First-principles determination of molecular conformations of cyclic adenosine 3,5 -monophosphate in gas phase and aqueous solution

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 112, Issue 51, 2008, Pages 16851-16859

  Chen, Xi ^a,b   Zhan, Chang Guo ^b  

^a CENTRAL CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC STRUCTURE; FETAL MONITORING; FREE ENERGY; GAS DYNAMICS; MICROCHANNELS; SOLID STATE PHYSICS;

AQUEOUS SOLUTIONS; COMPUTATIONAL PREDICTIONS; COMPUTATIONAL RESULTS; CONCENTRATION DISTRIBUTIONS; CYCLIC ADENOSINES; GAS PHASE; MOLECULAR CONFORMATIONS; MONOPHOSPHATE; PROTONATED; SECOND MESSENGERS; STABLE CONFORMERS; STRUCTURE CALCULATIONS; SYN CONFORMERS;

GASES;

EID: 58149157757     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp806702d     Document Type: Article

References (68)

1. Sutherland. E. W.; Rall, T. W. J. Biol. Chem. 1958, 232, 1065.
2. Callahan, S. M.; Cornell, N. W.; Dunlap, P. V. J. Biol. Chem. 1995, 270, 17627.
3. Walsh, D. A; Glass. D. B.; Mitchell. R. D. Curr. Opin. Cell Biol. 1992, 4, 241.
4. Schultz, S. C; Shields, G. C; Steitz, T. A. Science 1991, 253, 1001.
5. Diller, T. C; Madhusudan; Xuong. N. H.; Taylor, S. S. Structure 2001, 9, 73.
6. Passner. J. M.; Schultz, S. C: Steitz, T. A. J. Mol. Biol. 2000, 304, 847.
7. Chu, S. Y.; Tordova. M.; Gilliland. G. L.; Gorshkova. I.; Shi. Y.; Wang, S.; Schwarz, F. P. J. Biol. Chem. 2001, 276, 11230.
8. Parkinson, G.; Wilson, C; Gunasekera, A.; Ebright, Y. W.; Ebright, R. H.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 1996, 260, 395.
9. Benoff, B.; Yang, H.; Lawson, C. L.; Parkinson, G.; Lui, J.; Blatter, E.; Ebright, Y. W.; Berman, H. M.; Ebright, R. H. Science 2002, 297, 1562.
10. Kurinov. I. V.; Rajamohan. F.; Uckun, F. M. Arzneim. Forsch. 2004, 54, 692.
11. Williams, R. L.; Oren, D. A.; Munoz-Dorado, J.; Irrouye, S.; Inouye, M.; Arnold, E. J. Mol. Biol. 1993, 234, 1230.
12. Chen. S.; Vojtechovsky. J.; Parkinson. G. N.; Ebright, R. H.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 2001, 314, 63.
13. Chen, S.; Gunasekera, A.; Zhang, X.; Kunkel, T. A.; Ebright, R. H.; Berman, H. M. J. Mol. Biol. 2001, 314, 75.
14. Zagotta. W. N.; Olivier. N. B.; Black, K. D.; Young, E. C; Olson. R.; Gouaux, J. E. Nature 2003, 425, 200.
15. Su. Y.; Dostmann, W. R.; Herberg, F. W.; Durick. K.; Xuong. N. H.; Ten Eyck, L.; Taylor, S. S.; Varaghese, K. I. Science 1995, 269, 807.
16. Parkinson, G.; Gunasekera, A.; Vojtechovsky, J.; Zhang, X.; Kunkel, T. A.; Berman, H.; Ebright, R. H. Nat. Struct. Biol. 1996, 3, 837.
17. Guo, Q.; Shen. Y.; Zhukovskaya. N. L.; Florian, J.; Tang. W. J. J. Biol. Chem. 2004, 279, 29427.
18. Clayton, G. M.; Silverman, W. R.; Heginbotham, L.; Morais-Cabral, J. H. Cell 2004, 119, 615.
19. Shen, Y.; Zhukovskaya, N. L.; Guo, Q.; Florian, J. EMBO J. 2005, 24, 929.
20. Martinez. S. E.; Brader. S.; Schultz. A.; Zheng. N.; Schultz, J. E.; Beavo, J. A.; Linder, J. U. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3082.
21. Passner, J. M.; Steitz, T. A. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 2843.
22. Gronenborn, A. M.; Clork, G. M.; Blazy, B.; Baudras, A. Febs Lett. 1981, 136, 160.
23. Topiol, S.; Morgan, T. K. Jr; Sabio, M.; Lumma, W. C, Jr J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1452.
24. Kirschner, K. N.; Shields, G. C. J. Mol. Struct. 1996, 362, 297.
25. Kirschner, K. N.; Sherer. E. C; Shields. G. C. J. Phy. Chem. 1996, 100, 3293.
26. Cramer, C. J.; Truhlar, D. J. J. Comput.-AidedMol. Des. 1992, 6, 629.
27. Cramer. C. J.; Truhlar, D. J. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1089.
28. Salter, E. A.; Wierzbicki, A.; Sperl, G.; Thompson, W. J. Struct. Chem. 2003, 14, 527.
29. Lavallee, D. K.; Zeltmann, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5552.
30. Barrv. C. D.; Martin, D. R.; Williams, R. J. P.; Xavier. A. V. J. Mol. Biol. 1974, 84, 491.
