Influence of bond fixation in benzo-annulated N-salicylideneanilines and their ortho-C(=O)X derivatives (X = CH3, NH2, OCH 3) on tautomeric equilibria in solution

Journal of Organic Chemistry

Volumn 72, Issue 15, 2007, Pages 5598-5607

  Gawinecki, Ryszard ^a   Kuczek, Agnieszka ^a   Kolehmainen, Erkki ^b   Ośmiałowski, Borys ^a   Krygowski, Tadeusz M ^c   Kauppinen, Reijo ^b  

^a UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND LIFE SCIENCES   (Poland)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c UNIVERSITY OF WARSAW   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITY; BENZO ANALOGUES; BOND FIXATION; MOLECULAR TOPOLOGY; TAUTOMERIC EQUILIBRIA;

AMIDES; ANTHRACENE; DERIVATIVES; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHASE EQUILIBRIA; TOPOLOGY;

ANILINE;

1,1,2 TRIPHENYLETHYLENE DERIVATIVE; 2 AMINOBENZAMIDE; ANILINE DERIVATIVE; ANTHRACENE DERIVATIVE; N SALICYLIDENEANILINE DERIVATIVE; N SALICYLIDENEANTHRANILAMIDE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PHENANTHRENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANNULATION REACTION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BINDING; ELECTRON TRANSPORT; ENANTIOMER; GEOMETRY; MOLECULAR STABILITY; NITROGEN NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; TAUTOMER; THEORETICAL MODEL;

EID: 34547178360     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo070454f     Document Type: Article

References (124)

