-thiazines and chromones via novel variants of Biginelli reaction

Chemical Communications

Volumn , Issue 19, 2009, Pages 2768-2770

  Wan, Jie Ping ^a   Pan, Yuan Jiang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; CHROMONE DERIVATIVE; ENAMINE; FUNCTIONAL GROUP; PYRIMIDINE DERIVATIVE; THIAZINE DERIVATIVE; THIOUREA DERIVATIVE; UREA DERIVATIVE;

ARTICLE; BIGINELLI REACTION; CRYSTAL STRUCTURE; QUANTUM YIELD; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 65549093599     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b901112a     Document Type: Article

References (48)

1. P. Biginelli Gazz. Chim. Ital. 1893 23 360
2. C. O. Kappe Eur. J. Med. Chem. 2000 35 1043
3. A. I. McDonald L. E. Overman J. Org. Chem. 1999 64 1520
4. G. C. Rovnyak K. S. Atwal A. Hedeberg S. D. Kimball S. Moreland J. Z. Gougoutas B. C. O'Reilly J. Schwart M. F. Malley J. Med. Chem. 1992 35 3254
5. T. Matsuda I. Hirao Nippon Kagaku Zasshi 1965 86 1195
6. E. W. Hurst R. Hull J. Med. Pharm. Chem. 1961 3 215
7. V. Kettmann J. Drimal J. Svetlik Pharmazie 1996 51 747
8. C. O. Kappe Molecules 1998 3 1
9. B. Jauk T. Pernat C. O. Kappe Molecules 2000 5 227
10. T. M. Mayer T. M. Kapoor S. J. Haggarty R. W. King S. L. Schreiber T. J. Mitchison Science 1999 286 971
11. I. Garcia-Saez S. DeBonis R. Lopez F. Trucco B. Rousseau P. Thuéry F. Kozielski J. Biol. Chem. 2007 282 9740
12. B. C. Ranu A. Hajra U. Jana J. Org. Chem. 2000 65 6270
13. M. J. Lusch J. A. Tallarico Org. Lett. 2004 6 3237
14. X. Y. Han F. Xu Y. Q. Luo Q. Shen Eur. J. Org. Chem. 2005 1500
15. J. C. Legeay J. J. Vanden Eynde J. P. Bazureau Tetrahedron 2005 61 12386
16. B. L. Nilsson L. E. Overman J. Org. Chem. 2006 71 7706
17. I. Cepanec M. F.-L. M. Litvic I. Grungold Tetrahedron 2007 63 11822
18. M. I. Lannou F. Helion J. L. Namy Synlett 2008 105
19. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937
20. C. O. Kappe Acc. Chem. Res. 2000 33 879
21. C. O. Kappe A. Stadler Org. React. 2004 63 1
22. C. O. Kappe S. F. Falsone Synlett 1998 718
23. C. O. Kappe Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 49
24. B. Jauk F. Belaj C. O. Kappe J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 307
25. F. S. Falsone C. O. Kappe ARKIVOC 2001 2 1111
26. A. Stadler C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2001 3 624
27. C. O. Kappe QSAR Comb. Sci. 2003 22 630
28. B. Khanetskyy D. Dallinger C. O. Kappe J. Comb. Chem. 2004 6 884
29. C. O. Kappe J. Org. Chem. 1997 62 7201
30. B. C. O'Reilly K. S. Atwal Heterocycles 1987 26 1185
31. K. S. Atwal G. C. Rovnyak B. C. O'Reilly J. Schwartz J. Org. Chem. 1989 54 5898
32. L. E. Overman M. H. Rabinowitz J. Org. Chem. 1993 58 3235
33. L. E. Overman M. H. Rabinowitz P. A. Renhowe J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2657
34. J. C. Bussolari P. A. McDonnell J. Org. Chem. 2000 65 6777
35. Z. T. Wang L. W. Xu C. G. Xia H. Q. Wang Tetrahedron Lett. 2004 45 7951
36. B. Liang X. T. Wang J. X. Wang Z. Y. Du Tetrahedron 2007 63 1981
37. C. D. Bailey C. E. Houlden G. L. J. Bar G. C. Lloyd-Jones K. I. Booker-Milburn Chem. Commun. 2007 2932
38. M. A. Kolosov V. D. Orlov Zh. Org. Farm. Khim. 2005 3 17
39. J. P. Zhu Eur. J. Org. Chem. 2003 1133
40. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
41. V. Nair C. Rajesh A. U. Vinod S. Bindu A. R. Sreekanth J. S. Mathen L. Balagopal Acc. Chem. Res. 2003 36 899
42. S. L. Huang Y. J. Pan Y. L. Zhu A. X. Wu Org. Lett. 2005 7 3797
43. Y. L. Zhu S. L. Huang J. P. Wan L. Yan Y. J. Pan A. X. Wu Org. Lett. 2006 8 2599
44. Y. L. Zhu S. L. Huang Y. J. Pan Eur. J. Org. Chem. 2005 2354
45. J. P. Wan J. Zhou H. Mao Y. J. Pan A. X. Wu Tetrahedron 2008 64 11115
46. B. Stanovnik J. Svete Chem. Rev. 2004 104 2433
47. A. Z. A. Elassar A. A. EI-Khair Tetrahedron 2003 59 8463
48. P. Lue J. V. Creenhill Adv. Heterocycl. Chem. 1997 34 1347