Hemisuccinate of 21-hydroxy-6,19-epoxyprogesterone: A tissue-specific modulator of the glucocorticoid receptor

ChemMedChem

Volumn 3, Issue 12, 2008, Pages 1869-1877

  Álvarez, Lautaro D ^a   Martí, Marcelo A ^b   Veleiro, Adriana S ^a   Misico, Rosana I ^a   Estrin, Darío A ^b   Pecci, Adalí ^b   Burton, Gerardo ^a  

^a Facultad de Ciencias Naturales e Instituto M Lillo   (Argentina)

^b UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

Apoptosis; Glucocorticoid receptors; Molecular dynamics; Structure activity relationships; Tissue specific activity

Indexed keywords

21 HYDROXY 6,19 OXIDOPROGESTERONE; 21 SUCCINYLOXY 6,19 EPOXYPROGESTERONE; 21-HYDROXY-6,19-OXIDOPROGESTERONE; 21-SUCCINYLOXY-6,19-EPOXYPROGESTERONE; DRUG DERIVATIVE; GESTAGEN; GLUCOCORTICOID RECEPTOR; PROGESTERONE;

ANIMAL; APOPTOSIS; ARTICLE; CELL STRAIN COS1; CERCOPITHECUS; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; DIMERIZATION; DRUG POTENTIATION; HUMAN; MOUSE; REPORTER GENE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

ANIMALS; APOPTOSIS; CERCOPITHECUS AETHIOPS; COMPUTER SIMULATION; COS CELLS; DIMERIZATION; GENES, REPORTER; HUMANS; MICE; PROGESTERONE; PROGESTINS; RECEPTORS, GLUCOCORTICOID; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 57549112771     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200800256     Document Type: Article

References (41)

1. S. van der Laan, O. C. Meijer, Eur. J. Pharmacol. 2008, 585, 483-491.
2. B. M. Necela, J. A. Cidlowski, Proc. Am. Thorac. Soc. 2004, 1, 239-246.
3. A. Amsterdam, R. Sasson, Mol. Cell. Endocrinol. 2002, 189, 1-9.
4. C. Zhang, B. Beckermann, G. Kallifatidis, Z. Liu, W. Rittgen, L. Edler, P. Buchler, K. M. Debatin, M. W. Buchler, H. Friess, I. Herr, Int. J. Oncol. 2006, 29, 1295-1301.
5. M. Sui, F. Chen, Z. Chen, W. Fan, Int. J. Cancer 2006, 119, 712-717.
6. R. Newton, N. S. Holden, Mol. Pharmacol. 2007, 72, 799-809.
7. J. T. Moore, J. L. Collins, K. H. Pearce, ChemMedChem 2006, 1, 504-523.
8. H. Gronemeyer, J. A. Gustafsson, V. Laudet, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 950-964.
9. B. M. Necela, J. A. Cidlowski, Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 58-61.
10. R. Kumar, E. B. Thompson, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2005, 94, 383-394.
11. O. Kassel, P. Herrlich, Mol. Cell. Endocrinol. 2007, 275, 13-29.
12. K. W. Nettles, G. L. Greene, Annu. Rev. Physiol. 2005, 67, 309-333.
13. G. P. Vicent, M. C. Monteserin, A. S. Veleiro, G. Burton, C. P. Lantos, M. D. Galigniana, Mol. Pharmacol. 1997, 52, 749-753.
14. L. D. Álvarez, M. A. Martí, A. S. Veleiro, D. M. Presman, D. A. Estrin, A. Pecci, G. Burton, J. Med. Chem. 2008, 51, 1352-1360.
15. M. H. Beato, P. and G. Schütz, Cell 1995, 83, 851-857.
16. C. Mendoza-Milla, C. Machuca Rodríguez, E. Córdova Alarcón, A. Estrada Bernal, E. M. Toledo-Cuevas, E. Martínez Martínez, A. Zentella Dehesa, FEBS Lett. 2005, 579, 3947-3952.
17. A. H. Wyllie, Nature 1980, 284, 555-556.
18. B. M. Vayssiere, S. Dupont, A. Choquart, F. Petit, T. Garcia, C. Marchandeau, H. Gronemeyer, M. Resche-Rigon, Mol. Endocrinol. 1997, 11, 1245-1255.
19. A. W. Boersma, K. Nooter, R. G. Oostrum, G. Stoter, Cytometry 1996, 24, 123-130.
20. A. S. Veleiro, A. Pecci, M. C. Monteserin, R. Baggio, M. T. Garland, C. P. Lantos, G. Burton, J. Med. Chem. 2005, 48, 5675-5683.
21. K. Suino-Powell, Y. Xu, C. Zhang, Y. G. Tao, W. D. Tolbert, S. S. Simons, Jr., H. E. Xu, Mol. Cell. Biol. 2008, 28, 1915-1923.
22. S. S. Simons, Jr., Trends Pharmacol. Sci. 2003, 24, 253-259.
23. Q. Wang, J. A. Blackford, L. N. Song, Y. Huang, S. Cho, S. S. Simons, Jr., Mol. Endocrinol. 2004, 18, 1376-1395.
24. J. Xu, Q. Li, Mol. Endocrinol. 2003, 17, 1681-1692.
25. C. L. Smith, B. W. O'Malley, Endocr. Rev. 2004, 25, 45-71.
26. V. Perissi, L. M. Staszewski, E. M. McInerney, R. Kurokawa, A. Krones, D. W. Rose, M. H. Lambert, M. V. Milburn, C. K. Glass, M. G. Rosenfeld, Genes Dev. 1999, 13, 3198-3208.
27. M. A. Costas, L. Muller Igaz, F. Holsboer, E. Arzt, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1499, 122-129.
28. E. Stocklin, M. Wissler, F. Gouilleux, B. Groner, Nature 1996, 383, 726-728.
29. M. Adams, O. C. Meijer, J. Wang, A. Bhargava, D. Pearce, Mol. Endocrinol. 2003, 17, 2583-2592.
30. S. Lepine, J. C. Sulpice, F. Giraud, Crit. Rev. Immunol. 2005, 25, 263-288.
31. L. R. Viegas, E. Hoijman, M. Beato, A. Pecci, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 109, 273-278.
32. M. J. Herold, K. G. McPherson, H. M. Reichardt, Cell. Mol. Life Sci. 2006, 63, 60-72.
33. H. M. Reichardt, K. H. Kaestner, J. Tuckermann, O. Kretz, O. Wessely, R. Bock, P. Gass, W. Schmid, P. Herrlich, P. Angel, G. Schutz, Cell 1998, 93, 531-541.
34. G. Burton, C. P. Lantos, A. S. Veleiro, US Patent 7 071 328, 2006.
35. P. J. Godowski, S. Rusconi, R. Miesfeld, K. R. Yamamoto, Nature 1987, 325, 365-368.
36. W. Kueng, E. Silber, U. Eppenberger, Anal. Biochem. 1989, 182, 16-19.
37. Gaussian 03: M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian Inc., Wallingford CT (USA), 2004.
38. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. S. Ross, T. E. Cheatham III, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. Kollman, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
39. R. K. Bledsoe, V. G. Montana, T. B. Stanley, C. J. Delves, C. J. Apolito, D. D. McKee, T. G. Consler, D. J. Parks, E. L. Stewart, T. M. Willson, M. H. Lambert, J. T. Moore, K. H. Pearce, H. E. Xu, Cell 2002, 110, 93-105.
40. T. E. Cheatham III, P. Cieplak, P. A. Kollman, J. Biomol. Struct. Dyn. 1999, 16, 845-862.
41. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. F. Van Gunsteren, A. DiNola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.