Local anesthetics: Interaction with biological membranes and with the voltage-gated sodium channel;Anestésicos locais: Interação com membranas biológicas e com o canal de sódio voltagem-dependente

Quimica Nova

Volumn 31, Issue 7, 2008, Pages 1775-1783

  De Araujo, Daniele Ribeiro ^a   De Paula, Eneida ^a   Fraceto, Leonardo Fernandes ^b  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^b SÃO PAULO STATE UNIVERSITY UNESP   (Brazil)

Author keywords

Local anesthetic; Membrane; Voltage gated sodium channel

Indexed keywords

EID: 57749091344     PISSN: 01004042     EISSN: 16787064     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0100-40422008000700032     Document Type: Review

References (106)

1. Gupta, S. P.; Chem. Rev. 1991, 91, 1109.
2. Lochynski, S.; Frackwiak, B.; Librowski, T.; Czarnecki, R.; Grochowski, J.; Serda, P.; Pasenkiewicz-Gierula, M.; Tetrahedron 2002, 13, 873.
3. de Araújo, D. R.; Pinto, L. M. A.; Braga, A. F. A.; de Paula, E.; Rev. Bras. Anestesiol. 2003, 53, 663.
4. Covino, B. G.; Vassalo, H. G.; Anestésicos Locais: Mecanismos de ação e uso clínico, Grune and Stratton: New York, 1985.
5. Guyton, A. C.; Hall, J. E.; Tratado de Fisiologia Médica, Guanabara Koogan S.A.: Rio de Janeiro, 1996.
6. de Jong, R. H.; Local Anesthetics, C.C. Thomas: Springfield, 1994.
7. Martin, D. G.; Watson, C. E.; Gold, M. B.; Woodard, C. L.; Baskin, S. I.; J. Appl. Toxicol. 1995, 15, 153.
8. Tucker, G. T.; Mather, L. E.; Br. J. Anaesth. 1975, 213, 224.
9. Fraceto, L. F.; Oyama-Jr, S.; Nakaie, C. R.; Spisni, A.; de Paula, E.; Pertinhez, T. A.; Biophys. Chem. 2006, 123, 29.
10. Malheiros, S. V. P.; Gottardo, L.; Pinto, L. M. A.; Yokaichiya, D. K.; Fraceto, L. F. ; Meirelles, N. C.; de Paula, E.; Biophys. Chem. 2004, 100, 213.
11. a ed., Guanabara Koogan: Rio de Janeiro, 2001.
12. Strichartz, G. R.; Ritchie, J. M.; Local Anesthetics, Handbook of Experimental Pharmacology, Springer-Verlag: Berlin, 1987.
13. de Paula, E.; Schreier, S.; Braz. J. Med. Biol. Res. 1996, 29, 877.
14. Arias, H. R.; Biochim. Biophys. Acta 1998, 1376, 173.
15. Slater, J. S.; Kelly, M. B.; Larkin, J. D.; Ho, C.; Mazurek, A.; Taddeo, F. J.; Yeager, M. D.; Stubbs, C. D.; J. Biol. Chem. 1997, 272, 6167.
16. Kalipatnapu, S.; Chattopadhyay, A.; Cell. Mol. Neurobiol. 2004, 24, 403.
17. Hirata, M.; Sakaguchi, M.; Mochida, C.; Sotozono, C.; Kageyama, K.; Kuroda, Y.; Hirose, M.; Anesthesiology 2004, 100, 1206.
18. Cohen, S. P.; Mao, J.; Acta. Anaesthesiol. Scand. 2003, 47, 910.
19. Hodgkin, A. L.; Huxley, A. F.; J. Physiol. 1952, 117, 500.
20. Narahashi, T.; Yamada, M.; Nature 1969, 223, 748.
21. Frazier, D. T.; Narahashi, T.; Yamada, M.; J. Pharmacol. Exp. Ther. 1970, 171, 45.
22. Pinto, L. M. A.; Yokaichiya, D. K.; Fraceto, L. F.; de Paula, E.; Biophys. Chem. 2000, 87, 213.
23. Noda, M.; Ideda, M.; Kayana T.; Suzuki, H.; Takeshima, H.; Kurasaki, M.; Takahashi, H.; Numa, S.; Nature 1986, 320, 188.
24. Ragsdale, D. S.; McPhee, J. C.; Scheuer, R.; Catterall, W. A.; Science 1994, 265, 1724.
25. Ragsdale, D. S.; McPhee J. C.; Scheuer, R.; Catterall, W. A.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 9270.
26. Hille, B.; J. Gen. Physiol. 1977, 69, 497.
27. Hondeghem, L. M.; Katzung, B. G.; Biochim. Biophys. Acta 1977, 472, 373.