1. (a) Efros, L. S.; Usp. Khim. 1960, 29, 162-186.
2. (b) Dias, J. R. J. Chem. Inf. Model. 2005, 45, 562-571.
3. (c) Dias, J. R. J. Chem. Inf. Model. 2006, 46, 788-800.
4. Krygowski, T. M.; Stȩpień, B. T.; Cyranski, M. K.; Ejsmont, K. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 886-891.
5. Krygowski, T. M.; Stȩpień, B. T. Chem. Rev. 2005, 105, 3482-3512.
6. (a) Calvin, M.; Melchior, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 3273-3275.
7. (b) Baker, W.; Carruthers, G. N. J. Chem. Soc. 1937, 479-483.
8. Hodnett, E. M.; Tai, J. J. Med. Chem. 1971, 14, 1115-1116.
9. Hunsberger, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 5626-5635.
10. Hunsberger, I. M.; Ketcham, R.; Gutowsky, H. S. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 4839-4845.
11. Palusiak, M.; Simon, S.; Solà, M. J. Org. Chem., 2006, 71, 5241-5248.
12. Krygowski, T. M.; Zachara, J. E.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 7678-7682.
13. (a) Porte, A. L.; Gutowsky, H. S.; Hunsberger, I. M. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5057-5063.
14. (b) Jonathan, N.; Gordon, S.; Dailey, B. P. J. Chem. Phys. 1962, 36, 2443-2448.
15. (c) Cooper, M. A.; Manatt, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6325-6333.
16. Vargas, V.; Amigo, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1124-1129.
17. Dziembowska, T.; Jagodzińska, E.; Rozwadowski, Z.; Kotfica, M. J. Mol. Struct. 2001, 598, 229-234.
18. Robertson, J. M. Proc. R. Soc. London 1933, A142, 674-688.
19. Raczyńska, E. D.; Kosińska, W.; Ośmiałowski, B.; Gawinecki, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3561-3612.
20. (a) Kolehmainen, E.; Ośmiałowski, B.; Nissinen, M.; Kauppinen, R.; Gawinecki, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 2185-2191.
21. (b) Kolehmainen, E.; Ośmiałowski, B.; Krygowski, T. M.; Kauppinen, R.; Nissinen, M.; Gawinecki, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1259-1266.
22. (c) Gawinecki, R.; Kolehmainen, E.; Loghmani-Khouzani, H.; Ośmiałowski, B.; Lovász, T.; Rosa, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2817-2824.
23. (d) Gómez-Sánchez, A.; Paredes-León, R.; Cámpora, J. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 154-162.
24. (e) Weinstein, J.; Wyman, M. J. Org. Chem. 1958, 23, 1618-1622.
25. (f) Dudek, G. O.; Volpp, G. P. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2697-2702.
26. (g) Da̧browski, J.; Kamieńska-Trela, K. Spectrochim. Acta 1966, 22, 211-220.
27. (h) Da̧browski, J.; Da̧browska, U. Chem. Ber. 1968, 101, 2365-2374.
28. (i) Kania, L.; Kamieńska-Trela, K.; Witanowski, M. J. Mol. Struct. 1983, 102, 1-17.
29. (j) Brown, N. M. D.; Nonhebel, D. C. Tetrahedron 1968, 24, 5655-5664.
30. (k) Da̧browski, J.; Kamieńska-Trela, K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2826-2834.
31. (l) Czerwiska, E.; Kozerski, L.; Boksa, J. Org. Magn. Reson. 1976, 8, 345-349.
32. (m) Kozerski, L.; Von Philipsborn, W. Org. Magn. Reson. 1981, 17, 306-310.
33. (n) Kashima, Ch.; Yamamoto, M.; Sugiyama, N. J. Chem. Soc., C 1970, 111-114.
34. (o) Kashima, Ch.; Aoyama, H.; Yamamoto, Y.; Nishio, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1975, 665-670.
35. (p) Zhuo, J.-C. Magn. Reson. Chem. 1998, 36, 565-572.
36. (q) Fustero, S.; De la Torre, M. G.; Jofré, V.; Carloń, R. P.; Navarro, A.; Fuentes, A. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8825-8836.
37. Edwards, W. G. H.; Petrov, V. J. Chem. Soc. 1954, 2853-2860.
38. (a) Ogawa, K.; Harada, J. J. Mol. Struct. 2003, 647, 211-216.
39. (b) Buemi, G.; Zuccarello, F.; Venuvanalingam, P.; Ramalingam, M. Theor. Chem. Acc. 2000, 104, 226-234.
40. (c) Rybarczyk-Pirek, A.; Grabowski, S. J.; Małecka, M.; Nawrot-Modranka, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11956-11962.
41. Da̧browski, J. Spectrochim. Acta 1963, 19, 475-496.
42. Zubatyuk, R. I.; Volovenko, Y. M.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczyński, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 725-735.
43. (a) Cohen, M. D.; Schmidt, G. M. J. J. Phys. Chem. 1962, 66, 2442-2446.
