3-Nitrochromene derivatives as 2π components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides

Synlett

Volumn , Issue 15, 2004, Pages 2761-2765

  Nyerges, Miklós ^a   Virányi, Andrea ^a   Marth, Gabriella ^a   Dancsó, András ^b   Blaskó, Gábor ^b   Toke, László ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b EGIS PHARMACEUTICALS LTD   (Hungary)

Author keywords

Azomethine ylids; Chromenes; Cycloadditions; Pyrroles

Indexed keywords

3 NITROCHROMENE; 3 NITROCHROMENE DERIVATIVE; AZOMETHINE YLIDE; CHROMENE DERIVATIVE; PYRROLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 10844295636     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-835655     Document Type: Article

References (40)

1. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 2002.
2. (a) Garner, P.; Ho, W. B.; Grandhee, S. K.; Youngs, W. J.; Kennedy, V. O. J. Org. Chem. 1991, 56, 5893.
3. (b) Garner, P.; Ho, W. B.; Shin, C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 10742.
4. (c) Monn, J. A.; Valli, M. J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2773.
5. (d) Pham, V. C.; Charlton, J. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 8051.
6. (e) Fiswick, C. W. G.; Foster, R. J.; Carr, R. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3915.
7. (f) Daubié, C.; Mutti, S. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3915.
8. (g) Selvakumar, N.; Azhagan, A. M.; Srinivas, D.; Krishna, G. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9175.
9. (h) Coldham, I.; Crapnell, K. M.; Fernandez, J.-C.; Moseley, J. D.; Rabot, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 6181.
10. (i) Pandey, G.; Laha, J. K.; Lakshmaiah, G. Tetrahedron 2002, 58, 3525.
11. (a) Nyerges, M.; Bitter, I.; Kádas, I.; Tóth, G.; Toke, L. Tetrahedron 1995, 57, 11489.
12. (b) Nyerges, M.; Rudas, M.; Szántay, C. Jr.; Bitter, I.; Toke, L. Tetrahedron 1997, 53, 3269.
13. Fejes, I.; Nyerges, M.; Szöllossy, Á.; Blaskó, G.; Toke, L. Tetrahedron 2001, 57, 1129.
14. (a) Fejes, I.; Nyerges, M.; Toke, L. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7951.
15. (b) Nyerges, M.; Fejes, I.; Toke, L. Synthesis 2002, 1823.
16. (a) Nyerges, M.; Virányi, A.; Toke, L. Heterocycl. Commun. 2003, 239.
17. (b) Virányi, A.; Nyerges, M.; Blaskó, G.; Toke, L. Synthesis 2003, 2655.
18. Dubuffet, T.; Newman-Tancerdi, A.; Cussac, D.; Audinot, V.; Loutz, A.; Millan, M. J.; Lavielle, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2059.
19. (a) Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2717.
20. (b) Yan, M.-C.; Jang, Y.-J.; Kuo, W.-Y.; Tu, Z.; Shen, K.-H.; Cuo, T.-S.; Ueng, C.-H.; Yao, C.-F. Heterocycles 2002, 57, 1033.
21. Worral, D. E. Org. Synth., Coll. Vol. 1 1941, 413.
22. (a) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Ohe, M.; Takenaka, S. Chem. Lett. 1986, 973.
23. (b) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Ohe, M.; Takenaka, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4079.
24. (c) Nyerges, M.; Balázs, L.; Bitter, I.; Kádas, I.; Kövesdi, I.; Toke, L. Tetrahedron 1995, 57, 6783.
25. (d) Joucla, M.; Mortier, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1988, 579.
26. -1.
27. Grigg, R.; Gunaratne, H. Q. N.; Sridharan, V.; Thianpatanagul, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4363.
28. Grigg, R.; Kemp, J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2461.
29. (a) Tsuge, O.; Kanemasa, S.; Yoshioka, M. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 1384.
30. (b) Nyerges, M.; Rudas, M.; Tóth, G.; Herényi, B.; Bitter, I.; Toke, L. Tetrahedron 1995, 51, 13321.
31. (c) Kanemasa, S. Synlett 2002, 1371.
32. (d) Longmire, J. M.; Wang, B.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2002, 724, 13400.
33. -1.
34. (a) Bende, Z.; Simon, K.; Tóth, G.; Toke, L.; Weber, L. Liebigs Ann. Chem. 1982, 924.
35. (b) Bende, Z.; Bitter, I.; Toke, L.; Weber, L.; Toth, G.; Janke, F. Liebigs Ann. Chem. 1982, 2146.
36. (c) Bende, Z.; Toke, L.; Weber, L.; Tóth, G.; Janke, P.; Csonka, G. Tetrahedron 1983, 40, 369.
37. (d) Tóth, G.; Tischer, T.; Bende, Z.; Szejtli, G.; Toke, L. Monatsh. Chem. 1990, 727, 529.
38. (e) Janke, F.; Himmelreich, U.; Tóth, G.; Tischer, T.; Bende, Z.; Toke, L. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 867.
39. (f) Fejes, I.; Nyerges, M.;Toke, L.; Pak, C. S. Tetrahedron 2000, 56, 639.
40. -1.