Scanning tunneling microscopy observation of self-assembled monolayers of strapped porphyrins

Langmuir

Volumn 24, Issue 22, 2008, Pages 12877-12882

  Ikeda, Taichi ^a,b,c   Asakawa, Masumi ^a   Miyake, Koji ^a   Goto, Midori ^a   Shimizu, Toshimi ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^b NEW ENERGY AND INDUSTRIAL TECHNOLOGY DEVELOPMENT ORGANIZATION   (Japan)

^c NATIONAL INSTITUTE FOR MATERIALS SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BENZENE; CHEMICAL MODIFICATION; ELECTRON ENERGY LEVELS; MISSILE BASES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PHASE INTERFACES; SCANNING; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSES; FUNCTIONAL MODULES; LIQUID INTERFACES; LONG ALKYL CHAINS; PORPHYRIN MOIETIES; STM IMAGES;

PORPHYRINS;

EID: 57349122508     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la801508k     Document Type: Article

References (68)

1. Reviews (a) Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600-1615.
2. (b) Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 297-336.
3. (c) De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302.
4. (a) McGonigal, G. C.; Bernhardt, R. H.; Thomson, D. J. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 28-30.
5. (b) Rabe, J. P.; Buchholz, S. Science 1991, 253, 424-427.
6. (a) Okawa, Y.; Aono, M. Nature 2001, 409, 683-684.
7. (b) Xu, S. L.; Wang, C.; Zeng, Q. D.; Wu, P.; Wang, Z. G.; Yan, H. K.; Bai, C. L. Langmuir 2002, 18, 657-660.
8. (c) Hoeppener, S.; Chi, L. F.; Fuchs, H. ChemPhysChem 2003, 4, 494-498.
9. (d) Mourran, A.; Beginn, U.; Zipp, G.; Möller, M. Langmuir 2004, 20, 673-679.
10. (e) Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Ladislaw, J. S.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 317-325.
11. (a) Stabel, A.; Herwig, P.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1609-1611.
12. (b) Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-I, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S.; Tobe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613-16625.
13. (c) Feng, X. L.; Wu, J. S.; Ai, M.; Pisula, W.; Zhi, L. J.; Rabe, J. P.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3033-3036.
14. (d) Wei, Y. H.; Tong, W. J.; Zimmt, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3399-3405.
15. (a) Loi, S.; Butt, H. J.; Hampel, C.; Bauer, R.; Wiesler, U. M.; Müllen, K. Langmuir 2002, 18, 2398-2405.
16. (b) Tomović, Z.; Van Dongen, J.; George, S. J.; Xu, H.; Pisula, W.; Leclère, P.; Smulders, M. M. J.; De Feyter, S.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. J. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16190-16196.
17. (c) Lensen, M. C.; Elemans, J. A. A. W.; van Dingenen, S. J. T.; Gerritsen, J. W.; Speller, S.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7948-7956.
18. (a) Qiu, X. H.; Wang, C.; Zeng, Q. D.; Xu, B.; Yin, S. X,; Wang, H. N.; Xu, S. D.; Bai, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550-5556.
19. (b) Wang, H. N.; Wang, C.; Zeng, Q. D.; Xu, S. D.; Yin, S. X.; Xu, B.; Bai, C. L. Surf. Interface Anal. 2001, 32, 266-270.
20. (c) Katsonis, N.; Vicario, J.; Kudemac, T.; Visser, J.; Pollard, M. M.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15537-15541.
21. (a) Qiu, X. H.; Wang, C.; Yin, S. X.; Zeng, Q. D.; Xu, B.; Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3570-3574.
22. (b) Klymchenko, A. S.; Sleven, J.; Binnemans, K.; De Feyter, S. Langmuir 2006, 22, 723-728.
23. (c) Ye, T.; Takami, T.; Wang, R. M.; Jiang, J. Z.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10984-10985.
24. Nakanishi, T.; Miyashita, N.; Michinobu, T.; Wakayama, Y.; Tsuruoka, T.; Ariga, K.; Kurth, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6328-6329.
25. (a) De Feyter, S.; A.-Mottaleb, M. M. S.; Schuurmans, N.; Verkuijl, B. J. V.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L.; De Schryver, F. C. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1124-1132.
26. (b) Mourran, A.; Ziener, U.; Möller, M.; Breuning, E.; Ohkita, M.; Lehn, J. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2641-2647.
27. (c) Kikkawa, Y.; Koyama, E.; Tsuzuki, S.; Fujiwara, K.; Miyake, K.; Tokuhisa, H.; Kanesato, M. Langmuir 2006, 22, 6910-6914.
28. (d) Schmittel, M.; Kalsani, V.; Jäckel, F.; Rabe, J. P.; Bats, J. W.; Fenske, D. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3079-3086.
