Carbon-carbon bond cleavage by P450 systems

Metal Ions in Life Sciences

Volumn 3, Issue , 2007, Pages 397-435

  De Voss, James J ^a   Cryle, Max J ^a  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 57449110953     PISSN: 15590836     EISSN: None     Source Type: Book Series    
DOI: 10.1002/9780470028155.ch13     Document Type: Article

References (143)

1. R. J. Kraaipoel, H. J. Degenhart, and J. G. Leferink, FEBS Lett., 57, 294-300 (1975).
2. M. Shikita and P. F. Hall, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 71, 1441-1445 (1974).
3. E. R. Simpson and G. S. Boyd, Biochem. Biophys. Res Commun., 24, 10-17 (1966).
4. E. R. Simpson and G. S. Boyd, Eur. J. Biochem., 2, 275-285 (1967).
5. S. Burstein, B. S. Middleditch, and M. Gut, J. Biol. Chem., 250, 9028-9037 (1975).
6. J. D. Lambeth, S. E. Kitchen, A. A. Farooqui, R. Tuckey, and H. Kamin, J. Biol. Chem., 257, 1876-1884 (1982).
7. R. C. Tuckey and H. Kamin, J. Biol. Chem., 257, 9309-9314 (1982).
8. R. C. Tuckey and H. Kamin, J. Biol. Chem., 258, 4232-4237 (1983).
9. C.-Y. Byon and M. Gut, Biochem. Biophys. Res. Commun., 94, 549-552 (1980).
10. J.-L. Primus, K. Teunis, D. Mandon, C. Veeger, and I. M. C. M. Rietjens, Biochem. Biophys. Res. Commun., 272, 551-556 (2000).
11. R. B. Hochberg, P. D. McDonald, M. Feldman, and S. Lieberman, J. Biol. Chem., 249, 1274-1285 (1974).
12. A. Slominski, J. Zjawiony, J. Wortsman, I. Semak, J. Stewart, A. Pisarchik, T. Sweatman, J. Marcos, C. Dunbar, and R. C. Tuckey, Eur. J. Biochem., 271, 4178-4188 (2004).
13. O. Guryev, R. A. Carvalho, S. Usanov, A. Gilep, and R. W. Estabrook, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 100, 14754-14759 (2003).
14. S. Bower, J. B. Perkins, R. R. Yocum, C. L. Howitt, P. Rahaim, and J. Pero, J. Bacteriol., 178, 4122-4130 (1996).
15. J. E. Stok and J. J. De Voss, Arch. Biochem. Biophys., 384, 351-360 (2000).
16. A. J. Green, S. L. Rivers, M. Cheesman, G. A. Reid, L. G. Quaroni, I. D. G. MacDonald, S. K. Chapman, and A. W. Munro, J. Biol. Inorg. Chem., 6, 523-533 (2001).
17. M. J. Cryle, N. J. Matovic, and J. J. De Voss, Org. Lett., 5, 3341-3344 (2003).
18. M. J. Cryle and J. J. De Voss, Chem. Commun., 86-87 (2004).
19. M. J. Cryle, J. E. Stok, and J. J. De Voss, Aus. J. Chem., 56, 749-762 (2003).
20. K. Umehara, S. Kudo, Y. Hirao, S. Morita, T. Ohtani, M. Uchida, and G. Miyamoto, Drug Metab. Disp., 28, 1417-1424 (2000).
21. K. Umehara, S. Kudo, Y. Hirao, S. Morita, M. Uchida, M. Odomi, and G. Miyamoto, Drug Metab. Disp., 28, 887-894 (2000).
22. K. Umehara, Y. Shimokawa, T. Koga, T. Ohtani, and G. Miyamoto, Xenobiotica, 34, 61-71 (2004).
23. H. J. Barnes, M. P. Arlotto, and M. R. Waterman, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 88, 5597-5601 (1991).
24. M. X. Zuber, E. R. Simpson, and M. R. Waterman, Science, 234, 1258-1261 (1986).
25. M. Akhtar, D. Corina, S. Miller, A. Z. Shyadehi, and J. N. Wright, Biochemistry, 33, 4410-4418 (1994).
26. M. Akhtar, D. L. Corina, S. L. Miller, A. Z. Shyadehi, and J. N. Wright, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 263-267 (1994).
