Molecular modeling in the design of peptidomimetics and peptide surrogates

Current Medicinal Chemistry

Volumn 9, Issue 24, 2002, Pages 2209-2229

  Perez, Juan J ^a   Corcho, Francesco ^a   Llorens, Oriol ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

Author keywords

Bioactive conformation; Bioactive peptides; Peptide analogs; Peptide surrogates; Peptidomimetics

Indexed keywords

2 BUTYL 4 CHLORO 1 [[2' (1H TETRAZOL 5 YL) 4 BIPHENYLYL]METHYL] 5 IMIDAZOLECARBOXYLIC ACID; 4 (8 CHLORO 5,6 DIHYDRO 11H BENZO[5,6]CYCLOHEPTA[1,2 B]PYRIDIN 11 YLIDENE) 1 (4 PYRIDYLACETYL)PIPERIDINE; ANGIOTENSIN 2 RECEPTOR ANTAGONIST; ANGIOTENSIN II DERIVATIVE; ANTIHISTAMINIC AGENT; ANTIHYPERTENSIVE AGENT; B 515; B 581; BENZODIAZEPINE DERIVATIVE; BZA 5B; CYCLOPEPTIDE; EPROSARTAN; ESTER DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; LACTONE DERIVATIVE; LIGAND; LONAFARNIB; LOSARTAN; PEPTIDE DERIVATIVE; PLANT EXTRACT; PRODRUG; PROLINE DERIVATIVE; PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE INHIBITOR; PROTEINASE INHIBITOR; PYRIDINE DERIVATIVE; RAS PROTEIN; SARALASIN; TETRAPEPTIDE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VENOM; ANGIOTENSIN II; FARNESYL TRANS TRANSFERASE; PEPTIDE; THROMBIN; TRANSFERASE;

BACTERIUM CULTURE; CHEMICAL STRUCTURE; CONTROLLED STUDY; DRUG ACTIVITY; DRUG DESIGN; DRUG ISOLATION; DRUG METABOLISM; DRUG RESEARCH; HUMAN; MATHEMATICAL COMPUTING; MEDICAL LITERATURE; MOLECULAR MODEL; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN ISOLATION; PROTEIN MODIFICATION; PUBLICATION; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TECHNIQUE; TIME; CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; MOLECULAR MIMICRY;

ALKYL AND ARYL TRANSFERASES; ANGIOTENSIN II; DRUG DESIGN; FARNESYLTRANSTRANSFERASE; HIV PROTEASE INHIBITORS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR MIMICRY; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; THROMBIN;

EID: 0036433436     PISSN: 09298673     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/0929867023368683     Document Type: Review

References (130)

1. Drews, J. Science, 2000, 287, 1960.
2. Griffiths, E.C. A textbook of drug design and development. P. Krogsgaars-Larsen and H. Bundgaard (Eds.); Harwood Academic Publishers; Reading, UK, 1991.
3. Giannis, A.; Kolter, T. Angew. Chem. Int. Ed., 1993, 32, 1344.
4. Giannis, A.; Rübsam, F. Adv. Drug Res., 1997, 29, 1.
5. Damewood, Jr., J. R. Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. (Eds.), Vol. 9, John Wiley, 1996, p 1.
6. Hruby, V. J.; Balse, P. M. Curr. Med. Chem., 2000, 7, 945.
7. Olson, G. L., Bolin, D. R., Bonner, M. P., Bös, M., Cook, C. M., Fry, D. C., Graves, B. J., Hatada, M., Hill, D. E., Kahn, M., Madison, V. S., Ruisecki, V. K., Sarabu, R., Sepinwall, J., Vincemt, G. P., Voss, M. E. J. Med. Chem., 1993, 36, 3039.