29. Wedeking, K.; Mu, Z. C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G.; Chi, L. F.; Fuchs, H. Langmuir 2006, 22, 3161-3165.
30. A.-Mottaleb, M. M. S.; G.-Nadal, E.; Surin, M.; Uji-i, H.; Mamdouh, W.; Veciana, J.; Lemaur, V.; Rovira, C.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Amabilino, D. B.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4601-4615.
31. Samori, P.; Jäckel, F.; Ünsal, O.; Godt, A.; Rabe, J. P. ChemPhysChem 2001, 2, 461-464.
32. (a) Bäuerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeier, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303-307.
33. (b) Gong, J. R.; Zhao, J. L.; Lei, S. B.; Wan, L. J.; Bo, Z. S.; Fan, X. L.; Bai, C. L. Langmuir 2003, 19, 10128-10131.
34. (c) Samorí, P.; Francke, V.; Enkelmann, V.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Chem. Mater. 2003, 15, 1032-1039.
35. (d) Gesquière, A.; Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Nano Lett. 2004, 4, 1175-1179.
36. (e) Azumi, R.; M.-Osteritz, E.; Boese, R.; B.-Buchholz, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 728-735.
37. (f) Lei, S. B.; Deng, K.; Yang, Y. L.; Zeng, Q. D.; Wang, C.; Ma, Z.; Wang, P.; Zhou, Y.; Fan, Q. L.; Huang, W. Macromolecules 2007, 40, 4552-4560.
38. (a) Uji-i, H.; Miura, A.; Schenning, A.; Meijer, E. W.; Chen, Z. J.; Würthner, F.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; De Feyter, S. ChemPhysChem 2005, 6, 2389-2395.
39. (b) Samorí, P.; Fechtenkötter, A.; Reuther, E.; Watson, M. D.; Severin, N.; Müllen, K.; Rabe, J. P. Adv. Mater. 2006, 18, 1317-1321.
40. (a) Park, S. H.; Yin, P.; Liu, Y.; Reif, J. H.; LaBean, T. H.; Yan, H. Nano Lett. 2005, 5, 729-733.
41. (b) Zheng, J. W.; Constantinou, P. E.; Micheel, C.; Alivisatos, A. P.; Kiehl, R. A.; Seeman, N. C. Nano Lett. 2006, 6, 1502-1504.
42. (a) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
43. (b) Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22-36.
44. (c) Balaban, T. S. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 612-623.
45. (d) Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831-845.
46. Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473.
47. (a) Robertson, N.; McGowan, C. A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
48. (b) Ikeda, T.; Lintuluoto, J. M.; Aratani, N.; Yoon, Z. S.; Kim, D.; Osuka, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3193-3204.
49. (a) Grill, L.; Dyer, M.; Lafferentz, L.; Persson, M.; Peters, M. V.; Hecht, S. Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691.
50. (b) Scudiero, L.; Hipps, K. W. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 17516-17520.
51. (c) Wakayama, Y.; Hill, J. P.; Ariga, K. Surf. Sci. 2007, 601, 3984-3987.
52. (d) Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Ito, O.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1085-1092.
53. (a) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Goto, M.; Miyake, K.; Ishida, T.; Shimizu, T. Langmuir 2004, 20, 5454-5459.
54. (b) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Miyake, K.; Shimizu, T. Chem. Lett. 2004, 33, 1418-1419.
55. (a) Asakawa, M.; Ikeda, T.; Yui, N.; Shimizu, T. Chem. Lett. 2002, 174-175.
56. (b) Ikeda, T.; Asakawa, M.; Goto, M.; Nagawa, Y.; Shimizu, T. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3744-3751.
57. (a) Williams, F. J.; Vaughan, O. P. H.; Knox, K. J.; Bampos, N.; Lambert, R. M. Chem. Commun. 2004, 1688-1689.
58. (b) Otsuki, J.; Seki, E.; Taguchi, T.; Asakawa, M.; Miyake, K. Chem. Lett. 2007, 36, 740-741.
59. Miyake, K.; Ikeda, T.; Asakawa, M.; Shimizu, T.; Ishida, T.; Sasaki, S. AIP Conf. Proc. 2003, 696, 537-544.
60. (a) Smart, v. 5.625; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 1999.
61. (b) SAINTPLUS, v. 6.22; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2001.
62. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Gottingen: Germany, 1996.
63. Sheldrick, G. M. SHELXTL, v. 6.12; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2000.
64. (a) Scheidt, W. R.; Lee, Y. J. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 1987, 64, 1-70.
65. (b) Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pecaut, J.; Marchon, J. C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253-1268.
66. Freitag, R. A.; Whitten, D. G. J. Phys. Chem. 1983, 87, 3918-3925.
67. Wiesendanger, R. Scanning Prove Microscopy and Spectroscopy: Method and Application; Cambridge University Press: New York, 1994.
68. Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197.