Morphology-controlled self-assembled nanostructures of 5,15-di[4-(5- acetylsulfanylpentyloxy)phenyl]porphyrin derivatives. Effect of metal-ligand coordination bonding on tuning the intermolecular interaction

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 50, 2008, Pages 17044-17052

  Gao, Yingning ^a   Zhang, Xiaomei ^a   Ma, Changqin ^a   Li, Xiyou ^a   Jiang, Jianzhuang ^a  

^a SHANDONG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLOXY; ASSEMBLED NANOSTRUCTURES; BUILDING BLOCKS; CARBONYL OXYGENS; CONJUGATED SYSTEMS; COORDINATION BONDS; CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES; ELECTRONIC ABSORPTIONS; ELECTRONIC MICROSCOPIES; FORMATION MECHANISMS; HOLLOW NANOSPHERES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LIGAND COORDINATIONS; MOLECULAR DESIGNS; MOLECULAR PACKINGS; NANORIBBONS; PHENYL GROUPS; PORPHYRIN DERIVATIVES; PORPHYRIN MOLECULES; SIDE CHAINS; SPECTROSCOPIC DATUMS; STACKING MODES; SUPRAMOLECULAR CHAINS; SUPRAMOLECULAR STRUCTURES; TETRAPYRROLE; X-RAY DIFFRACTIONS; XRD ANALYSES; ZINC COMPLEXES;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; AGGREGATES; CHELATION; COORDINATION REACTIONS; CRYSTAL STRUCTURE; DYNAMIC POSITIONING; FLOW INTERACTIONS; HEXANE; LIGANDS; METAL ANALYSIS; METALS; MOLECULES; NANORODS; NANOSPHERES; NANOSTRUCTURES; ORGANIC POLYMERS; OXYGEN; PERCOLATION (SOLID STATE); PORPHYRINS; QUANTUM CHEMISTRY; SINGLE CRYSTALS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TUNING; X RAY ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS; ZINC;

ZINC COMPOUNDS;

EID: 58049204498     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja8067337     Document Type: Article

References (78)

1. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012.
2. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; Verlag Chimie: Weinheim, Germany, 1995.
3. Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1226.
4. (a) Hartgerink, J. D.; Beniash, E.; Stupp, S. I. Science 2001, 294, 1684-1688.
5. (b) Kitamura, T.; Nakaso, S.; Mizoshita, N.; Tochigi, Y.; Shimomura, T.; Moriyama, M.; Ito, K.; Kato, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14769-14775.
6. Schwab, A. D.; Smith, D. E.; Bond-Watts, B.; Johnston, D. E.; Hone, J.; Johnson, A. T.; de Paula, J. C.; Smith, W. F. Nano Lett. 2004, 4, 1261-1265.
7. Wang, Z.; Li, Z.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2440-2441.
8. (a) Yan, D. Y.; Zhou, Y. F.; Hou, J. Science 2004, 303, 65-67.
9. (b) Shimizu, T.; Masuda, M.; Minamikawa, H. Chem. Rev. 2005, 105, 1401-1444.
10. (c) Zhi, L.; Gorelik, T.; Wu, J.; Kolb, U.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12792-12793.
11. (d) Hu, J.-S.; Guo, Y.-G.; Liang, H.-P.; Wan, L.-J.; Jiang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095.
12. (a) Shi, Z.; Li, Y.; Gong, H.; Liu, M.; Xiao, S.; Liu, H.; Li, H.; Xiao, S.; Zhu, D. Org. Lett. 2002, 4, 1179-1182.
13. (b) Xiao, S.; Li, Y.; Fang, H.; Li, H.; Liu, H.; Shi, Z.; Jiang, L.; Zhu, D. Org. Lett. 2002, 4, 3063-3066.
14. (c) Li, Y.; Wang, N.; Gan, H.; Liu, H.; Li, H.; Li, Y.; He, X.; Huang, C.; Cui, S.; Wang, S.; Zhu, D. J. Org. Chem 2005, 70, 9686-9692.
15. (d) Liu, Y.; Li, Y.; Jiang, L.; Gan, H.; Liu, H.; Li, Y.; Zhuang, J.; Lu, F.; Zhu, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 9049-9054.
16. (e) Gan, H.; Li, Y.; Liu, H.; Wang, S.; Li, C.; Yuan, M.; Liu, X.; Wang, C.; Jiang, L.; Zhu, D. Biomacromolecules 2007, 8, 1723-1729.
17. Liu, R.; Holman, M. W.; Zang, L.; Adams, D. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6522-6526.
18. Holman, M. W.; Liu, R.; Zang, L.; Yan, P.; DiBenedetto, S. A.; Bowers, R. D.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16126-16133.
19. Sauer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1790-1793.
20. Grimsdale, A. C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629.
21. (a) Xu, B. Q.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387.
22. (b) Guo, Y.; Li, Y.; Xu, J.; Liu, X.; Xu, J.; Lv, J.; Huang, C.; Zhu, M.; Cui, S.; Jiang, L.; Liu, H.; Wang, S. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8223-8228.
23. Li, X.; Xu, B. Q.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. Faraday Discuss. 2006, 131, 111-120.
24. (a) Jiang, J.; Ng, D. K. P. Acc. Chem. Res. [Online early access]. DOI: 10.1021/ar800097s. Published Online: Sept 4, 2008. http://pubs.acs.org/ cgi-bin/abstract.cgi/achre4/asap/abs/ar800097s.html.
25. (b) Chen, Y.; Su, W.; Bai, M.; Jiang, J.; Li, X.; Liu, Y.; Wang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15700-15701.
26. (c) Li, R.; Ma, P.; Dong, S.; Zhang, X.; Chen, Y.; Li, X.; Jiang, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 11397-11404.
27. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
28. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4688-4698.
29. Gregg, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 852-859.
30. Tamizhmani, G.; Dodelet, J. P.; Cote, R.; Gravel, D. Chem. Mater. 1991, 3, 1046-1053.
31. (a) Li, Y.; Xiao, S.; Li, H.; Li, Y.; Liu, H.; Lu, F.; Zhuang, J.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6256-6260.
32. (b) Xiao, S.; Li, Y.; Li, Y.; Zhuang, J.; Wang, N.; Liu, H.; Ning, B.; Liu, Y.; Lu, F.; Fan, L.; Yang, C.; Li, Y.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16677-16685.
33. Peeters, E.; Van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 4470-4474.
34. Kimura, M.; Muto, T.; Takimoto, H.; Wada, K.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayash, N. Langmuir 2000, 16, 2078-2082.
35. Minch, B. A.; Xia, W.; Donley, C. L.; Hernandez, R. M.; Carter, C.; Carducci, M. D.; Dawson, A.; O'Brien, D. F.; Armstrong, N. R. Chem. Mater. 2005, 17, 1618-1627.
36. Balakrishnan, K.; Datar, A.; Naddo, T.; Huang, J.; Oitker, R.; Yen, M.; Zhao, J.; Zang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7390-7398.
37. Su, W.; Zhang, Y.; Zhao, C.; Li, X.; Jiang, J. ChemPhysChem 2007, 8, 1857-1862.
38. Lu, G.; Chen, Y.; Zhang, Y.; Bao, M.; Bian, Y.; Li, X.; Jiang, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11623-11630.