8. Waks, M. Proteins, 1986, 1, 4.
9. Tayar, N. E., Mark, A. E., Vallat, P., Brunne, R. M., Testa, B., van Gusteren, W. F. J. Med. Chem., 1993, 36, 3757.
10. Marshall, G. R. Curr. Opin. Struct. Biol., 1992, 2, 904.
11. Turner, B. G.; Summers, M. F. J. Mol. Biol., 1999, 285, 1.
12. Sattler, M.; Liang, H.; Nettersheim, D.; meadows, R. P.; Harlan, J. E.; Eberstadt, M.; Yoon, H. S.; Shuker, S. B.; Chang, B. S.; Minn, A, J.; Thompson, C. B.; Fesik, S. W. Science, 1997, 275, 983.
13. McDowell, R.S.; Artis, D.R. Ann. Rep. Med. Chem., 1995, 30, 265.
14. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Nemethy, G.; Scheraga, H. A. Macromol., 1977, 10, 1.
15. Gomez-Catalan, J.; Perez, J. J.; Jimenez, A. I.; Cativiela, C. J. Pept. Sci., 1999, 5, 251.
16. Creighton, T. E. Proteins, W. H. Freeman, Co., New York, 1984.
17. Aleman, C.; Perez, J. J. Int. J. Quantum Chem., 1993, 47, 231.
18. Gomez-Catalan, J.; Aleman, C.; Perez, J. J. Theor. Chem. Acc., 2000, 103, 380.
19. Nikiforovich, G. V. Int. J. Pept. Prot. Res., 1994, 44, 513.
20. Bowen, J. P.; Allinger, N. L. Reviews on Computational Chemistry, Vol 2, Lipkowitz, K. B.; Boyd, D. B. (Eds.); John Wiley; New York, 1991, p 81.
21. Momany, F. A.; McGuire, R. F.; Burgess, A. W.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem., 1975, 79, 2361.
22. Weiner, S. J.; Kollman, P. A.; Case, D. A.; Singh, U.; Ghio, C.; Alagona, G.; Profeta, S.; Weiner, P. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 765.
23. Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comp. Chem., 1983, 4, 187.
24. Hermans, J.; Berendsen, H. J. C.; van Gunsteren, W.F.; Postma, J. P. M. Biopolymers, 1984, 23, 1513.
25. Dauber-Osguthorpe, P.; Roberts, V. A.; Osguthorpe, D. J.; Wolff, J.; Genest, M.; Hagler, A. T. Proteins, 1988, 4, 31.
26. Levine, I. R. Quantum Chemistry, 4th ed., Prentice Hall, Upper Saddle River, NJ., 1991.
27. Schwyer, R. Biopolymers, 1995, 37, 5.
28. Burgen, A. S. V.; Roberts, G. C. K.; Feeney, J. Nature, 1975, 253, 753.
29. James, M. N. G.; Sielecki, A. R.; Brayer, G. D.; Delbaere, L. T. J. J. Mol. Biol., 1980, 144, 43.
30. Perez, J. J.; Sharkey, M.; Centeno, N. B. J. Biomol. Struct. Dyn., 1996, 14, 185.
31. Orozco, M.; Luque, F. J. Chem.Rev., 2000, 100, 4187.
32. Leach, A. R. Reviews on Computational Chemistry, Vol. 2, Lipkowitz, K. B. and Boyd, D. B. (Eds.), John Wiley, 1991, p 1.
33. Saunders, M. J. Comp. Chem., 1989, 10, 203.
34. Scheraga, H. A. Chimica Scripta, 1989, 29A, 3.
35. Lipton, M.; Still, W. C. J. Comp. Chem., 1988, 4, 343.
36. Nayeem, A.; Vila, J.; Scheraga, H. A. J. Comp. Chem., 1991, 12, 594.
37. O'Conor, S. D.; Smith, P. E.; Al-Obeidi, F.; Pettitt, B. M. J Med. Chem., 1992, 35, 2870.
38. Perez, J. J.; Villar, H. O.; Loew, G. J. Comp. Aided Mol. Design, 1992, 6, 175.
39. Wilson, S. R.; Cui, W. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4373.
40. McGarrah, D. B.; Judson, R. S. J. Comp. Chem., 1993, 14, 1385.
41. Piela, L.; Kosrowicki, J.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem., 1989, 93, 3339.
42. Corcho, F. J.; Filizola, M.; Perez, J. J. Chem. Phys. Lett., 2000, 319, 65.
43. Simmerling, C.; Elber, R. Proc. Natl. Acd. Sci. USA, 1995, 92, 3190.
44. Filizola, M.; Centeno, N. B.; Perez, J. J. J. Pept. Sci., 1997, 3, 85.
45. Kolossvary, I; Guida, W.C. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1992, 32, 191.
46. Rohlf, F. J. Handbook of Statistics, Krishnaiah P. R. and Kanal, L. N., (Eds.) Vol 2, North-Holland Publishing Company, Amsterdam, 1982.
47. Perez, J. J.; Villar, H. O.; Arteca, G. A. J. Phys. Chem., 1994, 98, 2318.
48. Centeno, N.; Perez, J. J. J. Comp. Aided Mol. Design, 1998, 12, 7;
49. Llorens, O.; Centeno, N. B.; Filizola, M.; Spisani, S.; Marastoni, M.; Calafell, M.; Herranz, C.; Perez, J.J. Lett. Pept. Sci., 1998, 5, 179.
50. Huang, P; Kim, S; Loew, G. J. Comput.-Aided Mol. Design, 1997, 11, 21.
51. Duncia, J. V.; Chiu, A. T.; Carini, D. J.; Gregory, G. B.; Johnson, A. L.; Price, W. A.; Wells, G. J.; Wong, P. C.; Calabrese, J. C.; Timmermans, P. B. M. W. J. Med. Chem., 1990, 33, 1312.
52. Llorens, O.; Filizola, M.; Spisani, S.; Marastoni, M.; Herranz, C.; Perez, J.J. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1998, 8, 781.
53. Nikiforovich, G. V.; Kao, J. L.; Plucinska, K.; Zhang, W. J.; Marshall, G. R. Biochemistry, 1994, 33, 3591.
54. Smeby, R.; Fermandjian, S. Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins, vol. 5 (Weinstein, B., ed.), Marcel Dekker, Inc., New York, 1978.
55. Moore, G. Membranes and Receptors, vol. 3, Pergamon Press, Oxford, 1990, p 961.
56. Furukawa, Y.; Kishimoto, S.; Nishikawa, K. 4 355 040, U.S. Patent, 1982.
57. Matsoukas, J. M.; Bigam, G.; Zhou, N.; Moore, G. J. Peptides, 1990, 11, 359.
58. Turner, R. J.; Matsoukas, J. M.; Moore, G. J. Biochim. Biophys. Acta, 1991, 1065, 21.
59. Moore, G. J.; Franklin, K. J.; Nystrom, D. M.; Goghari, M. H. Can. J. Physiol. Pharmacol., 1985, 63, 966.
60. Rauk, A.; Hamilton, G.; Moore, G. J. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1987, 145, 1349.
61. Carini, D. J.; Duncia, J. V.; Aldrich, P. E.; Chiu, A. T.; Johnson, A. L.; Pierce, M. E.; Price, W. A.; Santella, J. B. D.; Wells, G. J.; Wexler, R. R.; Pancras, C.; Wong, S.-E.; Timmermans, P. B. M. W. J. Med. Chem., 1991, 34, 2525.
62. Wong, P. C.; Price, W. A., Jr.; Chiu, A. T.; Duncia, J. V.; Carini, D. J.; Wexler, R. R.; Johnson, A. L.; Timmermans, P. B. J. Pharmacol. Exp. Ther., 1990, 255, 211.
