Direct asymmetric intramolecular alkylation of β-alkoxy-α-amino esters via memory of chirality

Organic Letters

Volumn 10, Issue 17, 2008, Pages 3883-3886

  Moriyama, Katsuhiko ^a   Sakai, Hiroki ^a   Kawabata, Takeo ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACID; DRUG DERIVATIVE; ESTER; SERINE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMINO ACIDS, CYCLIC; CYCLIZATION; ESTERS; SERINE; STEREOISOMERISM;

EID: 55949098775     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol801213c     Document Type: Article

References (62)

1. (a) Zweerink, M. M.; Edison, A. M.; Wells, G. B.; Pinto, W.; Lester, R. L. J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032.
2. (b) Horn, W. S.; Smith, J. L.; Bills, G. F.; Raghoobar, S. L.; Helms, G. L.; Kurtz, M. B.; Marrinan, J. A.; Frommer, B. R.; Thornton, R. A.; Mandala, S. M. J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
3. (c) Fujita, T.; Inoue, K.; Yamamoto, S.; Ikumoto, T.; Sasaki, S.; Toyama, R.; Chiba, K.; Hoshino, Y.; Okumoto. T. J. Antibiot. 1994, 47, 208.
4. (a) Omura, S.; Fujimoto, T.; Otoguro, K.; Matsuzaki, K.; Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiot. 1991, 44, 113.
5. (b) Omura, S.; Matsuzaki, K.; Fujimoto, T.; Kosuge, K.; Furuya, T.; Fujita, S.; Nakagawa, A. J. Antibiot. 1991, 44, 117.
6. (c) Fenteany, G.; Standaert, R. F.; Lane, W. S.; Choi, S.; Corey, E. J.; Schreiber, S. L. Science 1995, 268, 726-731.
7. (d) Conner, E. M.; Brand, S.; Davis, J. M.; Laroux, F. S.; Palombella, V. J.; Fuseler, J. W.; Kang, D. Y.; Wolf, R. E.; Grisham, M. B. J. Pharm. Exp. Ther. 1997, 282, 1615.
8. (e) DeMartino, G. N.; Slaughter, C. A. J. Biol. Chem. 1999, 274, 22123.
9. (f) Soucy, F.; Grenier, L.; Behnke, M. L.; Destree, A. T.; McCormack, T. A.; Adams, J.; Plamondon, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9967.
10. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 355.
11. Sakai, R.; Oiwa, C.; Takaishi, K.; Kamiya, H.; Tagawa, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6941.
12. (a) Shin-ya, K.; Kim, J.-S.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7079.
13. (b) Doble, A. Pharmacol. Ther. 1999, 81, 163.
14. (a) Mori, T.; Takahashi, K.; Kashiwabara, M.; Uemura, D.; Katayama, C.; Iwadare, S.; Shizuri, Y.; Mitomo, R.; Nakano, F.; Matsuzaki, A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1073.
15. (b) Wang, Z.; Moloney, M. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9629.
16. (c) Alezra, V.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2111-2113.
17. (d) Jiménez-Osés, G.; Aydillo, C.; Busto, J. H.; Zurbano, M. M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5399-5402.
18. (e) Brunner, M.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3063-3065.
19. (f) Aydillo, C.; Jiménez-Osés, G.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M.; Avenoza, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4840-4848.
20. (a) Shigematsu, N.; Kayakiri, N.; Okada, S.; Tanaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1997, 45, 236-242.
21. (b) Kuwano, R.; Okuda, S.; Ito, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 3499-3503.
22. (c) Katz, J.; Overman, L. E. Tetrahedron 2004, 60, 9559-9568.
23. (d) Hughes, R. A.; Thompson, S. P.; Alcaraz, L.; Moody, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15644-15651.
24. (e) Disadee, W.; Ishikawa, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 9399-9406.
25. (f) Ramesh, R.; De, K.; Chandrasekaran, S. Tetrahedron 2007, 63, 10534-10542.
26. (a) Seebach, D.; Aebi, J. D. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2545-2548.
27. (b) Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708-2748.
28. (c) Andrews, M. D.; Brewster, A. G.; Moloney, M. G.; Owen, K. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 227-228.
29. (d) Andrews, M. D.; Brewster, A. G.; Moloney, M. G. Synlett 1996, 612-614.
