PtII complexes with 6-(5-trifluoromethyl-pyrazol-3-yl)-2, 2′-bipyridine terdentate chelating ligands: Synthesis, characterization, and luminescent properties

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 12, 2008, Pages 2112-2123

  Chen, Jing Lin ^a   Chang, Sheng Yuan ^a   Chi, Yun ^a   Chen, Kellen ^a   Cheng, Yi Ming ^b   Lin, Chun Wei ^b   Lee, Gene Hsiang ^b   Chou, Pi Tai ^b   Wu, Chen Hao ^c   Shih, Ping I ^c   Shu, Ching Fong ^c  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL CHIAO TUNG UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Charge transfer; Chelates; N ligands; OLEDs; Platinum

Indexed keywords

CHELATING AGENT; LIGAND; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; SPECTROSCOPY;

CHELATING AGENTS; LIGANDS; LUMINESCENCE; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM; PYRIDINES; SPECTRUM ANALYSIS;

EID: 57349116004     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800211     Document Type: Article

References (88)

1. a) F. Guo, W. Sun, Y. Liu, K. Schanze, Inorg. Chem. 2005, 44, 4055;
2. b) R. Vestberg, R. Westlund, A. Eriksson, C. Lopes, M. Carlsson, B. Eliasson, E. Glimsdal, M. Lindgren, E. Malmström, Macromolecules 2006, 39, 2238;
3. c) P. Lind, D. Boström, M. Carlsson, A. Eriksson, E. Glimsdal, M. Lindgren, B. Eliasson, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 1598.
4. a) S. C. F. Kui, I. H. T. Sham, C. C. C. Cheung, C.-W. Ma, B. Yan, N. Zhu, C.- M. Che, F.-H. Fu, Chem. Eur. J. 2007, 13, 417;
5. b) J. A. G. Williams, Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205.
6. a) M. Albrecht, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Nature 2000, 406, 970;
7. b) S. C. F. Kui, S. S.-Y. Chui, C.- M. Che, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8297.
8. D.-L. Ma, T. Y.-T. Shum, F. Zhang, C.-M. Che, M. Yang, Chem. Commun. 2005, 4675.
9. a) D. Zhang, L.-Z. Wu, L. Zhou, X. Han, Q.-Z. Yang, L.-P. Zhang, C.-H. Tung, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3440;
10. b) K. Feng, R.-Y. Zhang, L.-Z. Wu, B. Tu, M.- L. Peng, L.-P. Zhang, D. Zhao, C.-H. Tung, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14685.
11. F. N. Castellano, I. E. Pomestchenko, E. Shikhova, F. Hua, M. L. Muro, N. Rajapakse, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1819.
12. a) W. Lu, M. C. W. Chan, N. Zhu, C.-M. Che, C. Li, Z. Hui, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7639;
13. b) C. Yu, K. M.-C. Wong, K. H.-Y. Chan, V. W.-W. Yam, Angew. Chem. 2005, 117, 801;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 791;
15. c) B. Ma, J. Li, P. I. Djurovich, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 28.
16. C. N. Pettijohn, E. B. Jochnowitz, B. Chuong, J. K. Nagel, A. Vogler, Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 85.
17. a) S. W. Thomas III, K. Venkatesan, P. Müller, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641;
18. b) N. M. Shavaleev, H. Adams, J. Best, R. Edge, S. Navaratnam, J. A. Weinstein, Inorg. Chem. 2006, 45, 9410;
19. c) D. E. Janzen, L. F. Mehne, D. G. VanDerveer, G. J. Grant, Inorg. Chem. 2005, 44, 8182.
20. W. R. Browne, C. M. O Connor, H. P. Hughes, R. Hage, O. Walter, M. Doering, J. F. Gallagher, J. G. Vos, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 4048.
21. P.-T. Chou, Y. Chi, Chem. Eur. J. 2007, 13, 380.
22. a) Y. Chi, P.-T. Chou, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1421;
23. b) P.-T. Chou, Y. Chi, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319.
