Full quantum mechanical study of binding of HIV-1 protease drugs

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 103, Issue 3, 2005, Pages 246-257

  Zhang, D A W ^a   Zhang, John Z H ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

ab initio; HIV 1 protease; MFCC

Indexed keywords

AB INITIO; HIV-1 PROTEASE; MECHANICAL STUDY; MFCC;

BINDING ENERGY; CHEMICAL ANALYSIS; DRUG PRODUCTS; ENZYME INHIBITION; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE; OXYGEN; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; VIRUSES;

ENZYMES;

EID: 19944365281     PISSN: 00207608     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20488     Document Type: Article

References (46)

1. Kohl, N. E.; Emini, E. A.; Schleif, W. A.; Davis, L. J.; Heimbach, J. C.; Dixon, R. A. F.; Scolnick, E. M.; Sigal, I. S. Proc Natl Acad Sci USA 1988, 85, 4686.
2. McQuade, T. J.; Tomasselli, A. G.; Liu, L.; Karacostas, B.; Moss, B.; Sawyer, T. K.; Heinrikson, R. L.; Tarpley, W. G. Science 1990, 247, 454.
3. Wlodawer, A.; Vondrasek, J. Annu Rev Biophys Biophys Chem 1998, 27, 249.
4. Flexner, C. New Engl J Med 1998, 338, 1281.
5. Miller, M.; Jaskolski, M.; Rao, J. K. M.; Leis, J.; Wlodawer, A. Nature 1989, 337, 576.
6. Lapatto, R.; Blundell, T.; Hemmings, A.; Overington, J.; Wilderspin, A. F.; Wood, S.; Merson, J. R.; Whittle, P. J.; Danley, D. E.; Geoghegan, K. F.; Hawrylik, S. J.; Lee, S. E.; Scheld, K. G.; Hobart, P. M. Nature 1989, 342, 299.
7. Navia, M. A.; Fitzgerald, P. M.; McKeever, B. M.; Leu, C. T.; Heimbach, J. C.; Herber, W. K.; Sigal, I. S.; Darke, P. L.; Springer, J. P. Nature 1989, 337, 615.
8. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B. K.; Baldwin, E.; Weber, I. T.; Selk, L. M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S. B. Science 1989, 245, 616.
9. Spinelli, S.; Liu, Q. Z.; Alzari, P. M.; Hirel, P. H.; Poljak, R. J. Biochimie 1991, 73, 1391.
10. Pearl, L. H.; Taylor, W. R. Nature 1987, 329, 351.
11. Weber, I. T.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Leis, J.; Skalka, A. M.; Wlodawer, A. Science 1989, 243, 928.
12. Rick, S. W.; Topol, I. A.; Erickson, J. W.; Burt, S. K. Protein Sci 1998, 7, 1750.
13. Wang, W.; Kollman, P. A. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 14937.
14. Piana, S.; Carloni, P.; Parrinello, M. J Mol Biol 2002, 319, 567.
15. Ohta, Y.; Shinkai, I. Biorg Med Chem 1997, 5, 465.
16. Cadman, J. GMHC Treatment Issues 1997, 11, 8.
17. Vacca, J. P.; Dorsey, B. D.; Schleif, W. A.; Levin, R. B.; McDaniel, S. L.; Darke, P. L.; Zugay, J.; Quintero, J. C.; Blahy, O. M.; Roth, E.; Sardana, V. V.; Schlabach, A. J.; Graham, P. I.; Condra, J. H.; Gotlib, L.; Holloway, M. K.; Lin, J.; Chen, I.; Vastag, K.; Ostovic, D.; Anderson, P. S.; Emini, E. A.; Huff, J. R. Proc Natl Acad Sci USA 1994, 91, 4096.
18. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X. P.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robbins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc Natl Acad Sci USA 1995, 92, 2484.
19. (a) Kalish, V.; Kaldor, S.; Shetty, B.; Tatlock, J.; Davies, J.; Hammond, M.; Dressman, B.; Fritz, J.; Appelt, K.; Reich, S.; Musick, L.; Wu, B.; Su, K. Eur J Med Chem (Suppl) 1995, 30, S201;
20. (b) Shetty, B. V.; Kosa, M. B.; Khalil, D. A.; Webber, S. Antimicrob Agents Chemother 1996, 40, 110;
21. Patick, A. K.; Markowitz, M.; Appelt, K.; Wu, B.; Musick, L.; Kalish, V.; Kaldor, S.; Reich, S.; Ho, D.; Webber, S. Antimicrob Agents Chemother 1996, 40, 292.
22. Navia, M. A.; Sato, V. L.; Tung, R. D. Int Antiviral News 1995, 3, 143.
