Carbene and Isocyanide Ligation at Luminescent Cyclometalated 6-Phenyl-2,2′-bipyridyl Platinum(II) Complexes: Structural and Spectroscopic Studies

Organometallics

Volumn 18, Issue 17, 1999, Pages 3327-3336

  Lai, Siu Wai ^a   Chan, Michael Chi Wang ^a   Cheung, Kung Kai ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000818691     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om990256h     Document Type: Article

References (58)

1. (a) Hartley, F. R. Comprehensive Organometallic Chemistry; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Eds.; Pergamon: New York, 1982; Vol. 6, p 502.
2. (b) Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 1988, 358, 185.
3. (c) Cross, R. J. Comprehensive Organometallic Chemistry II; Wilkinson, G., Stone, F. G. A., Abel, E. W., Puddephatt, R. J., Eds.; Pergamon: New York, 1995; Vol. 9, p 419.
4. Recent examples: (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407. (b) Zhang, S. W.; Kaharu, T.; Pirio, N.; Isbii, R.; Uno, M.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C62. (c) Fehlhammer, W. P.; Metzner, R.; Luger, P.; Dauter, Z. Chem. Ber. 1995, 128, 1061. (d) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Vialetto, B.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 4096. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848. (f) Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51.
5. Recent examples: (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407. (b) Zhang, S. W.; Kaharu, T.; Pirio, N.; Isbii, R.; Uno, M.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C62. (c) Fehlhammer, W. P.; Metzner, R.; Luger, P.; Dauter, Z. Chem. Ber. 1995, 128, 1061. (d) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Vialetto, B.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 4096. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848. (f) Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51.
6. Recent examples: (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407. (b) Zhang, S. W.; Kaharu, T.; Pirio, N.; Isbii, R.; Uno, M.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C62. (c) Fehlhammer, W. P.; Metzner, R.; Luger, P.; Dauter, Z. Chem. Ber. 1995, 128, 1061. (d) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Vialetto, B.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 4096. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848. (f) Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51.
7. Recent examples: (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407. (b) Zhang, S. W.; Kaharu, T.; Pirio, N.; Isbii, R.; Uno, M.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C62. (c) Fehlhammer, W. P.; Metzner, R.; Luger, P.; Dauter, Z. Chem. Ber. 1995, 128, 1061. (d) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Vialetto, B.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 4096. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848. (f) Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51.
8. Recent examples: (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407. (b) Zhang, S. W.; Kaharu, T.; Pirio, N.; Isbii, R.; Uno, M.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C62. (c) Fehlhammer, W. P.; Metzner, R.; Luger, P.; Dauter, Z. Chem. Ber. 1995, 128, 1061. (d) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Vialetto, B.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 4096. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848. (f) Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51.
9. Recent examples: (a) Crociani, B.; Di Bianca, F.; Fontana, A.; Forsellini, E.; Bombieri, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 407. (b) Zhang, S. W.; Kaharu, T.; Pirio, N.; Isbii, R.; Uno, M.; Takahashi, S. J. Organomet. Chem. 1995, 489, C62. (c) Fehlhammer, W. P.; Metzner, R.; Luger, P.; Dauter, Z. Chem. Ber. 1995, 128, 1061. (d) Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Vialetto, B.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1996, 15, 4096. (e) Holtcamp, M. W.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 848. (f) Kernbach, U.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 1997, 541, 51.
10. Pt(0) derivatives: Arduengo, A. J., III; Gamper, S. F.; Calabrese, J. C.; Davidson, F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4391.
11. Pt(IV) derivatives: (a) Rendina, L. M.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 1030, and references therein. (b) Zhang, S. W.; Takahashi, S. Organometallics 1998, 17, 4757.
12. Pt(IV) derivatives: (a) Rendina, L. M.; Vittal, J. J.; Puddephatt, R. J. Organometallics 1995, 14, 1030, and references therein. (b) Zhang, S. W.; Takahashi, S. Organometallics 1998, 17, 4757.
13. (a) Lu, Z.; Jones, W. M.; Winchester, W. R. Organometallics 1993, 12, 1344.
14. (b) Cave, G. W. V.; Hallett, A. J.; Errington, W.; Rourke, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3270.
15. Roundhill, D. M.; Gray, H. B.; Che, C. M. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 55.
16. Lai, S. W.; Cheung, K. K.; Chan, M. C. W.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 182.
17. (a) Xue, W. M.; Chan, M. C. W.; Su, Z. M.; Cheung, K. K.; Liu, S. T.; Che, C. M. Organometallics 1998, 17, 1622.
18. (b) Yam, V. W. W.; Chu, B. W. K.; Cheung, K. K. Chem. Commun. 1998, 2261.
19. Hegedus, L. S. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 299.
20. (a) Foley, H. C.; Strubinger, L. M.; Targos, T. S.; Geoffroy, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3064.
21. (b) Bell, S. E. J.; Gordon, K. C.; McGarvey, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3107.
22. (a) Chassot, L.; Müller, E.; von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249.
23. (b) Sandrini, D.; Maestri, M.; Balzani, V.; Chassot, L.; von Zelewsky, A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7720.
24. (a) Chan, C. W.; Lai, T. F.; Che, C. M.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11245.
25. (b) Chan, C. W.; Cheng, L. K.; Che, C. M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87.
26. Tse, M. C.; Cheung, K. K.; Chan, M. C. W.; Che, C. M. Chem. Commun. 1998, 2295.
27. (a) Zheng, G. Y.; Rillema, D. P.; DePriest, J.; Woods, C. Inorg. Chem. 1998, 37, 3588.
28. (b) Zheng, G. Y.; Rillema, D. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 1392.
29. Cheung, T. C.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1646.
30. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, T. C.; Peng, S. M.; Che, C. M. Inorg. Chem., in press.
31. Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1.
32. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F.; Perrin, D. R. Purification of Laboratory Chemicals, 2nd ed.; Pergamon: Oxford, 1980.
33. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
34. (a) PATTY: Beurskens, P. R.; Admiraal, G.; Bosman, W. P.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Smits, J. M. M.; Smykalla, C. The DIRDIF program system, Technical Report of the Crystallography Laboratory; University of Nijmegen: The Netherlands, 1992.
35. (b) SIR92: Altomare, A.; Cascarano, M.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
36. TeXsan: Crystal Structure Analysis Package; Molecular Structure Corporation, 1985 and 1992.
37. (a) Badley, E. M.; Chatt, J.; Richards, R. L.; Sim, G. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1322.
38. (b) Belluco, U.; Crociani, B.; Michelin, R.; Uguagliati, P. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 47.
39. (a) Buil, M. L.; Esteruelas, M. A. Organometallics 1999, 18, 1798.
40. (b) Hartbaum, C.; Mauz, E.; Roth, G.; Weissenbach, K.; Fischer, H. Organometallics 1999, 18, 2619, and references therein.
41. (c) Kernbach, U.; Ramm, M.; Luger, P.; Fehlhammer, W. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 310.
42. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F. Chem. Rev. 1972, 72, 545.
43. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Cetinkaya, E.; Lappert, M. F.; Randall, E. W.; Rosenberg, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 1982.
44. Michelin, R. A.; Bertani, R.; Mozzon, M.; Zanotto, L.; Benetollo, F.; Bombieri, G. Organometallics 1990, 9, 1449.
45. Chen, J. T.; Tzeng, W. H.; Tsai, P. Y.; Cheng, M. C.; Wang, Y. Organometallics 1991, 10, 3954.
46. Stepaniak, R. F.; Payne, N. C. Inorg. Chem. 1974, 13, 797.
47. Green, J. C.; Scurr, R. G.; Arnold, P. L.; Cloke, F. G. N. Chem. Commun. 1997, 1963.
48. Houlding, V. H.; Miskowski, V. M. Coord. Chem. Rev. 1991, 111, 145.
49. Bailey, J. A.; Hill, M. G.; Marsh, R. E.; Miskowski, V. M.; Schaefer, W. P.; Gray, H. B. Inorg. Chem. 1995, 34, 4591.
50. Cummings, S. D.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1949.
51. Aldridge, T. K.; Stacy, E. M.; McMillin, D. R. Inorg. Chem. 1994, 33, 722.
52. (a) Maestri, M.; Sandrini, D.; Balzani, V.; Chassot, L.; Jolliet, P.; von Zelewsky, A. Chem. Phys. Lett. 1985, 122, 375.
53. (b) Kvam, P.-I.; Puzyk, M. V.; Cotlyr, V. S.; Balashev, K. P.; Songstad, J. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 645.
54. Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Cheung, K. K.; Peng, S. M.; Che, C. M. Organometallics, in press.
55. Yip, H. K.; Cheng, L. K.; Cheung K. K.; Che, C. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 2933.
56. Wong, K. H.; Cheung, K. K.; Chan, M. C. W.; Che, C. M. Organometallics 1998, 17, 3505.
57. (38)(a) Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1989, 28, 1529.
58. (b) Miskowski, V. M.; Houlding, V. H. Inorg. Chem. 1991, 30, 4446.