A high-performance organic field-effect transistor based on platinum(II) porphyrin: Peripheral substituents on porphyrin ligand significantly affect film structure and charge mobility

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 3, Issue 7, 2008, Pages 1092-1103

  Che, Chi Ming ^a   Xiang, Hai Feng ^a   Chui, Stephen Sin Yin ^a   Xu, Zong Xiang ^a   Roy, V A L ^a   Yan, Jessie Jing ^a   Fu, Wen Fu ^b   Lai, P T ^a   Williams, Ian D ^c  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^c HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

Macrocyclic ligands; Materials science; Molecular electronics; OFET (organic field effect transistor); X ray diffraction

Indexed keywords

EID: 54549100224     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.200800011     Document Type: Article

References (83)

1. a) G. Horowitz, Adv. Mater. 1998, 10, 365;
2. b) H. E. Katz, Z. N. Bao, S. L. Gilat, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359;
3. c) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99;
4. d) M. L. Chabinyc, A. Salleo, Chem. Mater. 2004, 16, 4509.
5. a) C. D. Dimitrakopoulos, A. R. Brown, A. Pomp, J. Appl. Phys. 1996, 80, 2501;
6. b) A. Afzali, C. D. Dimitrakopoulos, T. L. Breen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8812;
7. c) M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C. C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986.
8. a) F. Garnier, A. Yassar, R. Hajlaoui, G. Horowitz, F. Deloffre, B. Servet, S. Ries, P. Alnot, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716;
9. b) A. Facchetti, Y. Deng, A. C. Wang, Y. Koide, H. Sirringhaus, T. J. Marks, R. H. Friend, Angew. Chem. 2000, 112, 4721;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4547;
11. c) A. Facchetti, M. Mushrush, M. H. Yoon, G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859;
12. d) M. H. Yoon, A. Facchetti, C. E. Stern, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
13. V. A. L. Roy, Y. G. Zhi, Z. X. Xu, S. C. Yu, P. W. H. Chan, C. M. Che, Adv. Mater. 2005, 17, 1258.
14. Y. L. Wu, Y. N. Li, S. Gardner, B. S. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 614.
15. Naraso, J.-i. Nishida, S. Ando, J. Yamaguchi, K. Itaka, H. Koinuma, H. Tada, S. Tokito, Y. Yamashita, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10142.
16. a) G. Horowitz, F. Kouki, P. Spearman, D. Fichou, C. Nogues, X. Pan, F. Garnier, Adv. Mater. 1996, 8, 242;
17. b) P. R. L. Malenfant, C. D. Dimitrakopoulos, J. D. Gelorme, L. L. Kosbar, T. O. Graham, A. Curioni, W. Andreoni, Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2517.
18. a) Z. N. Bao, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 3066;
19. b) Z. N. Bao, A. J. Lovinger, J. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 207;
20. c) W. P. Hu, Y. Q. Liu, S. Q. Zhou, J. Tao, D. F. Xu, D. B. Zhu, Thin Solid Films 1999, 347, 299;
21. d) K. Xiao, Y. Q. Liu, G. Yu, D. B. Zhu, Synth. Met. 2003, 137, 991;
22. e) S. I. Noro, H. C. Chang, T. Takenobu, Y. Murayama, T. Kanbara, T. Aoyama, T. Sassa, T. Wada, D. Tanaka, S. Kitagawa, Y. Iwasa, T. Akutagawa, T. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10012;
23. f) Q. X. Tang, H. X. Li, M. He, W. P. Hu, C. M. Liu, K. Q. Chen, C. Wang, Y. Q. Liu, D. B. Zhu, Adv. Mater. 2006, 18, 65.
24. a) P. Checcoli, G. Conte, S. Salvatori, R. Paolesse, A. Bolognesi, M. Berliocchi, F. Brunetti, A. D'Amico, A. Di Carlo, P. Lugli, Synth. Met. 2003, 138, 261;
25. b) S. Aramaki, Y. Sakai, N. Ono, Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 2085;
26. c) P. B. Shea, A. R. Johnson, N. Ono, J. Kanicki, IEEE Trans. Electron Devices 2005, 52, 1497.
27. a) Y. Y. Noh, J. J. Kim, K. Yase, S. Nagamatsu, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1243;
28. b) Y. Y. Noh, J. J. Kim, Y. Yoshida, K. Yase, Adv. Mater. 2003, 15, 699.
29. a) M. A. Baldo, D. F. O'Brien, Y. You, A. Shoustikov, S. Sibley, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 1998, 395, 151;
30. b) R. C. Kwong, S. