Supramolecular pattern of fullerene on 2D bimolecular " chessboard" consisting of bottom-up assembly of porphyrin and phthalocyanine molecules

Journal of the American Chemical Society

Volumn 130, Issue 3, 2008, Pages 1085-1092

  Yoshimoto, Soichiro ^a,b   Honda, Yosuke ^a   Ito, Osamu ^a   Itaya, Kingo ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; MOLECULAR STRUCTURE; PORPHYRINS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

BIMOLECULAR ADLAYERS; BIMOLECULAR ARRAYS; ELECTRODE POTENTIAL; PHTHALOCYANINE; SURFACE MOBILITY;

FULLERENES;

FULLERENE DERIVATIVE; GOLD COMPLEX; METALLOPORPHYRIN; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; PORPHYRIN DERIVATIVE;

ADSORPTION; ARTICLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; IMAGE ANALYSIS; MOLECULAR RECOGNITION; MOLECULE; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SCANNING TUNNELING SPECTROSCOPY; SPECTROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRODES; FULLERENES; GOLD; INDOLES; METALLOPORPHYRINS; MICROSCOPY, SCANNING TUNNELING; NANOPARTICLES; NANOTECHNOLOGY; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 38349163675     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja077407p     Document Type: Article

References (71)

1. Lehn J. M. Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, 1995.
2. (a) Lehn, J. M. Science 2002, 295, 2400.
3. (b) Lehn, J. M. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151.
4. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40.
5. Kim, D.; Osuka, A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8791.
6. Guldi, D. M. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 22.
7. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'Souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79.
8. Imahori, H.; Fukuzumi, S. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 525.
9. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235.
10. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
11. (a) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029.
12. (b) Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Champness, N. R.; Beton, P. H.; Dennis, T. J. S. Langmuir 2005, 21, 2038.
13. (c) Perdigão, L. M. A.; Perkins, E. W.; Ma, J.; Staniec, P. A.; Rogers, B. L.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12539.
14. Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Jamitzky, F.; Markert, T.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 11556.
15. (a) Yokoyama, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S. J. Chem. Phys. 2004, 121, 11993.
16. (b) Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
17. (a) Spillmann, H.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Jung, T. A.; Bonifazi, D.; Cheng, F.; Diederich, F. Adv. Mater. 2006, 18, 275.
18. (b) Bonifazi, D.; Kiebele, A.; Stöhr, M.; Cheng, F.-Y.; Jung, T. A.; Diederich, F.; Spillmann, H. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1051.
19. (a) Barth, J. V.; Costantini, G.; Kern, K. Nature 2005, 437, 671, and references therein.
20. For example, (b) Stepanow, S.; Lingenfelder, M.; Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Delvigne, E.; Lin, N.; Deng, X.; Cai, C.; Barth, J. V.; Kern, K. Nat. Mater. 2004, 3, 229.
21. (c) Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem. Commun. 2006, 2153.
22. Zhang, H.-M.; Zhao, W.; Xie, Z.-X.; Long, L.-S.; Mao, B.-W.; Xu, X.; Zheng, L.-S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7570.
23. Rothemund, P. W. K. Nature 2006, 440, 297.
24. (a) Park, S.-H.; Pistol, C.; Ahn, S. J.; Reif, J. H.; Lebeck, A. R.; Dwyer, C.; LaBean, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 735.
25. (b) Chhabra, R.; Sharma, J.; Ke, Y.; Liu, Y.; Rinker, S.; Lindsay, S.; Yan, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10304.
26. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139.
27. (a) Itaya, K. Prog. Surf. Sci. 1998, 58, 121.
28. (b) Yoshimoto, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 1167.
29. (c) Yoshimoto, S.; Itaya, K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 313.
30. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79.
31. Hu, J.-S.; Guo, Y.-G.; Liang, H.-P.; Wan, L.-J.; Jiang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090.