63. Weinstock, J.; Keenan, R. M.; Samanen, J.; Hempel, J.; Finkelstein, J. A.; Franz, R. G.; Gaitanopoulos, D. E.; Girard, G. R.; Gleason, J. G.; Hill, D. T.; Morgan, T. M.; Peishoff, C. E.; Aiyar, N.; Brooks, D. P.; Fredrickson, T. A.; Ohlstein, E. H.; Ruffolo, R. R.; Stack, E. J.; Sulpizio, A. C.; Weidley, E. F.; Edwards, R. M. J. Med. Chem., 1991, 34, 1514.
64. Sugg, E. E.; Dolan, C. A.; Patchett, A. A.; Chang, R. S. L.; Faust, K. A.; Lotti, V. J. Proceedings of 11th American Peptide Symposium, 1989, 305.
65. Spear, K. L.; Brown, M. S.; Reinhard, E. J.; McMahon, E. G.; Olins, G. M.; Palomo, M. A.; Patton, D. R. J. Med. Chem., 1990, 33, 1935.
66. Plucinska, K.; Kataoka, T.; Yodo, M.; Cody, W. L.; He, J. X.; Humblet, C.; Lu, G. H.; Lunney, E.; Major, T. C.; Panek, R. L.; Schelkun, P.; Skeean, R.; Marshall, G. R. J. Med. Chem., 1993, 36, 1902.
67. Nikiforovich, G. V.; Marshall, G. R. Biochem. Biophys. Res. Commun., 1993, 195, 222.
68. Dunfield, L.; Burgess, A.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem., 1978, 82, 2609.
69. Nemethy, G.; Pottle, M.; Scheraga, H. A. J. Phys. Chem., 1983, 87, 1883.
70. Nikiforovich, G. V.; Hruby, V. J.; Prakash, O.; Gehrig, C. A. Biopolymers, 1991, 31, 941.
71. Joseph, M. P.; Maigret, B.; Scheraga, H. A. Int. J. Pept. Protein Res., 1995, 46, 514.
72. Weiner, P.; Kollman, P. J. Comput. Chem., 1981, 2, 287.
73. Schmidt, B.; Lindman, S.; Tong, W.; Lindeberg, G.; Gogoll, A.; Lai, Z.; Thornwall, M.; Synnergren, B.; Nilsson, A.; Welch, C. J.; Sohtell, M.; Westerlund, C.; Nyberg, F.; Karlen, A.; Hallberg, A. J. Med. Chem., 1997, 40, 903.
74. Belvisi, L.; Bravi, G.; Scolastico, C.; Vulpetti, A.; Salimbeni, A.; Todeschini, R. J. Comput. Aided Mol. Design, 1994, 8, 211.
75. Carini, D. J.; Duncia, J.V. Eur. Pat. Appl., 1988, 253, 310.
76. Carini, D. J.; Duncia, J. V.; Johnson, A. L.; Chiu, A. T.; Price, W. A.; Wong, P. C.; Timmermans, P. B. J. Med. Chem., 1990, 33, 1330.
77. Belvisi, L.; Bonati, L.; Bravi, G.; Pitea, D.; Scolastico, C.; Vulpetti, A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 1993, 281, 237.
78. Belvisi, L.; Bravi, G.; Catalano, G.; Mabilia, M.; Salimbeni, A.; Scolastico, C. J. Comput. Aided Mol. Design, 1996, 10, 567.
79. Lowy, D. R.; Willumsen, B. M. Ann. Rev. Biochem., 1993, 62, 851.
80. Barbacid, M. Ann. Rev. Biochem., 1987, 56, 779.
81. Brown, M. S.; Goldstein, J. L.; Paris, K. J.; Burnier, J. P.; Marsters, J. C., Jr. Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A., 1992, 89, 8313.
82. Reiss, Y.; Seabra, M. C.; Armstrong, S. A.; Slaughter, C. A.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S. J. Biol. Chem., 1991, 266, 10672.
83. Reiss, Y.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. J. Biol. Chem., 1992, 267, 6403.
84. Graham, S. L.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; Oliff, A. I.; Pompliano, D. L.; Rands, E.; Breslin, M. J.; Deana, A. A.; Grasky, V. M.; Scholz, T. H.; Gibbs, J. B.; Smith, R. L. J. Med. Chem., 1994, 37, 725.
