Controlled self-assembly of functional metal octaethylporphyrin 1D nanowires by solution-phase precipitative method

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 11, 2008, Pages 1968-1978

  So, Man Ho ^a   Roy, V A L ^a   Xu, Zong Xiang ^a   Chui, Stephen Sin Yin ^a   Yuen, Mai Yan ^a   Ho, Chi Ming ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Nanostructures; Nanowires; Porphyrinoids; Self assembly; Stacking interactions

Indexed keywords

NANOWIRE; OCTAETHYLPORPHINE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SOLUTION AND SOLUBILITY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; MOLECULAR STRUCTURE; NANOWIRES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PORPHYRINS; SOLUTIONS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 55449084554     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800162     Document Type: Article

References (83)

1. For general reviews, see: a) C. Burda, X. Chen, R. Narayanan, M. A. El-Sayed, Chem. Rev. 2005, 105, 1025-1102, and references therein;
2. b) The Chemistry of Nanomaterials: Synthesis Properties and Applications, Vol. 1 & 2 (Eds.: C. N. R. Rao, A. Muller, A. K. Cheetham), Wiley-VCH, Weinheim 2004.
3. a) J. Hu, T. W. Odom, C. M. Lieber, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 435-445;
4. b) Y. Xia, P. Yang, Y. G. Sun, Y. Y. Wu, B. Mayer, B. Gates, Y. Yin, F. Kim, H. Yan, Adv. Mater. 2003, 15, 353-389;
5. c) M. Law, J. Goldberger, P. Yang, Annu. Rev. Mater. Res. 2004, 34, 83-122;
6. d) A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Chem. Commun. 2005, 3245-3258;
7. e) Y. Li, F. Qian, J. Xiang, C. M. Lieber, Mater. Today 2006, 9, 18-27;
8. f) W. Lu, C. M. Lieber, Nat. Mater. 2007, 6, 841-850;
9. g) A. Facchetti, Mater. Today 2007, 10, 28-37.
10. a) A. de la Escosura, M. V. Martinez-Diaz, P. Thordarson, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12 300-12 308;
11. b) F. Yang, M. Shtein, S. R. Forrest, Nat. Mater. 2005, 4, 37-41;
12. c) Q. Tang, H. Li, M. He, W. Hu, C. Liu, K. Chen, C. Wang, Y. Liu, D. Zhu, Adv. Mater. 2006, 18, 65-68;
13. d) W. Y. Tong, A. B. Djurišić, M. H. Xie, A. C. M. Ng, K. Y. Cheung, W. K. Chan, Y. H. Leung, H. W. Lin, S. Gwo, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 17406-17413.
14. a) L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkötter, K. Müllen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. MacKenzie, Science 2001, 293, 1119-1122;
15. b) A. P. H. J. Schenning, J. v. Herrikhuyzen, P. Jonkheijm, Z. Chen, F. Würthner, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252-10253;
16. c) K. Sugiyasu, N. Fujita, S. Shinkai, Angew. Chem. 2004, 116, 1249-1253;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1229-1233;
18. d) F. Würthner, Z. Chen, F. J. M. Hoeben, P. Osswald, C.-C. You, P. Jonkheijm, J. v. Herrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, P. P. A. M. van der Schoot, E. W. Meijer, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10 611-10 618;
19. e) J. Hernando, P. A. J. de Witte, E. M. H. P. van Dijk, J. Korterik, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, M. F. García-Parajó, N. F. van Hulst, Angew. Chem. 2004, 116, 4137-4141;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4045-4049;
21. f) A. Datar, K. Balakrishnan, X. Yang, X. Zuo, J. Huang, R. Oitker, M. Yen, J. Zhao, D. M. Tiede, L. Zang, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12327-12332;
22. g) L. Kang, Z. Wang, Z. Cao, Y. Ma, H. Fu, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7305-7312.