39. (a) The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vols. 1-10, 2003; Vols. 11-20.
40. (b) Hamza, I. ACS Chem. Biol. 2006, 1, 627-629.
41. (c) Lo, P.-C.; Chan, C. M. H.; Liu, J.-Y.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P. J. Med. Chem. 2007, 50, 2100-2107.
42. (d) Vanyúr, R.; Héberger, K.; Jakus, J. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003, 43, 1829-1836.
43. Li, Y.; Li, X.; Li, Y; Liu, H.; Wang, S.; Gan, H.; Li, J.; Wang, N.; He, X.; Zhu, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3639-3643.
44. Wang, Z.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954-15955.
45. Shirakawa, M.; Kawano, S.-i.; Fujita, N.; Sada, K.; Shinkai, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5037-5044.
46. (a) Nagarkatti, J. P.; Ashley, K. R. Synthesis 1974, 186-187.
47. (b) Treibs, A.; Haberle, N. Liebigs Ann. Chem. 1968, 718, 183-191.
48. (c) Wallace, D. M.; Leung, S. H.; Senge, M. O.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 7245-7257.
49. Laha, J. K.; Dhanalekshmi, S.; Taniguchi, M.; Ambroise, A.; Lindsey, J. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 799-812.
50. Senge, M. O.; Speck, M.; Wiehe, A.; Dieks, H.; Aguirre, S.; Kurreck, H. Photochem. Photobiol. 1999, 70, 206-216.
51. Girolami, G. S.; Milam, S. N.; Suslick, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2011-2012.
52. Ulman, A.; Manassen, J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6540-6544.
53. Kasha, M.; Rawls, H. R.; EI-Bayoumi, M. A. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392.
54. Orita, A.; Fukudome, M.; Ohe, K.; Murai, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 477-481.
55. Srinivasarao, M.; Collings, D.; Philips, A.; Patel, S. Science 2001, 292, 79-83.
56. (a) Schenning, A. P. H. J.; Benneker, F. B. G.; Geurts, H. P. M.; Liu, X. Y.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8549-8552.
57. (b) Beysens, D.; Knobler, C. M. Phys. Rev. Lett. 1986, 57, 1433-1436.
58. (c) Family, F.; Meakin, P. Phys. Rev. Lett. 1988, 61, 428-431.
59. (d) Limaye, A. V.; Narhe, R. D.; Dhote, A. M.; Ogale, S. B. Phys. Rev. Lett. 1996, 76, 3762-3765.
60. Teo, T.-L.; Vetrichelvan, M.; Lai, Y.-H. Org. Lett. 2003, 5, 4207-4210.
61. Lee, S. J.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9632-9633.
62. (a) Hudson, S. D.; Jung, H.-T.; Percec, V.; Cho, W.-D.; Johansson, G.; Ungar, G.; Balagurusamy, V. S. K. Science 1997, 278, 449-452.
63. (b) Pan, Z. W.; Dai, Z. R.; Wang, Z. L. Science 2001, 291, 1947-1949.
64. (a) Medforth, C. J.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Sparks, L. D.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9859-9869.
65. (b) Moskalev, P. N.; Shapkin, G. N.; Darovskikh, A. N. Zh. Neorg. Khim. 1979, 24, 340-346.
66. (c) Darovskikh, A. N.; Tsishchenko, A. K.; Frank-Kamenetskaya, O. V.; Fundamenskii, V. S.; Moskalev, P. N. Kristallografiya 1984, 29, 455-461.
67. (d) Mossoyan-Deneux, M.; Pierrot, M.; Sorbier, J.-P.; Fournel, A.; Benlian, D. C. R. Seances Acad. Sci., Ser. 2 1986, 303, 669-672.
68. (e) Darovskikh, A. N.; Frank-Kamenetskaya, O. V.; Fundamenskii, V. S. Kristallografiya 1986, 31, 901-905.
69. (f) Darovsky, A.; Keserashvili, V.; Harlow, R.; Mutikainen, I. Acta Crystallogr., Sect. B 1994, 50, 582-588.
70. Gong, X.; Milic, T.; Xu, C.; Batteas, J. D.; Drain, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14290-12491.
71. SMART and SAINT for Windows NT Software Reference Manuals, version 5.0; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 1997.
72. (a) Kasai, H.; Nalwa, H. S.; Oikawa, H.; Okada, S.; Matsuda, H.; Minami, N.; Kakutal, A.; Ono, K.; Mukoh, A.; Nakanishi, H. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 1132-1134.
73. (b) Bertorelle, F.; Lavabre, D.; Fery-Forgues, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6244-6253.
74. (c) Fu, H.; Xiao, D.; Yao, J.; Yang, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2883-2886.
75. (d) Lee, S. J.; Jensen, R. A.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3640-3642.
76. (e) Lee, S. J.; Malliakas, C. D.; Kanatzidis, M. G.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Adv. Mater. 2008, 20, 3543-3549.
77. Sheldrick, G. M. SADABS, A Software for Empirical Absorption Correction; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
78. SHELXL Reference Manual, version 5.1; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 1997.