27. P. Lee-Robichaud, M. E. Akhtar, and M. Akhtar, Biochem. J., 330, 967-974 (1998).
28. K. Shitnizu, J. Biol. Chem., 253, 4237-4241 (1978).
29. A. Y. Mak and D. C. Swinney, J. Am. Chem. Soc., 114, 8309-8310 (1992).
30. S. Nakajin, M. Takahashi, M. Shinoda, and P. F. Hall, Biochem. Biophys. Res. Commun., 132, 708-713 (1985).
31. D. L. Corina, S. L. Miller, J. N. Wright, and M. Akhtar, Chem. Commun., 782-783 (1991).
32. D. C. Swinney and A. Y. Mak, Biochemistry, 33, 2185-2190 (1994).
33. P. Lee-Robichaud, A. Z. Shyadehi, J. N. Wright, M. Akhtar, and M. Akhtar, Biochemistry, 34, 14104-14113 (1995).
34. T. Sakaki, N. Sawada, K. Komai, S. Shiozawa, S. Yamada, K. Yamamoto, Y. Ohyama, and K. Inouye, Eur. J. Biochem., 267, 6158- 6165 (2000).
35. T. Sakaki, N. Sawada, Y. Nonaka, Y. Ohyama, and K. Inouye, Eur. J. Biochem., 262, 43-48 (1999).
36. N. Sawada, T. Kusudo, T. Sakaki, S. Hatakeyama, M. Hanada, D. Abe, M. Kamao, T. Okano, M. Ohta, and K. Inouye, Biochemistry, 43, 4530-537, (2004).
37. E. A. Weinstein, D. S. Rao, M. L. Siu-Caldera, K. Y. Tserng, M. R. Uskokovic, S. Ishizuka, and G. S. Reddy, Biochem. Pharm., 58, 1965-1973 (1999).
38. M. Akiyoshi-Shibata, T. Sakaki, Y. Ohyama, M. Noshiro, K. Okuda, and Y. Yabusaki, Eur. J. Biochem., 224, 335-343 (1994).
39. M. J. Beckman, P. Tadikonda, E. Werner, J. Prahl, S. Yamada, and H. F. De Luca, Biochemistry, 35, 8465-8472 (1996).
40. S. Masuda, M. Kaufmann, V. Byford, M. Gao, R. Arnaud, A. Arabian, H. L. J. Makin, J. C. Knutson, S. Strugnell, and G. Jones, J. Steroid Biochem. Mol. Biol, 89-90, 149-153 (2004).
41. R. L. Horst, J. A. Omdahl, and S. Reddy, J. Cell. Biol., 88, 282-285 (2003).
42. T. Nomura, T. Kushiro, T. Yokota, Y. Kamiya, G. J. Bishop, and S. Yamaguchi, J. Biol. Chem., 280, 17873-17879 (2005).
43. T.-W. Kim, J.-Y. Hwang, Y.-S. Kim, S.-H. Joo, S. C. Chang, J. S. Lee, S. Takatsuto, and S.-K. Kim, Plant Cell, 17, 2397-2412 (2005).