23. a) H. Liu, Y. Li, S. Xiao, H. Gan, T. Jiu, H. Li, L. Jiang, D. Zhu, D. Yu, B. Xiang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10794-10795;
24. b) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138-8140;
25. c) X. Zhang, X. Zhang, W. Shi, X. Meng, C. Lee, S. Lee, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18777-18780;
26. d) A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, X. Lu, Y. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 668-675;
27. e) C. Barrett, D. Iacopino, D. O'Carroll, G. De Marzi, D. A. Tanner, A. J. Quinn, G. Redmond, Chem. Mater. 2007, 19, 338-340.
28. a) Y. Sun, K. Ye, H. Zhang, J. Zhang, L. Zhao, B. Li, G. Yang, B. Yang, Y. Wang, S.-W. Lai, C.-M. Che, Angew. Chem. 2006, 118, 5738-5741;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5610-5613;
30. b) W. Lu, V. A. L. Roy, C.-M. Che, Chem. Commun. 2006, 3972-3974;
31. c) W. Lu, S. S.-Y. Chui, K.-M. Ng, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4568-4572;
32. Angew. Chem. 2008, 120, 4644-4648.
33. For reviews, see: a) J.-C. Chambron, V. Heitz, J.-P. Sauvage, in The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York 2000, pp. 1-42;
34. b) J.-H. Chou, M. E. Kosal, H. S. Nalwa, N. A. Rakow, K. S. Suslick, in The Porphyrin Handbook, Vol. 6 (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard), Academic Press, New York 2000, pp. 43-131.
35. X. Gong, T. Milic, C. Xu, J. D. Batteas, C. M. Drain, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14290-14291.
36. a) A. D. Schwab, D. E. Smith, C. S. Rich, E. R. Young, W. F. Smith, J. C. de Paula, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11339-11345;
37. b) A. D. Schwab, D. E. Smith, B. Bond-Watts, D. E. Johnston, J. Hone, A. T. Johnson, J. C. de Paula, W. F. Smith, Nano Lett. 2004, 4, 1261-1265;
38. c) S. C. Doan, S. Shanmugham, D. E. Aston, J. L. McHale, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5885-5892;
39. d) L. M. Scolaro, A. Romeo, M. A. Castriciano, N. Micali, Chem. Commun. 2005, 3018-3020.
40. a) Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15954-15955;
41. b) Z. Wang, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16720-16721;
42. c) J.-S. Hu, Y.-G. Guo, H.-P. Liang, L.-J. Wan, L. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17090-17095;
43. d) T. Kojima, R. Harada, T. Nakanishi, K. Kaneko, S. Fukuzumi, Chem. Mater. 2007, 19, 51-58.
44. a) A. P. H. J. Schenning, F. B. G. Benneker, H. P. M. Geurts, X. Y. Liu, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8549-8552;
45. b) H. A. M. Biemans, A. E. Rowan, A. Verhoeven, P. Vanoppen, L. Latterini, J. Foekema, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. C. de Schryver, R. J. M. Nolte, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11054-11060;
46. c) C. R. L. P. N. Jeukens, M. C. Lensen, F. J. P. Wijnen, J. A. A. W. Elemans, P. C. M. Christianen, A. E. Rowan, J. W. Gerritsen, R. J. M. Nolte, J. C. Maan, Nano Lett. 2004, 4, 1401-1406;
47. d) M. C. Lensen, K. Takazawa, J. A. A. W. Elemans, C. R. L. P. N. Jeukens, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 2004, 10, 831-839.
48. Z. Wang, Z. Li, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2440-2441.
49. a) R. Rotomskis, R. Augulis, V. Snitka, R. Valiokas, B. Liedberg, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2833-2838;
50. b) M. A. Castriciano, A. Romeo, V. Villari, N. Micali, L. M. Scolaro, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9054-9059.
51. J. A. A. W. Elemans, R. van Hameren, R. J. M. Nolte, A. E. Rowan, Adv. Mater. 2006, 18, 1251-1266.