24. a) S.-W. Lai, M. C.-W. Chan, K.-K. Cheung, C.-M. Che, Organometallics 1999, 18, 3327;
25. b) W. Lu, B.-X. Mi, M. C. W. Chan, Z. Hui, C.-M. Che, N. Zhu, S.-T. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4958;
26. c) W. Sun, H. Zhu, P. M. Barron, Chem. Mater. 2006, 18, 2602.
27. a) D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, M. C. Ramírez de Arellano, Organometallics 1999, 18, 3337;
28. b) J. A. G. Williams, A. Beeby, E. S. Davies, J. A. Weinstein, C. Wilson, Inorg. Chem. 2003, 42, 8609;
29. c) B. Soro, S. Stoccoro, G. Minghetti, A. Zucca, M. A. Cinellu, M. Manassero, S. Gladiali, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1879.
30. a) J. Kavitha, S.-Y. Chang, Y. Chi, J.- K. Yu, Y.-H. Hu, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 223;
31. b) S.-Y. Chang, J. Kavitha, S.-W. Li, C.-S. Hsu, Y. Chi, Y.-S. Yeh, P.-T. Chou, G.-H. Lee, A. J. Carty, Y.-T. Tao, C.-H. Chien, Inorg. Chem. 2006, 45, 137.
32. Y.-H. Song, Y.-C. Chiu, Y. Chi, P.-T. Chou, Y.-M. Cheng, C.-W. Lin, G.-H. Lee, A. J. Carty, Organometallics 2008, 27, 80.
33. a) C. M. Jensen, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 723;
34. b) T. Ghaffar, A. W. Parkins, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8657;
35. c) X.-B. Jiang, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, J. Org. Chem. 2004, 69, 2327.
36. a) K. Chen, Y.-M. Cheng, Y. Chi, M.-L. Ho, C.-H. Lai, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Chem. Asian J. 2007, 2, 155;
37. b) K.-S. Chen, W.-H. Liu, Y.-H. Wang, C.-H. Lai, P.-T. Chou, G.-H. Lee, K. Chen, H.-Y. Chen, Y. Chi, F.-C. Tung, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2964.
38. a) S.-Y. Chang, J. Kavitha, J.-Y. Hung, Y. Chi, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, P.-T. Chou, G.-H. Lee, A. J. Carty, Inorg. Chem. 2007, 46, 7064;
39. b) S.-Y. Chang, J.-L. Chen, Y. Chi, Y.-M. Cheng, G.-H. Lee, C.-M. Jiang, P.-T. Chou, Inorg. Chem. 2007, 46, 11202.
40. a) M. Albrecht, R. A. Gossage, M. Lutz, A. L. Spek, G. van Koten, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1431;
41. b) S.-W. Lai, M. C.-W. Chan, T.-C. Cheung, S.-M. Peng, C.-M. Che, Inorg. Chem. 1999, 38, 4046;
42. c) K. J. H. Young, S. K. Meier, J. M. Gonzales, J. Oxgaard, W. A. Goddard III, R. A. Periana, Organometallics 2006, 25, 4734;
43. d) C.-K. Koo, B. Lam, S.-K. Leung, M. H.-W. Lam, W.-Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16434;
44. e) A. Hofmann, L. Dahlenburg, R. van Eldik, Inorg. Chem. 2003, 42, 6528.
45. a) V. W.-W. Yam, R. P.-L. Tang, K. M.-C. Wong, K.-K. Cheung, Organometallics 2001, 20, 4476;
46. b) R. Büchner, J. S. Field, R. J. Haines, C. T. Cunningham, D. R. Mcmillin, Inorg. Chem. 1997, 36, 3952.
47. a) J. A. Bailey, M. G. H. Hill, R. E. Marsh, V. M. Miskowski, W. P. Schaefer, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1995, 34, 4591;
48. b) C.-K. Koo, Y.-M. Ho, C.-F. Chow, M. H.-W. Lam, T.-C. Lau, W.-Y. Wong, Inorg. Chem. 2007, 46, 3603.
49. a) V. W.-W. Yam, K. M.-C. Wong, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6506;
50. b) Y. Sun, K. Ye, H. Zhang, J. Zhang, L. Zhao, B. Li, G. Yang, B. Yang, Y. Wang, S.-W. Lai, C.-M. Che, Angew. Chem. 2006, 118, 5687;
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5561.
52. W. Chen, F. Liu, D. Xu, K. Matsumoto, S. Kishi, M. Kato, Inorg. Chem. 2006, 45, 5552.
53. a) K. M.-C. Wong, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2006, 3441;