44. (b) Alarcón, S. H.; Olivieri, A. C.; Labadie, G. R.; Cravero, R. M.; Gonzáles-Sierra, M. Tert. 1995, 51, 4619-4626.
45. (a) Fernández-G., J. M.; del Rio-Portilla, F.; Quiroz-García, B.; Toscano, R. A.; Salcedo, R. J. Mol. Struct. 2001, 561, 197-207.
46. (b) Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Dziembowska, T.; Grech, E.; Jagodzińska, E.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1996, 381, 177-180.
47. (c) Salman, S. R.; Lindon, J. C.; Farrant, R. D.; Carpenter, T. A. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 991-994.
48. (d) Galić, N.; Cimerman, Z.; Tomiśić, V. Anal. Chim. Acta 1997, 343, 135-143.
49. (e) Nazir, H.; Yildiz, M.; Yilmaz, H.; Tahir, M. N.; Ülkü, D. J. Mol. Struct. 2000, 524, 241-250.
50. (f) Becker, R. S.; Richey, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 1298-1302.
51. (g) Hansen, P. E.; Sitkowski, J.; Stefaniak, L.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1998, 102, 410-413.
52. (h) Dziembowska, T. Pol. J. Chem. 1998, 72, 193-203.
53. (i) Król-Starzomska, I.; Rospenk, M.; Rozwadowski, Z.; Dziembowska, T. Pol. J. Chem. 2000, 74, 1441-1446.
54. (a) Zhuo, J.-C. Magn. Reson. Chem. 1999, 37, 259-268.
55. (b) Antonov, L.; Fabian, W. M. F.; Nedeltcheva, D.; Kamounah, F. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1173-1179.
56. (c) Dudek, G. O.; Dudek, E. P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 2407-2412.
57. (d) Joshi, H.; Kamounah, F. S.; van der Zwan, G.; Gooijer, C.; Antonov, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2303-2308.
58. Elmali, A.; Kabak, M.; Kavlakoglu, E.; Elerman, Y.; Durlu, T. N. J. Mol. Struct. 1999, 510, 207-214.
59. (a) Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2005, 105, 3513-3560.
60. (b) Ogawa, K.; Kasahara, Y.; Ohtani, Y.; Harada, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7107-2412.
61. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405-10417.
62. Krygowski, T. M.; Stȩpień, B.; Anulewicz-Ostrowska, R.; Dziembowska, T. Tetrahedron 1999, 55, 5457-5464.
63. (a) Sharif, Sh.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375-3387.
64. (b) Sanz, D.; Perona, A.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. Tetrahedron 2005, 61, 145-154.
65. (c) Spies, M. A.; Toney, M. D. Biochemistry 2003, 42, 5099-5107.
66. (d) Malashkevitch, V. N.; Toney, M. D.; Jansonius, J. N. Biochemistry 1993, 32, 13451-13462.
67. (e) Zhou, X.; Toney, M. D. Biochemistry 1999, 38, 311-320.
68. Christen, P., Metzler, P. E., Eds, Transaminases; Wiley: New York, 2005.
69. North, B. J.; Marshall, B. L.; Borra, M. T.; Denu, J. M.; Verdin, E. Mol. Cell 2003, 11, 437-444.
70. Melhior, N. C. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 3647-3651.
71. Kulkarni, V. H.; Prabhakar, B. K.; Patil, B. R. Monatsh. Chem. 1977, 108, 1305-1312.
72. Christie, R. M.; Moss, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1985, 2779-2783.
73. (a) Da̧browski, J.; Ŝwistun, Z. J. Chem. Soc., B 1971, 818-821.
74. (b) Da̧browski, J.; Ŝwistun, Z. Tetrahedron 1973, 29, 2261-2267.
75. Da̧browski, J.; Ŝwistun, Z.; Da̧browska, U.; Ŝwistun, Z. Tetrahedron 1973, 29, 2257-2260.
76. Ligtenbarg, A. G. J.; Hage, R.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 807-812.
77. (a) Gilli, G.; Bellucci, F.; Ferretti, V.; Bertolasi, V. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
78. (b) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4917-4925.
79. (c) Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 909-915.
80. (d) Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 925-934.
81. (a) Witanowski, M.; Stefaniak, L.; Webb, G. A. Ann. Rep. NMR Spectrosc. 1977, 7, 117-244.
82. (b) 1981, 11B, 1-493.
83. (c) 1986, 18, 1-761.
84. (d) Dobrowolski, P.; Kamieski, B.; Sitkowski, J.; Stefaniak L.; Chun, Y. Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1988, 36, 203-207.
85. (e) Gawinecki, R.; Kolehmainen, E.; Rasaa, D. J. Phys. Org. Chem. 1995, 8, 689-695.