85. Garcia, A. M.; Rowell, C.; Ackermann, K.; Kowalczyk, J. J.; Lewis, M. D. J. Biol. Chem., 1993, 268, 18415.
86. Kohl, N. E.; Mosser, S. D.; deSolms, S. J.; Giuliani, E. A.; Pompliano, D. L.; Graham, S. L.; Smith, R. L.; Scolnick, E. M.; Oliff, A.; Gibbs, J. B. Science, 1993, 260, 1934.
87. James, G. L.; Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Rawson, T. E.; Somers, T. C.; McDowell, R. S.; Crowley, C. W.; Lucas, B. K.; Levinson, A. D.; Marsters, J. C., Jr. Science, 1993, 260, 1937.
88. Reiss, Y.; Brown, M. S.; Goldstein, J. L. J. Biol. Chem., 1992, 267, 6403.
89. Stradley, S.J.; Rizo, J.; Gierasch, L.M. Biochemistry, 1993, 32, 12586.
90. Nigam, M.; Seong, C. M.; Qian, Y.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem., 1993, 268, 20695.
91. Qian, Y.; Blaskovich, M. A.; Saleem, M.; Seong, C. M.; Wathen, S. P.; Hamilton, A. D.; Sebti, S. M. J. Biol. Chem., 1994, 269, 12410.
92. Stradley, S. J.; Rizo, J.; Gierasch, L. M. Biochemistry, 1993, 32, 12586.
93. Strickland, C. L.; Windsor, W. T.; Syto, R.; Wang, L.; Bond, R.; Wu, Z.; Schwartz, J.; Le, H. V.; Beese, L. S.; Weber, P. C. Biochemistry, 1998, 37, 16601.
94. Goldstein, J. L.; Brown, M. S.; Stradley, S. J.; Reiss, Y.; Gierasch, L. M. J. Biol. Chem., 1991, 266, 15575.
95. Byk, G.; Lelievre, Y.; Duchesne, M.; Clerc, F. F.; Scherman, D.; Guitton, J. D. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 115.
96. Leftheris, K.; Kline, T.; Vite, G. D.; Cho, Y. H.; Bhide, R. S.; Patel, D. V.; Patel, M. M.; Schmidt, R. J.; Weller, H. N.; Andahazy, M. L.; Carboni, J. M.; Gullo-Brown, J. L.; Lee, F. Y.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Yan, N.; Barbacid, M.; Hunt, J. T.; Meyers, C. A.; Seizinger, B. R.; Zahler, R.; Manne, V. J. Med. Chem., 1996, 39, 224.
97. Corcho, F. J.; Filizola, M.; Perez, J. J. J. Biomol. Struct. Dyn., 1999, 16, 1043.
98. Dunten, P.; Kammlott, U.; Crowther, R.; Weber, D.; Palermo, R.; Birktoft, J. Biochemistry, 1998, 37, 7907.
99. Reuveni, H.; Gitler, A.; Poradosu, E.; Gilon, C.; Levitzki, A. Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 85.
100. Bishop, W. R.; Bond, R.; Petrin, J.; Wang, L.; Patton, R.; Doll, R.; Njoroge, G.; Catino, J.; Schwartz, J.; Windsor, W.; Syto, R.; Schwartz, J.; Carr, D.; James, L.; Krichmeier, P. J. Biol. Chem., 1995, 270, 30611.
101. Njoroge, F. G.; Taveras, A. G.; Kelly, J.; Remiszewski, S.; Mallams, A. K.; Wolin, R.; Afonso, A.; Cooper, A. B.; Rane, D. F.; Liu, Y. T.; Wong, J.; Vibulbhan, B.; Pinto, P.; Deskus, J.; Alvarez, C. S.; del Rosario, J.; Connolly, M.; Wang, J.; Desai, J.; Rossman, R. R.; Bishop, W. R.; Patton, R.; Wang, L.; Kirschmeier, P.; Ganguly, A. K.; Bryant, M. S.; Nomeir, A. A.; Lin, C.-C.; Liu, M.; McPhail, A. T.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V. M. J. Med. Chem., 1998, 41, 4890.