54. b) E. J. Ziolkowski, P. Turner, L. M. Rendina, Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 53;
55. c) K. Uemura, K. Fukui, H. Nishikawa, S. Arai, K. Matsumoto, H. Oshio, Angew. Chem. 2005, 117, 5595;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5459.
57. a) T. J. Wadas, Q.- M. Wang, Y.-J. Kim, C. Flaschenreim, T. N. Blanton, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16841;
58. b) C. E. Buss, K. R. Mann, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1031.
59. C. A. Hunter, M. N. Meah, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5773.
60. a) D. J. Tozer, R. D. Amos, N. C. Handy, B. O. Roos, L. Serrano-Andrés, Mol. Phys. 1999, 97, 859;
61. b) J. Fabian, Theor. Chem. Acc. 2001, 106, 199;
62. c) Z.-L. Cai, K. Sendt, J. R. Reimers, J. Chem. Phys. 2002, 117, 5543;
63. d) M.-S. Liao, Y. Lu, S. Scheiner, J. Comput. Chem. 2003, 24, 623;
64. e) A. Dreuw, J. L. Weisman, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943;
65. f) S. Grimme, M. Parac, ChemPhysChem 2003, 4, 292;
66. g) A. L. Sobolewski, W. Domcke, Chem. Phys. 2003, 294, 73;
67. h) A. Dreuw, G. R. Fleming, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6500;
68. i) M. Lundberg, P. E. M. Siegbahn, J. Chem. Phys. 2005, 122, 224103.
69. C.-K. Koo, B. Lam, S.-K. Leung, M. H.-W. Lam, W.-Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16434.
70. P.-I. Shih, C.-H. Chien, C.-Y. Chuang, C.-F. Shu, C.-H. Yang, J.-H. Chen, Y. Chi, J. Mater. Chem. 2007, 17, 1692.
71. a) Y.-L. Tung, L.-S. Chen, Y. Chi, S.-W. Lee, P.-T. Chou, Y.-M. Cheng, E. Y. Li, G.-H. Lee, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1615;
72. b) Y.-L. Tung, S.-W. Lee, Y. Chi, L.-S. Chen, C.-F. Shu, F.-I. Wu, A. J. Carty, P.-T. Chou, S.-M. Peng, G.-H. Lee, Adv. Mater. 2005, 17, 1059;
73. c) P.-I. Shih, C.-H. Chien, F.-I. Wu, C.-F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3514.
74. M. Hissler, J. E. McGarrah, W. B. Connick, D. K. Geiger, S. Cummings, Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115.
75. a) B. W. D'Andrade, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2004, 16, 1585;
76. b) B. W. D'Andrade, J. Brooks, V. Adamovich, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Adv. Mater. 2002, 14, 1032;
77. c) H. F. Xiang, S. C. Chan, K. K. Y. Wu, C. M. Che, P. T. Lai, Chem. Commun. 2005. 1408.
78. a) R. C. Kwong, S. Sibley, T. Dubovoy, M. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 1999, 11, 3709;
79. b) C. M. Che, Y. J. Hou, M. C. W. Chan, J. Guo, Y. Liu, Y. Wang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1362;
80. c) Y. H. Song, S. J. Yeh, C. T. Chen, Y. Chi, C. S. Liu, J. K. Yu, Y. H. Hu, P. T. Chou, S. M. Peng, G. H. Lee, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 1221.
81. G. Jones II, W. R. Jackson, A. M. Halpern, Chem. Phys. Lett. 1980, 72, 391.
82. J. C. de Mello, H. F. Wittmann, R. H. Friend, Adv. Mater. 1997, 9, 230.
83. a) P. J. Hay, R. W. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270;
84. b) W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284;
85. c) P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
86. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G.W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgo-ACHTUNGTRENUNGmery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
87. a) S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, 2007;
88. b) S. I. Gorelsky, A. B. P. Lever, J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187.