31. Lee, C.-H.; Sarma, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 3541.
32. Goldberg. R. N.; Tewari, Y. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1809.
33. (a) Huang, X.; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14401.
34. (b) Huang. X.; Zheng. F.; Chen. X.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J. Med. Chem. 2006, 49, 7661.
35. Zheng. F.; Zhan, C. G.; Ornstein. R. L. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2001, 2, 1.
36. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. (b) Lee, C; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
39. Varughese, K. I.; Lu, C. T.; Kartha, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3398-3401.
40. Chang, N.-Y.; Lim, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2167.
41. Zhan, C.-G.; Bentley, J.; Chipman, D. M. J. Chem. Phvs. 1998, 108, 177.
42. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 109, 10543.
43. Zhan, C.-G.; Chipman, D. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 1611.
44. Zhan. C.-G.; Landry, D. W.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 7672.
45. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus. T. L.; Dupuis. M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
46. (a) Zhan, C.-G.; Niu, S.; Ornstein, R. L. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 2001, 1, 23.
47. (b) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11534.
48. (c) Dixon, D. A.; Feller, D.; Zhan, C.-G.; Francisco, J. S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 3191.
49. (d) Zheng, F.; Zhan. C.-G.; Ornstein, R. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 717.
50. (e) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 9737.
51. (f) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Sabri, M. I.; Kim, M.-S.; Spencer. P. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2744.
52. (g) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4403.
53. (h) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A.; Spencer, P. S. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2853.
54. (i) Dixon, D. A.; Feller. D.; Zhan, C.-G.; Francisco. S. F. Int. J. Mass Spectrom. 2003, 227, 421.
55. (a) Lu, H.-T.; Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. B 2007, 111 10599.
56. (b) Xiong, Y.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12644.
57. (c) Zhan. C.-G.; Deng. S.-X.; Skiba, J. G.; Hayes. B. A.; Tschampel. S. M.; Shields, G. C; Landry, D. W. J. Comput. Chem. 2005, 26, 980.
58. (d) Huang, X.; Zheng, F.; Crooks, P. A.; Dwoskin, L. P.; Zhan, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2005. 127, 14401.
59. (e) Xiong. Y.; Zhan, C.-G. J. Org. Chem. 2004, 69, 8451.
60. (f) Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 3789-3797.
61. (g) Zhan, C.-G.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2020.
62. Chen, X.; Zhan, C.-G. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6407.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C; Millam, J. M.; Iyengar. S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y. ; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.;Pomelli, C; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, D.; Strain. M. C; Farkas. O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari. K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G. ; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.l; Gaussian, Inc.; Pittsburgh, PA, 2003.
64. Vamghese, K. I.; Lu, C. T.; Kartha, G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3398.
65. (a) Zhan. C.-G.; Landrv, D. W.; Ornstein. R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1522.
66. (b) Zhan. C.-G.; Landrv, D. W.; Ornstein, R. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2621.
67. Goldberg, R. N.; Tewari, Y. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1809.
68. Meijias, J. A.; Lago, S. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7306.