28. Starmer, C. F.; Biophys. J. 1987, 52, 405.
29. O'Reilly, J. P.; J. Physiol. 1999, 515, 61.
30. Lee, A. G.; Biochim. Biophys. Acta 1976, 448, 34.
31. Skou, J. C.; Acta Pharmacol. Toxicol. 1954, 10, 317.
32. Seeman, P.; Biochem. Pharmacol. 1996, 15, 1753.
33. Seelig, A.; Biochim. Biophys. Acta 1987, 899, 196.
34. Trudell, J. R.; Anesthesiology 1977, 46, 5.
35. Gallová, J.; Balgavý, P.; Biochim. Biophys. Acta 1997, 1325, 189.
36. Hill, M. W.; Biochim. Biophys. Acta 1974, 356, 117.
37. Lee, A. G.; Nature 1976, 262, 545.
38. Lee, A. G.; Biochim. Biophys. Acta 1978, 514, 95.
39. Ueda, I.; Tashiro, C.; Arakawa, K.; Anesthesiology 1977, 46, 327.
40. Schopflin, M.; Fingeli, U. P.; Perlia, X.; J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2375.
41. Auger, M.; Jarrel, H. C.; Smith, I. C. P.; Wong, P. T. T.; Siminovitch, D. J.; Mantsch, H. H.; Biochemistry 1987, 26, 8513.
42. Auger, M.; Smith, I. C. P.; Mantsch, H. H.; Wong, P. T. T.; Biochemistry 1990, 29, 2008.
43. Lever, M. J.; Miller, K. W.; Paton, W. D. M.; Smith, E. B.; Nature 1971, 231, 368.
44. Bradley, D. J.; Richards, C. D.; Br. J. Pharmacol. 1984, 81, 161.
45. Fraceto, L. F.; de Paula, E.; Rev. Ciênc. Farm. Basica Apl. 2006, 27, 27.
46. Sikaris, K. A.; Sawyer, W. H.; Biochem. Pharmacol. 1982, 31, 2625.
47. Hutterer, R.; Kramir, K.; Schneider, F. W.; Hof, M.; Chem. Phys. Lipids 1997, 90, 11.
48. Gargiulo, R. J.; Giotta, G. J.; Wang, H. H.; J. Med. Chem. 1973, 16, 707.
49. Giotta, G. J.; Chan, D. S.; Wang, H. H.; Arch. Biochem. Biophys. 1974, 163, 453.
50. Schreier, S.; Frezzatti Jr., W. A.; Araujo, P. S.; Chaimovich, H.; Cuccovia, I. M.; Biochim. Biophys. Acta 1984, 769, 231.
51. Schreier, S.; Amaral, A. T.; Stachissini, A. S.; Bianconi, M. L.; Bull. Magn. Res. 1986, 8, 166.
52. Frezatti Jr., W. A.; Toselli, W. R.; Schreier, S.; Biochim. Biophys. Acta 1986, 1235, 189.
53. de Paula, E.; Schreier, S.; Biochim. Biophys. Acta 1985, 1240, 25.
54. Fraceto, L. F.; Pinto, L. M. A.; Franzoni, L.; Braga, A. A. C.; Spisni, A.; Schreier, S.; de Paula, E.; Biophys. Chem. 2002, 99, 229.
55. Hauser, H.; Dawson, R. M. C.; Biochem. J. 1968, 109, 909.
56. Cerbon, J.; Biochim. Biophys. Acta 1972, 290, 51.
57. Darke, A.; Finer, E. G.; Flook, A. G.; Phillips, M. C.; J. Mol. Biol. 1972, 63, 265.
58. Finer, E. G.; Flook, A. G.; Hauser, H.; Biochim. Biophys. Acta 1972, 260, 49.
59. Lee, A. G.; Birdsall, J. M.; Levine, Y. K.; Metcalfe, J. C.; Biochim. Biophys. Acta 1972, 255, 43.
60. Boulanger, Y.; Schreier, S.; Leitch, L. C.; Smith, I. C. P.; Can. J. Biochem. 1980, 58, 986.
61. Boulanger, Y.; Schreier, S.; Smith, I. C. P.; Biochemistry 1981, 20, 6824.
62. Westman, J.; Boulanger, Y.; Ehrenberg, A.; Smith, I. C. P.; Biochim. Biophys. Acta 1982, 685, 315.
63. Browning, J. L.; Akutsu, H.; Biochim. Biophys. Acta 1982, 684, 172.
64. Kelusky, E. C.; Tese de Doutorado, University of Ottawa, Canada, 1983.
65. Kelusky, E. C.; Smith, I. C. P.; Can. J. Biochem. Cell. Biol. 1984, 62, 178.
66. Kuroda, Y.; Ogawa, M.; Nasu, H.; Terashima, M.; Kasahara, M.; Kiyama, Y.; Wakita, M.; Fujiwara, Y.; Fujii, N.; Nakagawa, T.; Biophys. J. 1996, 71, 1911.
67. Yokono, S.; Ogli, K.; Miura, S.; Ueda, I.; Biochim. Biophys. Acta 1989, 982, 300.