32. Wang, Z.; Li, Z.; Medforfh, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2440.
33. (a) Néel, N.; Kröger, J.; Berndt, R. Adv. Mater. 2006, 18, 174.
34. (b) Xiao, W.; Ruffieux, P.; Aït-Mansour, K.; Gröning, O.; Palotas, K.; Hofer, W. A.; Gröning, P.; Fasel, R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 21394.
35. Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Narita, R.; Murata, Y.; Murata, M.; Fujiwara, K.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4366.
36. (a) Hipps, K. W.; Scudiero, L.; Barlow, D. E.; Cooke, M. P., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126.
37. (b) Scudiero, L.; Hipps, K. W.; Barlow, D. E. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2903.
38. (c) Barlow, D. E.; Scudiero, L.; Hipps, K. W. Langmuir 2004, 20, 4413.
39. (a) Yoshimoto, S.; Higa, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8540.
40. (b) Suto, K.; Yoshimoto, S.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14976.
41. (c) Suto, K.; Yoshimoto, S.; Itaya, K. Langmuir 2006, 22, 10766.
42. (a) Yang, Z.-Y.; Lei, S.-B.; Gan, L.-H.; Wan, L.-J.; Wang, C.; Bai, C.-L. ChemPhysChem 2005, 6, 65.
43. (b) Lu, J.; Lei, S.-B.; Zeng, Q. D.; Kang, S. Z.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5161.
44. (c) Xu, L. P.; Yan, C. J.; Wan, L.-J.; Jiang, S. G.; Liu, M. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14773.
45. (d) Kong, X.-H.; Deng, K.; Yang, Y.-L.; Zeng, Q.-D.; Wang, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 9235.
46. Barrena, E.; de Oteyza, D. G.; Dosch, H.; Wakayama, Y. ChemPhysChem 2007, 8, 1915.
47. Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Narita, R.; Itaya, K. Langmuir 2003, 19, 672.
48. (a) Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 5836.
49. (b) Yoshimoto, S.; Suto, K.; Itaya, K.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 2003, 2174.
50. (c) Yoshimoto, S.; Inukai, J.; Tada, A.; Abe, T.; Morimoto, T.; Osuka, A.; Furuta, H.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1948.
51. (d) Yoshimoto, S.; Tada, A.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5171.
52. (e) Yoshimoto, S.; Suto, K.; Tada, A.; Kobayashi, N.; Itaya, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8020.
53. (f) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Suto, K.; Honda, Y.; Itaya, K. Chem. Phys. 2005, 319, 147.
54. (g) Yoshimoto, S.; Yokoo, N.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Itaya, K. Chem. Commun. 2006, 500.
55. (h) Yoshimoto, S.; Sato, K.; Sugawara, S.; Chen, Y.; Ito, O.; Sawaguchi, T.; Niwa, O.; Itaya, K. Langmuir 2007, 23, 809.
56. (i) Yoshimoto, S.; Sawaguchi, T.; Su, W.; Jiang, J.; Kobayashi, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1071.
57. (a) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Honda, Y.; Ito, O.; Itaya, K. Chem. Lett. 2004, 33, 914.
58. (b) Yoshimoto, S.; Tsutsumi, E.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3044.
59. (c) Yoshimoto, S.; Honda, Y.; Murata, Y.; Murata, M.; Komatsu, K.; Ito, O.; Itaya, K. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8547.
60. (d) Yoshimoto, S.; Saito, A.; Tsutsumi, E.; D'Souza, F.; Ito, O.; Itaya, K. Langmuir 2004, 20, 11046.
61. (e) Yoshimoto, S.; Sugawara, S.; Itaya, K. Electrochemistry 2006, 74, 175.
62. Stöhr, M.; Wahl, M.; Spillmann, H.; Gade, L. H.; Jung, T. A. Small 2007, 3, 1336.
63. Wahl, M.; Stöhr, M.; Spillmann, H.; Jung, T. A.; Gade, L. H. Chem. Commun. 2007, 1349.
64. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
65. Pérez-Jiménez, Á. J.; Palacios, J. J.; Louis, E.; SanFabián, E.; Vergés, J. A. ChemPhysChem 2003, 4, 388.
66. Tzeng, C.-T.; Lo, W.-S.; Yuh, J.-Y.; Chu, R.-Y.; Tsuei, K.-D. Phys. Rev. B 2000, 61, 2263.
67. Gaisch, R.; Berndt, R.; Gimzewski, J. K.; Reihl, B.; Schlitteler, R. R.; Schneider, W. D.; Tschudy, M. Appl. Phys. A 1993, 57, 207.
68. Nishiyama, F.; Yokoyama, T.; Kamikado, T.; Yokoyama, S.; Mashiko, S.; Sakaguchi, K.; Kikuchi, K. Adv. Mater. 2007, 19, 117.
69. Bonifazi, D.; Spillmann, H.; Kiebele, A.; de Wild, M.; Seiler, P.; Cheng, F.; Jung, T.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4759.
70. Yoshimoto, S.; Tada, A.; Suto, K.; Yau, S.-L.; Itaya, K. Langmuir 2004, 20, 3159.
71. Kim, D. K; Suh, Y. D.; Park, K. H; Noh, H. P.; Kim, S. K.; Oh, J. S.; Kuk, Y. J. Vac. Sci. Technol. A 1993, 11, 1675.