52. a) T. D. Brennan, W. R. Scheidt, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919-3924;
53. b) R. Pak, W. R. Scheidt, Acta Crystallogr. C 1991, 47, 431-433;
54. c) A. Ozarowski, H. M. Lee, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12606-12614.
55. a) Y.-Y. Noh, J.-J. Kim, Y. Yoshida, K. Yase, Adv. Mater. 2003, 15, 699-702;
56. b) Y.-Y. Noh, J.-J. Kim, K. Yase, S. Nagamatsu, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1243-1245;
57. c) C.-M. Che, H.-F. Xiang, S. S.-Y. Chui, Z.-X. Xu, V. A. L. Roy, J. J. Yan, W.-F. Fu, P. T. Lai, I. D. Williams, Chem. Asian J. 2008, 3, 1092-1103.
58. M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151-154.
59. Y. Shao, Y. Yang, Adv. Mater. 2005, 17, 2841-2844.
60. P. O'Brien, N. Pickett, in The Chemistry of Nanomaterials: Synthesis Properties and Applications, Vol. 1 (Eds.: C. N. R. Rao, A. Muller, A. K. Cheetham), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 12-30.
61. G. M. Godziela, H. M. Goff, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2237-2243.
62. J. W. Buchler, L. Puppe, Liebigs Ann. Chem. 1974, 1046-1062.
63. a) E. B. Fleischer, A. Laszlo, Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1969, 5, 373-376;
64. b) C.-M. Che, R. W.-Y. Sun, W.-Y. Yu, C.-B. Ko, N. Zhu, H. Sun, Chem. Commun. 2003, 1718-1719;
65. c) R. W. Y. Sun, Ph. D. thesis, The University of Hong Kong, Hong Kong SAR, China, 2004;
66. d) Y. Wang, Q.-Y. He, R. W.-Y. Sun, C.-M. Che, J.-F. Chiu, Cancer Res. 2005, 65, 11553-11564.
67. L. R. Milgrom, R. N. Sheppard, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Polyhedron 1988, 7, 57-61.
68. A. M. Stolzenberg, L. J. Schussel, J. S. Summers, B. M. Foxman, J. L. Petersen, Inorg. Chem. 1992, 31, 1678-1686.
69. K. Balakrishnan, A. Datar, R. Oitker, H. Chen, J. Zuo, L. Zang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10496-10497.
70. J. W. Lauher, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5148-5152.
71. T. Mokari, C. G. Sztrum, A. Salant, E. Rabani, U. Banin, Nat. Mater. 2005, 4, 855-863.
72. S. M. Sze, Physics of Semiconductor Device, 2nd ed., Wiley, New York, 1981, pp. 431-496.
73. a) R. V. Seidel, A. P. Graham, J. Kretz, B. Rajasekharan, G. S. Duesberg, M. Liebau, E. Unger, F. Kreupl, W. Hoenlein, Nano Lett. 2005, 5, 147-150;
74. b) A. L. Briseno, J. Aizenberg, Y.-J. Han, R. A. Penkala, H. Moon, A. J. Lovinger, C. Kloc, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12164-12165;
75. c) S. J. Kang, C. Kocabas, T. Ozel, M. Shim, N. Pimparkar, M. A. Alam, S. V. Rotkin, J. A. Rogers, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 230-236;
76. d) A. K. Wanekaya, M. A. Bangar, M. Yun, W. Chen, N. V. Myung, A. Mulchandani, J. Phys. Chem. A J. Phys. Chem. C. 2007, 111, 5218-5221.
77. M. D. Curtis, J. Cao, J. W. Kampf, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4318-4328.
78. a) A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour, L. Korsakoff, J. Org. Chem. 1967, 32, 476-476;
79. b) G. D. Dorough, J. R. Miller, F. M. Huennekens, J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 4315-4320.
80. a) P. R. Edgington, P. McCabe, C. F. Macrae, E. Pidcock, G. P. Shields, R. Taylor, M. Towler, J. van de Streek, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453-457;
81. b) I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. K. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 389-397;
82. c) R. Taylor, C. F. Macrae, Acta Crystallogr. Sect. B 2001, 57, 815-827.
83. G. M. Sheldrick, SHELX97. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2). University of Goettingen, Germany, 1997.