102. Liu, M.; Bryant, M. S.; Chen, J.; Lee, S.; Yaremko, B.; Lipari, P.; Malkowski, M.; Ferrari, E.; Nielsen, L.; Prioli, N.; Dell, J.; Sinha, D.; Syed, J.; Korfmacher, W. A.; Nomeir, A. A.; Lin, C. C.; Wang, L.; Taveras, A. G.; Doll, R. J.; Njoroge, F. G.; Mallams, A. K.; Remiszewski, S.; Catino, J. J.; Girijavallabhan, V. M.; Bishop, W. R. Cancer Res., 1998, 58, 4947.
103. Strickland, C. L.; Weber, P. C.; Windsor, W. T.; Wu, Z.; Le, H. V.; Albanese, M. M.; Alvarez, C. S.; Cesarz, D.; del Rosario, J.; Deskus, J.; Mallams, A. K.; Njoroge, F. G.; Piwinski, J. J.; Remiszewski, S.; Rossman, R. R.; Taveras, A. G.; Vibulbhan, B.; Doll, R. J.; Girijavallabhan, V. M.; Ganguly, A. K. J. Med. Chem., 1999, 42, 2125.
104. Hunt, J. T.; Lee, V. G.; Leftheris, K.; Seizinger, B.; Carboni, J.; Mabus, J.; Ricca, C.; Yan, N.; Manne, V. J. Med. Chem., 1996, 39, 353.
105. Ding, C. Z.; Batorsky, R.; Bhide, R.; Chao, H. J.; Cho, Y.; Chong, S.; Gullo-Brown, J.; Guo, P.; Kim, S. H.; Lee, F.; Leftheris, K.; Miller, A.; Mitt, T.; Patel, M.; Penhallow, B. A.; Ricca, C.; Rose, W. C.; Schmidt, R.; Slusarchyk, W. A.; Vite, G.; Yan, N.; Manne, V.; Hunt, J. T. J. Med. Chem., 1999, 42, 5288.
106. Perola, E.; Xu, K.; Kollmeyer, T. M.; Kaufmann, S. H.; Prendergast, F. G.; Pang,. Y. P. J. Med. Chem., 2000, 43, 401.
107. Turner, B. G., Summers M. F. J. Mol. Biol., 1999, 285, 1.
108. Vacca, J. P. Methods Enzymol., 1994, 241, 311.
109. Wlodawer, A.; Vondrasek, J. Ann. Rev. Biomol. Struct., 1998, 27, 249.
110. Wlodawer, A.; Miller, M.; Jaskolski, M.; Sathyanarayana, B.K.; Baldwin, E.; Weber, I.T.; Selk, L.M.; Clawson, L.; Schneider, J.; Kent, S.B. Science, 1989, 245, 616.
111. Holloway, M.K.; Wai, J.M.; Halgren, T.A.; Fitzgerald, P.M.; Vacca, J.P.; Dorsey, B.D.; Levin, R.B.; Thompson, W.J.; Chen, L.J.; deSolms, S.J.; Gaffin, N.; Ghosh, A.K.; Giuliani, E.A.; Graham, S.L.; Guare, J.P.; Hungate, R.W.; Lyle, T.A.; Sanders, W.M.; Tucker, T.J.; Wiggins, M.; Wiscount, C.M.; Woltersdoft, O.W.; Young, S.D.; Drake, P.L.; Zugay, J. A. J. Med. Chem., 1995, 38, 305.