30. (e) Andrews, M. D.; Brewster, A. G.; Crapnell, K. M.; Ibbett, A. J.; Jones, T.; Moloney, M. G.; Prout, K.; Watkin, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 223-235.
31. (f) Alezra, V.; Bonin, M.; Chiaroni, A.; Micouin, L.; Riche, C.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1737-1740.
32. (g) Alezra, V.; Bonin, M.; Micouin, L.; Husson, H.-P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2111-2113.
33. (h) Brunner, M.; Koskinen, A. M. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3063-3065.
34. (i) Jiménez-Osés, G.; Aydillo, C.; Busto, J. H.; Zurbano, M. M.; Peregrina, J. M.; Avenoza, A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5399-5402.
35. (j) Aydillo, C.; Jiménez-Osés, G.; Busto, J. H.; Peregrina, J. M.; Zurbano, M. M.; Avenoza, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4840-4848.
36. For reactions related to memory of chirality, see: (a) Beagley, B.; Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 924-925.
37. (b) Kawabata, T.; Yahiro, K.; Fuji, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9694-9696.
38. (c) Betts, M. J.; Pritchard, R. G.; Schofield, A.; Stoodley, R. J.; Vohra, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1067-1072.
39. (d) Gerona-Navarro, G.; Bonache, M. A.; Herranz, R.; García- López, M. T.; González-Muñiz, R. J. Org. Chem. 2001, 66, 3538-3547.
40. (e) Bonache, M. A.; Gerona-Navarro, G.; Martín-Martínez, M.; García-López, M. T.; López, P.; Cativiela, C.; González-Muñiz, R. Synlett 2003, 1007-1011.
41. (f) Carlier, P. R.; Zhao, H.; DeGuzman, J.; Lam, P. C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11482-11483.
42. (g) Kawabata, T.; Ozturk, O.; Suzuki, H.; Fuji, K. Synthesis 2003, 505-508.
43. (h) Kawabata, T.; Ozturk, O.; Chen, J.; Fuji, K. Chem. Commun. 2003, 162-163.
44. (i) Kawabata, T.; Matsuda, S.; Kawakami, S.; Monguchi, D.; Moriyama, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15394-15395.
45. (a) Kawabata, T.; Suzuki, H.; Nagae, Y.; Fuji, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2155-2157.
46. (b) Kawabata, T.; Chen, J.; Suzuki, H.; Nagae, Y.; Kinoshita, T.; Chancharunee, S.; Fuji, K. Org. Lett. 2000, 2, 3883-3885.
47. (c) Kawabata, T.; Kawakami, S.; Majumdar, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13012-13013.
48. (d) Kawabata, T.; Kawakami, S.; Shimada, S.; Fuji, K. Tetrahedron 2003, 59, 965-974.
49. (e) Kawabata, T.; Majumdar, S.; Tsubaki, K.; Monguchi, D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1609-1611.
50. (f) Kawabata, T.; Chen, J.; Suzuki, H.; Fuji, K. Synthesis. 2005, 5, 1368-1377.
51. Kawabata, T.; Moriyama, K.; Kawakami, S.; Tsubaki, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4153-4157.
52. (a) MacQuarrie-Hunter, S.; Carlier, P. R. Org. Lett. 2005, 7, 5305-5308.
53. (b) Carlier, P. R.; Lam, P. C.-H.; DeGuzman, J. C.; Zhao, H. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2998-3002.
54. (a) Bettoni, G.; Carbonara, G.; Franchini, C.; Tortorella, V. Tetrahedron 1981, 37, 4159-4164.
55. (b) Perrone, R.; Bettoni, G.; Tortorella, V. Synthesis 1976, 598-600.
56. (c) Tanaka, K.; Yoshifuji, S.; Nitta, Y. Chem. Pharm. Bull. 1986, 3879-3884.
57. (a) Ward, P.; Ewan, G. B.; Jordan, C. C.; Ireland, S. J.; Hagan, R. M.; Brown, J. J. Med. Chem. 1990, 33, 1848-1851.
58. (b) Hruby, V. J.; Agnes, R. S. Biopolym. Pept. Sci. 1999, 51, 391-410.
59. (c) Bisang, C.; Weber, C.; Inglis, J.; Schiffer, C. A.; van Gunsteren, W. F.; Jelesarov, I.; Bosshard, H. R.; Robinson, J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7904-7915.
60. (d) Nikiforovich, S. D.; Sharma, S. D.; Hadley, M. E.; Hruby, V. J. Biopolymers 1998, 46, 155-167.
61. Walker, D. M.; Logusch, E. W. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1181-1184.
62. Maity, P.; Zabel, M.; König, B. J. Org. Chem. 2007, 72, 8046-8053.