44. S. C. Davis, Z. Sui, J. A. Peterson, and P. R. Ortiz De Montellano, Arch. Biochem. Biophys., 328, 35-42 (1996).
45. E. A. Thompson Jr. and P. K. Siiteri, J. Biol. Chem., 249, 5373-5378 (1974).
46. J. T. Kellis Jr. and L. E. Vickery, J. Biol. Chem., 262, 4413-4420 (1987).
47. E. A. Thompson Jr. and P. K. Siiteri, J. Biol. Chem., 249, 5364-5372 (1974).
48. E. Caspi, T. Arunachalam, and P. A. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 105, 6987-6989 (1983).
49. E. Caspi, T. Arunachalam, and P. A. Nelson, J. Am. Chem. Soc., 108, 1847-1852.
50. D. A rigoni, R. Battaglia, M. Akhtar, and T. Smith, Chem. Commun., 185-186 (1975).
51. Y. Osawa, K. Shibata, D. Rohrer, C. Weeks, and W. L. Duax, J. Am. Chem. Soc., 97, 4400-4402 (1975).
52. S. Miyairi and J. Fishman, Biochem. Biophys. Res. Commun., 117, 392-398 (1983).
53. S. Miyairi and J. Fishman, J. Biol. Chem., 260, 320-325 (1985).
54. M. Numazawa, K. Midzuhashi, and M. Nagaoka, Biochem. Pharm., 47, 717-726 (1994).
55. H. J. Brodie, K. J. Kripalani, and G. Possanza, J. Am. Chem. Soc., 91, 1241-1242 (1969).
56. J. Fishman and H. Guzik, J. Am. Chem. Soc., 91, 2805-2806 (1969).
57. J. Fishman, H. Guzik, and D. Dixon, Biochemistry, 8, 4304-4309 (1969).
58. J. Fishman and M. S. Raju, J. Biol. Chem., 256, 4472-4477 (1981).
59. Y. Osawa, N. Yoshida, M. Fronckowiak, and J. Kitawaki, Steroids, 50, 11-28.
60. J. D. Townsley and H. J. Brodie, Biochemistry, 7, 33-40 (1968).
61. M. Akhtar, M. R. Calder, D. L. Corina, and J. N. Wright, Biochem. J., 201, 569-580 (1982).
62. E. Caspi, J. Wicha, T. Arunachalam, P. Nelson, and G. Spiteller, J. Am. Chem. Soc., 106, 7282-7283 (1984).
63. P. Morand, D. G. Williamson, D. S. Layne, L. Lompa-Krzymien and J. Salvador, Biochemistry, 14, 635-638 (1975).
64. H. Hosoda and J. Fishman, J. Am. Chem. Soc., 96, 7325-7329 (1974).
65. J. Goto and J. Fishman, Science, 195, 80-81 (1977).
66. D. F. Covey and W. F. Hood, Cancer Res., 42, 3327-3333 (1982).
67. D. D. Beusen and D. F. Covey, J. Steroid Biochem., 20, 931-934 (1984).
68. M. Numazawa, A. Yoshimura, M. Tachibana, M. Shelangouski, and M. Ishikawa, Steroids, 67, 185-193 (2002).
69. M. Akhtar, D. Corina, J. Pratt, and T. Smith, Chem. Commun., 854-856 (1976).
70. M. Akhtar, V. C. O. Njar, and J. N. Wright, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 44, 375-387 (1993).
71. D. E. Stevenson, J. N. Wright, and M. Akhtar, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2043-2052 (1988).
72. D. L. Wertz, M. F. Sisemore, M. Selke, J. Driscoll, and J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc., 120, 5331-5332 (1998).
73. Y. Goto, S. Wada, I. Morishima, and Y. Watanabe, J. Inorg. Biochem., 69, 241 -247 (1998).
74. P. A. Cole and C. H. Robinson, J. Am. Chem. Soc., 110, 1284-1285 (1988).
75. S. Graham-Lorence, B. Amarneh, R. E. White, J. A. Peterson, and E. R. Simpson, Protein Sci., 4, 1065-1080 (1995).
76. Y. Aoyama, Y. Yoshida, and R. Sato, J. Biol. Chem., 259, 1661-1666 (1984).
77. Y. Yoshida and Y. Aoyama, J. Biol. Chem., 259, 1655-1660 (1984).
78. Y. Aoyama, Y. Yoshida, Y. Sonoda, and Y. Sato, J. Biol. Chem., 262, 1239- 1243 (1987).
79. Y. Aoyama, Y. Yoshida, Y. Sonoda, and Y. Sato, J. Biol. Chem., 264, 18502- 18505 (1989).
80. A. Z. Shyadehi, D. C. Lamb, S. L. Kelly, D. E. Kelly, W.-H. Schunck, J. N. Wright, D. Corina, and M. Akhtar, J. Biol. Chem., 271, 12445 -12450 (1996).
81. P. J. Ramm and E. Caspi, J. Biol. Chem., 244, 6064-6073 (1969).
82. G. F. Gibbons, L. J. Goad, and T. W. Goodwin, Chem. Commun., 1458-1460 (1968).
83. M. Akhtar, A. D. Rahimtula, I. A. Watkinson, D. C. Wilton, and K. A. Munday, Eur. J. Biochem., 9, 107-111 (1969).
84. R. T. Fischer, J. M. Trzaskos, R. L. McGolda, S. S. Ko, C. S. Brosz, and B. Larsen, J. Biol. Chem., 266, 6124-6132 (1991).