86. (f) Gawinecki, R.; Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Kauppinen, R. J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 201-204.
87. (g) Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Nissinen, M.; Krygowski, T. M.; Gawinecki, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 3339-3345.
88. (h) Ośmiałowski, B.; Laihia, K.; Virtanen, E.; Nissinen, M.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R. J. Mol. Struct. 2003, 654, 61-69.
89. (i) Ośmiałowski, B.; Kolehmainen, E.; Gawinecki, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 2710-2716.
90. (j) Gawinecki, R.; Kolehmainen, E.; Kuczek, A.; Pihlaja, K.; Ośmiałowski, B. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 737-742.
91. Levy, G. C.; Lichter R. L. Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Wiley: New York, 1979; p 80.
92. (a) Stefaniak, L. Org. Magn. Reson. 1979, 12, 379-382.
93. (b) Stefaniak, L.; Witanowski M.; Webb, G. A. Polish J. Chem. 1981, 55, 1441-1444.
94. (c) Llor, J.; Lopez-Mayorga; Munoz, L. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 552-556.
95. (a) Silverstein, R. M.; Bassler, G. C.; Morrill, T. C. Spectrophotometric Identification of Organic Compounds, 5th ed.; Wiley: New York, 1991; pp 183 and 185.
96. (b) Berger, S.; Braun, S.; Kalinowski, H.-O. NMR Spectroscopy of Non-Metallic Elements; John Wiley: Chichester, 1997.
97. Connor, J. A.; Kennedy, R. J.; Dawes, H. M.; Horsthame, M. B.; Walker, N. P. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 203-207.
98. Schilf, W.; Kamieński, B.; Dziembowska, T. J. Mol. Struct. 2002, 602-603, 41-47.
99. Alarcón, S. H.; Olivieri, A. C.; Sanz, D.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Mol. Struct. 2004, 705, 1-9.
100. Alarcón, S. H.; Olivieri, A. C.; Gonzáles-Sierra, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 1067-1070.
101. Alarcón, S. H.; Olivieri, A. C.; Nordon, A.; Harris, R. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 2293-2296.
102. Reichardt, Ch. Solvent and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
103. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
104. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M.; Wisiorowski, M.; van Eikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P. v. R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 177-180.
105. Krygowski, T. M.; Zachara, J. E.; Moszyhski, R. J. Chem. Inf. Model 2005, 45, 1837-1841.
106. (a) Ebara, N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1960, 33, 534-539.
107. (b) 1960, 33, 540-543.
108. (c) Scheuer-Lamalle, B.; Durocher, G. Can. J. Spectrosc. 1976, 21, 165-171.
109. (d) Ezumi, K.; Nakai, H.; Sakata, S.; Nishikida, K.; Shiro, M.; Kubota, T. Chem. Lett. 1974, 1393-1398.
110. Martiskainen, O.; Gawinecki, R.; Ośmiałowski, B.; Pihlaja, K. Eur. J. Mass Spectrom. 2006, 12, 25-29.
111. Hamada, Ch. J. Chem. Soc. Jpn., Pure Chem. Sect. 1952, 73, 47;
112. Chem. Abstr. 1953, 47, 995a.
113. Narasimhan, N. S.; Mali, R. S. Tetrahedron 1975, 31, 1005-1009.
114. Ziegler, G.; Haug, E.; Frey, W.; Kantlehner, W. Z. Naturforsch. 2001, B56, 1178-1187.
115. Shoesmith, J. B.; Haldane, J. J. Chem. Soc. 1924, 125, 2405-2407.
116. Khorana, M. L.; Pandit, S. Y. J. Indian Chem. Soc. 1963, 40, 789-793.
117. Przhiyalgovskaya, N. M.; Lavrishcheva, L. N.; Mondodoev, G. T.; Belov, V. N. Zh. Obshch. Khim. 1961, 31, 2321-2325.
118. Coll, G.; Morey, J.; Costa, A.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 5345-5348.
119. Bacon, R. G. R.; Rennison, S. C. Chem. Ind. (London) 1966, 812.
120. Matskevich, T. N.; Shanter, L. A.; Shanter, Yu. A.; Trailina, Ye. P.; Savich, I. A.; Spitsyn, I. Dokl. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1972, 205, 593-595.
121. Fernandez-G., J. M.; Enriquez, R. G.; Reynolds, W. F.; Yu, M. Magn. Reson. Chem. 1994, 32, 180-181.
122. (a) Smith, T. A. K.; Stephen, H. Tetrahedron 1957, 1, 38-44.
123. (b) Pater, R. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8, 699-702.
124. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W. Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.