112. Tossi, A.; Bonin, I.; Antcheva, N.; Norbedo, S.; Benedetti, F.; Miertus, S.; Nair, A.C., Maliar, T.; Bello, F. D.; Palù, G.; Romeo, D. Eur. J. Biochem., 2000, 267, 1715.
113. Cieplak, P.; Kollman, P. A. J. Comp. Aided Mol. Desing, 1993, 7, 291.
114. Reddy, M. R.; Varney, M. D.; Kalish, V.; Viswanadhan, V. N.; Appelt, K. J. Med. Chem., 1994, 37, 1145.
115. Chenera, B.; DesJarlais, R. L.; Finkelstein, J. A.; Eggleston, D. S.; Meek, T.D.; Tomaszek, T. A.; Dreyer, G. B. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1993, 3, 2717.
116. Lam, P. Y.; Jadhav, P. K.; Eyermann, C. J.; Hodge, C. N.; Ru, Y.; Bacheler, L. T.; Meek, J. L.; Otto, M. J.; Rayner, M. M.; Wong, Y. N.; Chang, C. H.; Weber, P. C.; Jackson, D. A.; Sharpe, T. R.; Erickson-Vitanen, S. Science, 1994, 263, 380.
117. Tapparelli, C.; Metternich, R.; Ehrhardt, C.; Cook, S. C.; Trends Pharmacol. Sci., 1993, 14, 366.
118. Furie, B.; Bing, D. H.; Feldmann, R. J.; Robinson, D. J.; Burnier, J. P.; Furie, B. C. J. Biol. Chem., 1982, 257, 3875.
119. Bode, W.; Mayr, I.; Baumann U.; Stone R.S.; Hofsteenge J. EMBO J., 1989, 8, 3467.
120. Fareed, J.; Callas, D.; Hoppensteadt, D. A.; Lewis, B. E.; Bick, R. L.; Walenga, J. M. Sem. Hematol., 1999, 36, 42.
121. Nakanishi, H.; Chrusciel, R.A.; Shen, R.; Bertenshaw, S.; Johnson, M.E.; Rydel, T.J.; Tulinsky, A.; Kahn, M. Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 1705.
122. Jiang, H.; Chen, K.; Tang, Y.; Chen, J.; Li, Q.; Wang, Q.; Ji, R. J. Med. Chem., 1997, 40, 3085.
123. Brundich, D.; Bull, A.; Donovan, V.; Fullerton, J. D.; Garman, S. M.; Hayler, J. F.; Janus, D.; Kane, P. D.; McDonell, M.; Smith, G. P.; Wakeford, R.; Walker, C. V.; Howarth, G.; Hoyle, W.; Allen, M. C.; Ambler, J.; Butler, K.; Talbot, M. D. J. Med. Chem., 1999, 42, 4584.
124. Banner, D. W.; Hadvary, P. J. Biol. Chem., 1991, 266, 20085.
125. Li, M.; Lin, Z.; Johnson, M.E. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 1957.
126. Rewinkel, J. B. M.; Lucas, H.; Smit, M. J.; Noach, A. B. J.; van Dinther, T. G.; Rood, A. M. M.; Jenneboer, A. J. S. M.; van Boeckel, C. A. A. Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2837.
127. Hayler, J.; Kane, P. D.; LeGrand, D.; Lugrin, F.; Menear, K.; Price, R.; Allen, M.; Cockcroft, X.; Ambler, J.; Butler, K.; Dunnet, K.; Mitchelson, A.; Talbot, M.; Tweed, M.; Wills, N. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2000, 10, 1567.
128. Wagner, J.; Kallen, J.; Ehrhardt, C.; Evenou, J-P.; Wagner, D. J. Med. Chem., 1998, 41, 3664.
129. Schneider, G.; Lee, M. L.; Stahl, M.; Schneider, P. J. Comp. Aided Mol. Design, 2000, 14, 487.
130. Yue, S. Y.; DiMao, J.; Szewczuk, Z.; Purisima, E. O.; Ni, F.; Konishi, Y. Prot. Eng., 1992, 5, 77.