85. E. S. Roberts, A. D. N. Vaz, and M. J. Coon, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 88, 8963-8966 (1991).
86. A. D. N. Vaz, E. A. Roberts, and M. J. Coon, J. Am. Chem. Soc., 113, 5886-5887 (1991).
87. G. M. Raner, E. W. Chiang, A. D. N. Vaz, and M. J. Coon, Biochemistry, 36, 4895-4902 (1997).
88. A. D. N. Vaz, K. J. Kessell, and M. J. Coon, Biochemistry, 33, 13651-13661 (1994).
89. A. D. Vaz, S. J. Pernecky, G. M. Raner, and M. J. Coon, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 93, 4644-4648 (1996).
90. J. R. Reed, D. Van der wel, S. Choi, G. Pomonis, R. C. Reitz, and G. J. Blomquist, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 91, 10000-10004 (1994).
91. J. R. Reed, D. R. Quilici, G. J. Blomquist, and R. C. Reitz, Biochemistry, 34, 16221-16227 (1995).
92. W. Adam, R. Curci, M. E. Gonzalez Nunez, and R. Mello, J. Am. Chem. Soc., 113, 7654-7658 (1991).
93. S. Mpuru, J. R. Reed, R. C. Reitz, and G. J. Blomquist, Insect Biochem. Mol. Biol., 26, 203-208 (1996).
94. V. Stanjek, M. Miksch, P. Lueer, U. Matern, and W. Boland, Angew. Chem. Int. Ed., 38, 400-402 (1999).
95. W. Boland, Pure Appl. Chem., 65, 1133-1142 (1993).
96. U. Matern, Rec. Adv. Phytochem., 33, 161-183 (1999).
97. D. Spiteller, A. Jux, J. Piel, and W. Boland, Phytochem., 61, 827-834 (2002).
98. H. Yamamoto, N. Katano, A. Ooi, and K. Inoue, Phytochem., 53, 7-12 (2000).
99. S. Irmler, G. Schroder, B. Pierre, N. P. Crouch, M. Hotze, J. Schmidt, D. Strack, U. Matern, and J. Schroder, Plant J., 24, 797-804 (2000).
100. D. W. Udwary, L. K. Casillas, and C. A. Townsend, J. Am. Chem. Soc., 124, 5294-5303 (2002).
101. R. Prieto and C. P. Woloshuk, Appl. Environ. Microbiol., 63, 1661-1666 (1997).
102. C. A. Helliwell, W. J. Peacock, and E. S. Dennis, Methods Enzymol., 357, 381-388 (2002).
103. R. C. Coolbaugh, Proc. Plant Growth Reg. Soc., 24, 10-14 (1997).
104. C. A. Helliwell, P. M. Chandler, A. Poole, E. S. Dennis, and W. J. Peacock, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 98, 2065-2070 (2001).
105. M. C. Rojas, P. Hedden, P. Gaskin, and B. Tudzynki, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 98, 5838-5843 (2001).
106. H. Fukuda, T. Fuju, E. Sukita, M. Tazaki, S. Nagahama, and T. Ogawa, Biochem. Biophys. Res. Commun., 201, 516-522 (1994).
107. H. Fukuda, K. Nakamura, E. Sukita, T. Ogawa, and T. Fuju, J. Biochem., 119, 314-318 (1996).
108. C. Shimaya and T. Fuju, J. Biosci. Bioeng., 90, 465-467 (2000).
109. M. Komuro, T. Higuchi, and M. Hirobe, Bioorg. Med. Chem., 3, 55-65 (1995).
110. R. E. White, S. G. Sligar, and M. J. Coon, J. Biol. Chem., 255, 11108-11111 (1980).
111. T. Hakamatsuka, M. F. Hashim, Y. Ebizuka, and U. Sankawa, Tetrahedron, 47, 5969-5978 (1991).
112. M. F. Hashim, T. Hakamatsuka, Y. Ebizuka, and U. Sankawa, FEBS Lett., 271, 219-222 (1990).
113. T. Akashi, T. Aoki, and S.-I. Ayabe, Plant Physiol., 121, 821-828 (1999).
114. Y. Sawada, K. Kinoshita, T. Akashi, T. Aoki, and S.-i. Ayabe, Plant J., 31, 555-564 (2002).
115. W. Yin, G. A. Doss, R. A. Stearns, A. G. Chaudhary, C. E. Hop, R. B. Franklin, and S. Kumar, Drug Metab. Disp., 31, 215-223 (2003).