23. Sham, H. L.; Kempf, D. J.; Molla, A.; Marsh, K. C.; Kumar, G. N.; Chen, C.-M.; Kati, W.; Stewart, K.; Lal, R.; Hsu, A.; Betebenner, D.; Korneyeva, M.; Vasavanonda, S.; McDonald, E.; Saldivar, A.; Wideburg, N.; Chen, X.; Niu, P.; Park, C.; Jayanti, V.; Grabowski, B.; Granneman, G. R.; Sun, E.; Japour, A. J.; Leonard, J. M.; Plattner, J. J.; Norbeck, D. W. Antimicrob Agents Cheother 1998, 42, 3218.
24. Bold, G.; Fassler, A.; Capraro, H. G.; Cozens, R.; Klimkait, T.; Lazdins, J.; Mestan, J.; Poncioni, B.; Rösel, J.; Stover, D.; Blomley, M. T.; Acemoglu, F.; Beck, W.; Boss, E.; Eschbach, M.; Hürlimann, T.; Masso, E.; Roussel, S.; Stell, K. U.; Wyss, D.; Lang, M. J Med Chem 1998, 41, 3387.
25. Poppe, S. M.; Slade, D. E.; Chong, K. T.; Hinshaw, R. R.; Pagano, P. J.; Markowitz, M.; Ho, D. D.; Mo, H.; Gorman 3rd, R. R.; Dueweke, T. J.; Thaisrivongs, S.; Tarpley, W. G. Antimicrob Agents Chemother 1997, 41, 1058.
26. Hodge, C. N.; Aldrich, P. E.; Bacheler, L. T.; Chang, C. H.; Eyermann, C. J.; Garber, S.; Grubb, M.; Jackson, D. A.; Jadhav, P. K.; Korant, B.; Lam, P. Y.; Maurin, M. B.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Reid, C.; Sharpe, T. R.; Shum, L.; Winslow, D. L.; Viitanen, S. E. Chem Biol 1996, 3, 301.
27. Phase III trials for new PI. AIDS Patient Care STDS 2001, 15, 174.
28. Stell, V.; Qin, W.; Stewart, K. D.; Jakob, C.; Park, C.; Walter, K.; Simmer, R. L.; Helfrich, R.; Bussiere, D.; Kao, J.; Kempf, D.; Sham, H. L.; Norbeck, D. W. Bioorg Med Chem 2002, 10, 2803.
29. Krohn, A.; Redshaw, S.; Ritchie, J. C.; Graves, B. J.; Hatada, M. H. J Med Chem 1991, 34, 3340.
30. King, N. M.; Melnick, L.; Prabu-Jeyabalan, M.; Nalivaika, E. A.; Yang, S. S.; Gao, Y.; Nie, X.; Zepp, C.; Heefner, D. L.; Schiffer, C. A. Protein Sci 2002, 11, 418.
31. Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F., 2nd; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J Med Chem 1997, 40, 3979.
32. Kim, E. E.; Baker, C. T.; Dwyer, M. D.; Murcko, M. A.; Rao, B. G.; Tung, R. D.; Navia, M. A. J Am Chem Soc 1995, 117, 1181.
33. Kempf, D. J.; Marsh, K. C.; Denissen, J. F.; McDonald, E.; Vasavanonda, S.; Flentge, C. A.; Green, B. E.; Fino, L.; Park, C. H.; Kong, X.; Wideburg, N. E.; Saldivar, A.; Ruiz, L.; Kati, W. M.; Sham, H. L.; Robins, T.; Stewart, K. D.; Hsu, A.; Plattner, J. J.; Leonard, J. M.; Norbeck, D. W. Proc Natl Acad Sci USA 1995, 92, 2484.
34. Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J Chem Phys 2003, 119, 3599.
35. Zhang, D. W.; Xiang, Y.; Zhang, J. Z. H. J Phys Chem B 2003, 107, 12039.
36. Zhang, D. W.; Xiang, Y.; Gao, A. M.; Zhang, J. Z. H. J Chem Phys 2004, 120, 1145.
37. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, Jr., J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. GAUSSIAN 98, Revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
38. Davies, D. R. Annu Rev Biophys Biophys Chem 1990, 19, 189.
39. Silva, A. M.; Cachau, R. E.; Sham, H. L.; Erickson, J. W. J Mol Biol 1996, 255, 321.
40. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem Rev 1997, 97, 1359.
41. Lam, P. Y. S.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Change, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Viitanen, S. Science 1994, 263, 380.
42. Tomasselli, A. G.; Howe, W. J.; Sawyer, T. K.; Wlodawer, A.; Heinrikson, R. L. Chim Oggi 1991, 9, 6.
43. Wlodawer, A.; Nachman, J.; Gilliland, G. L.; Gallagher, W.; Woodward, C. J Mol Biol 1987, 198, 469.
44. Wlodawer, A.; Erickson, J. W. Annu Rev Biochem 1993, 62, 543.
45. Miller, M.; Schneider, J.; Sathyanarayana, B. K.; Toth, M. V.; Marshall, G. R.; Clawson, L.; Selk, L.; Kent, S. B.; Wlodawer, A. Science 1989, 246, 1149.
46. Chen, X. H.; Zhang, D. W.; Zhang, J. Z. H. J Chem Phys 2004, 120, 839.