Through-bond photoinduced electron transfer in a porphyrin-fullerene conjugate held by a Hamilton type hydrogen bonding motif

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 6, 2009, Pages 1076-1080

  D'Souza, Francis ^a   Venukadasula, Ganesh M ^a   Yamanaka, Ken Ichi ^b   Subbaiyan, Navaneetha K ^a   Zandler, Melvin E ^a   Ito, Osamu ^c  

^a WICHITA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b Rd Management Section   (Japan)

^c TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-AMINOPYRIDINE; BIO-MIMETIC; CHARGE RECOMBINATIONS; DONOR ACCEPTORS; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATES; ELECTRON TRANSFERS; FUNCTIONALIZED; HAMILTON; HYDROGEN BONDINGS; HYDROGEN-BONDING MOTIFS; PHOTO-INDUCED CHARGE SEPARATIONS; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFERS; PHOTOCHEMICAL STUDIES; PORPHYRIN-FULLERENE CONJUGATES; SELF- ASSEMBLIES; SELF-ASSEMBLED; THROUGH-SPACE ELECTRON TRANSFERS; TWO POINTS;

BIOMIMETICS; CARBOXYLIC ACIDS; ELECTRON TRANSITIONS; FULLERENES; HYDROGEN; ORGANIC ACIDS; PORPHYRINS;

HYDROGEN BONDS;

FULLERENE DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; ELECTRON TRANSPORT; HYDROGEN BOND; PHOTOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; ELECTRON TRANSPORT; FULLERENES; HYDROGEN BONDING; METALLOPORPHYRINS; MODELS, CHEMICAL; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY;

EID: 62349096571     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b822362a     Document Type: Article