116. J.-L. Boucher, M. Delaforge, and D. Mansuy, Biochemistry, 33, 7811-7818, (1994).
117. O. D. Gupta, R. L. Kirchmeier, and J. N. M. Shreeve, J. Am. Chem. Soc., 112, 2383-2386 (1990).
118. N. Tijet and A. R. Brash, Prostaglandins Lipid Med., 68-69, 423-431 (2002).
119. K. Matsui, M. Shibutani, T. Hase, and T. Kajiwara, FEBS Lett., 394, 21-24 (1996).
120. A. N. Grechkin, Prostaglandins Lipid Med., 68-69, 457-470 (2002).
121. M. Stumpe, R. Kandzia, C. Goebel, S. Rosahl, and I. Feussner, FEBS Lett., 507, 371-376, (2001).
122. N. Tijet, C. Schneider, B. L. Muller, and A. R. Brash, Arch. Biochem. Biophys., 386, 281-289 (2001).
123. W.-C. Song, C. D. Funk, and A. R. Brash, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 90, 8519- 8523 (1993).
124. E. Psylinakis, E. M. Davoras, N. Ioannidis, M. Trikeriotis, V. Petrouleas, and D. F. Ghanotakis, Biochim. Biophys. Acta, 1533, 119-127 (2001).
125. V. Ullrich and R. Brugger, Angew. Chem. Int. Ed., 33, 1911-1919 (1994).
126. T. Tanabe and V. Ullrich, J. Lipid Mediat. Cell Signal., 12, 243-255 (1995).
127. A. N. Grechkin, L. S. Mukhtarova, and M. Hamberg, FEBS Lett., 549, 31-34 (2003).
128. V. Ullrich, L. Castle, and P. Weber, Biochem. Pharm., 30, 2033-2036 (1981).
129. M. Haurand and V. Ullrich, J. Biol. Chem., 260, 15059-15067 (1985).
130. A. Miyata, S. Hara, C. Yokoyama, H. Inoue, V. Ullrich, and T. Tanabe, Biochem. Biophys. Res. Commun., 200, 1728-1734 (1994).
131. T. Tanabe, C. Yokoyama, A. Miyata, H. Ihara, T. Kosaka, K. Suzuki, Y. Nishikawa, T. Yoshimoto, S. Yamamoto, R. Nusing, and V. Ullrich, J. Lipid Med. Cell Signal., 6, 139-144 (1993).
132. L. Zhang, M. B. Chase, and R. F. Shen, Biochem. Biophys. Res. Commun., 194, 741-748 (1993).
133. L. H. Wang, K. Ohashi, and K. K. Wu, Biochem. Biophys. Res. Commun., 177, 286-291 (1991).
134. M. L. Ogletree, Fed. Proc., 46, 133-138 (1987).
135. S. Moncada and J. R. Vane, Pharmacol. Rev., 30, 293-331 (1978).
136. M. Hecker, M. Haurand, V. Ullrich, U. Diczfalusy, and S. Hammarstroem, Arch. Biochem. Biophys., 254, 124-135 (1987).
137. J. A. Salmon and R. J. Flower, Methods Enzymol., 86, 93-99 (1982).
138. V. Ullrich, Arch. Biochem. Biophys., 409, 45-51 (2003).
139. L.-H. Wang and R. J. Kulmacz, Prostaglandins Lipid Med., 68-69, 409-422 (2002).
140. H. John, K. Cammann, and W. Schlegel, Prostaglandins Lipid Med., 56, 53 (1998).
141. M. Hecker and V. Ullrich, J. Biol. Chem., 264, 141-150 (1989).
142. J. P. Plastaras, F. P. Guengerich, D. W. Nebert, and L. J. Marnett, J. Biol. Chem., 275, 11784-11790 (2000).
143. B. Tudzynski, M. C. Rojas, P. Gaskin, and P. Hedden, J. Biol. Chem., 277, 21246- 21253 (2002).