68. Kuroda, Y.; Fujiwara, Y.; Biochim. Biophys. Acta 1987, 903, 395.
69. Wakita, M.; Kuroda, Y.; Fujiwara, Y.; Nakagawa, T.; Chem. Phys. Lipids 1992, 62, 45.
70. Lissi, E.; Bianconi, M. L.; Amaral, A. T.; de Paula, E.; Blanch, L. E. B.; Schreier, S.; Biochim. Biophys. Acta 1990, 1021, 46.
71. Godwin, S. A.; Cox, J. R.; Wright, S. N.; Biophys. Chem. 2005, 113, 1.
72. Catterall, W. A.; Physiol. Rev. 1992, 72, 515.
73. Fozzard, H. A.; Hanck, D. A.; Physiol. Rev. 1996, 76, 887.
74. Marban, E.; Yamagish, T.; Tomaselli, F.; J. Physiol. 1998, 508, 647.
75. Lai, J.; Porreca, F.; Hunter, J. C.; Gold, M. S.; Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2004, 44, 371.
76. Hamill, O. P.; Marty, A.; Neher, E.; Sakmann, B.; Sigworth, F. J.; Pfluegers Arch. 1981, 391, 85.
77. Scheuer, T.; J. Gen. Physiol. 1999, 113, 3.
78. Doyle, A. D.; Cabral, J. M.; Pfuetzner, R. A.; Kuo, A.; Gubbis, J. M.; Cohen, S. L.; Chait, B. T.; Science 1998, 280, 69.
79. Rohl, C. A.; Boeckman, F. A.; Baker, C.; Scheuer, T.; Catterall, W. A.; Klevit, R. E.; Biochemistry 1999, 38, 855.
80. Yarov-Yarovoy, V.; McPhee, J. C.; Idsvoog, D.; Pate, C.; Scheuer T.; Catterall, W. A.; J. Biol. Chem. 2002, 277, 35393.
81. Cestéle, S.; Catterall, W. A.; Biochimie 2000, 82, 883.
82. Grant, A. O.; Am. J. Medicine 2001, 110, 296
83. Balser, J. R.; Cardiovasc. Res. 1999, 42, 327.
84. Scholz, A.; Br. J. Anesth. 2002, 89, 52.
85. Ogata, N.; Ohishi, Y.; Jpn. J. Pharmacol. 2002, 88, 365.
86. Ragsdale, D. S.; Avoli, M.; Brain Res. Revs. 1998, 26, 16.
87. Katz, A. M.; Am. J. Med. 1998, 104, 179.
88. Nau, C.; Wang, G. K.; J. Membrane Biol. 2004, 201, 1.
89. Patton, D. E.; West, J. W.; Catterall, W. A.; Goldin, A. L.; Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 10905.
90. Zamponi, G. W.; French, R. J.; Biophys. J. 1994, 67, 1040.
91. Wang, G. K.; Quan, C.; Wang, S.; Eur. J. Phys. 1998, 435, 293.
92. Li, H. L.; Galue, A.; Meadows, L.; Ragsdale, D. S.; Mol. Pharmacol. 1999, 55, 134.
93. Kondratiev, A.; Tomaselli, G. F.; Mol. Pharmacol. 2003, 64, 741.
94. Bennett, G.; Deer, T.; Stuart, D. P.; Rauck, R.; Yaksh, T.; Hassenbusch, S. J.; J. Pain Symp. Manag. 2000, 20, 44.
95. McPhee, J. C.; Ragsdale, D. S.; Scheuer, T.; Catterall, W. A.; J. Biol. Chem. 1998, 270, 12025.
96. McPhee, J. C.; Ragsdale, D. S.; Scheuer, T.; Catterall, W. A.; Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 9270.
97. Mitrovic, N.; Lerche, H.; Heine, R.; Fleischhauer, R.; Pika-Hartlaub, U.; Hartlaub, U.; George, A. L.; Lehmann-Horn, F.; Neurosci. Lett. 1996, 214, 9.
98. Tang, L.; Kallen, R. G.; Horn, R.; J.Gen. Physiol. 1996, 108, 89.
99. Lerche, H.; Peter, W.; Fleischhauser, R.; Pika-Hartlaub, U.; Malina, T.; Mitrovic, N.; Lehmann-Horn, F.; J. Physiol. 1997, 505, 345.
100. Filatov, G. N.; Nguyen, T.P.; Kraner, S. D.; Barchi, R.L.; J. Gen. Physiol. 1998, 111, 703.
101. Yang, R. H.; Neuron 1995, 15, 213.
102. Yang, N.; George, A. L.; Horn, R.; Neuron 1996, 16, 113.
103. Miyamoto, K.; Nakagawa, T.; Kuroda, Y.; J. Peptide Res. 2001, 58, 193.
104. Skidmore, R. A.; Patterson, J. D.; Tomsick, R. S.; Dermatol. Surg. 1996, 22, 511.
105. Butterworth, J. F.; Strichartz, G. R.; Anesthesiology 1990, 72, 711.
106. Sunami, A.; Dudley, S. C.; Fozzard, H. A.; Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 14126.