References (53)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
2. Comprehensive Supramolecular Chemistry, ed., J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, and, F. Vögtle, Pergamon, Oxford, 1996
3. Introduction of Molecular Electronics, ed., M. C. Petty, M. R. Bryce, and, D. Bloor, Oxford University Press, New York, 1995
4. L. Sánchez N. Martin D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5374
5. R. Chitta F. D'Souza J. Mater. Chem. 2008 18 1440
6. J. L. Sessler B. Wang A. Harriman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10418
7. P. J. F. De Rege S. A. Williams M. J. Therien Science 1995 269 1409
8. L. Sánchèz M. Sierra N. Martin A. J. Myles T. J. Dale J. Rebek, Jr. W. Seitz D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4637
9. F. Wessendorf J.-F. Gnichwitz G. H. Sarova K. Hager U. Hartnagel D. M. Guldi A. Hirsch J. Am. Chem. Soc. 2007 129 16057
10. T. Hayashi H. Ogoshi Chem. Soc. Rev. 1997 26 355
11. M. W. Ward Chem. Soc. Rev. 1997 26 365
12. D. M. Guldi Chem. Commun. 2000 321
13. M. E. El-Khouly O. Ito P. M. Smith F. D'Souza J. Photochem. Photobiol., C 2004 5 79
14. F. D'Souza O. Ito Coord. Chem. Rev. 2005 249 1410
15. H. Imahori S. Fukuzumi Adv. Funct. Mater. 2004 14 525
16. F. D'Souza and O. Ito, in Handbook of Organic Electronics and Photonics, ed., H. S. Nalwa, American Scientific Publishers, Los Angeles, CA, 2008, vol. 1, ch. 13, pp. 485-521
17. J. L. Sessler J. Jayawickramarajah A. Gouloumis T. Torres D. M. Guldi S. Maldonado K. J. Stevenson Chem. Commun. 2005 1892
18. J. L. Sessler J. Jayawickramarajah A. Gouloumis G. Torres D. M. Guldi Tetrahedron 2006 62 2123
19. J. L. Sessler C. M. Lawrence J. Jayawickramarajah Chem. Soc. Rev. 2007 36 314
20. T. Torres A. Gouloumis D. S. Garcia J. Jayawickramarajah W. Seitz D. M. Guldi J. L. Sessler Chem. Commun. 2007 292
21. R. Marczak V. T. Hoang K. Noworyta M. E. Zandler W. Kutner F. D'Souza J. Mater. Chem. 2002 12 2123
22. F. D'Souza S. Gadde D.-M. S. Islam S. Pang A. L. Schumacher M. E. Zandler R. Horie Y. Araki O. Ito Chem. Commun. 2007 480
23. S. Gadde D. M. S. Islam C. A. Wijesinghe N. K. Subbaiyan M. E. Zandler Y. Araki O. Ito F. D'Souza J. Phys. Chem. C 2007 111 12400
24. F. D'Souza R. Chitta A. S. D. Sandanayaka N. K. Subbaiyan L. D'Souza Y. Araki O. Ito Chem.-Eur. J. 2007 13 8277
25. F. D'Souza R. Chitta A. S. D. Sandanayaka N. K. Subbaiyan L. D'Souza Y. Araki O. Ito J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15865
26. H. Nobukuni Y. Shimasaki T. Yuichi F. Tani Y. Naruta Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8975
27. Z.-Q. Wu X.-B. Shao C. Li J.-L. Hou K. Wang Z.-.T. Li J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17460
28. J.-P. Sauvage and C. O.-D. Buchecker, Molecular Catenanes, Rotaxanes and Knots, Wiley-VCH, Weinheim, 1999
29. D. B. Amabilino J. F. Stoddart Chem. Rev. 1995 95 2725
30. R. Jager F. Vogtle Angew, Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 930
31. N. Watanabe N. Kihara Y. Furusho T. Takata Y. Araki O. Ito Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 681
32. A. S. D. Sandanayaka N. Watanabe K. I. Ikeshita Y. Araki N. Kihara Y. Furusho O. Ito T. Takata J. Phys. Chem. B 2005 109 2516
33. K. Li D. I. Schuster D. M. Guldi A. Herranz L. Echegoyen J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3388
34. K. Li P. J. Bracher D. M. Guldi A. Herranz L. Echegoyen D. I. Schuster J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9156
35. Y. Liu P. Liang Y. Chen Y.-M. Zhang J.-Y. Zheng H. Yae Macromolecules 2005 38 9095
36. S. Saha A. H. Flood J. F. Stoddart S. Impellizzeri S. Silvi M. Venturi A. Credi J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12159
37. H. Sasabe N. Kihara Y. Forusho K. Mizuno A. Ogawa T. Takata Org. Lett. 2004 6 3957
38. D. I. Schuster K. Li D. M. Guldi J. Ramsey Org. Lett. 2004 6 1919
39. H. Imahori Y. Sakata Adv. Funct. Mater. 2004 14 525
40. P. V. Kamat J. Phys. Chem. C 2007 111 2834
41. N. Martin L. Sánchez M. Á. Herranz B. Illescas D. M. Guldi Acc. Chem. Res. 2007 40 1015
42. F. Garcia-Tellado S. J. Geib S. Goswami A. D. Hamilton J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9265
43. M. Maggini G. Scorrano M. Prato J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9798
44. H. A. Benesi J. H. Hildebrand J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2703
45. M. E. Zandler F. D'Souza C. R. Chim. 2006 9 960
46. D. Rehm A. Weller Isr. J. Chem. 1970 7 259
47. N. Mataga and H. Miyasaka, in Electron Transfer, ed., J. Jortner, and, M. Bixon, John Wiley & Sons, New York, 1999, part 2, pp. 431-496
48. R. A. Marcus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1111
49. F. D'Souza P. M. Smith M. E. Zandler A. L. McCarty M. Itou Y. Araki O. Ito J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7898
50. Gaussian 03 (Revision B-04), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003
51. K. Matsumoto M. Fujitsuka T. Sato S. Onodera O. Ito J. Phys. Chem. B 2000 104 11632
52. S. Komamine M. Fujitsuka O. Ito K. Morikawa K. Miyata T. Ohno J. Phys. Chem. A 2000 104 11497
53. H. Kawauchi S. Suzuki M. Kozaki K. Okada D. M. S. Islam Y. Araki O. Ito K. Yamanaka J. Phys. Chem. A 2008 112 5878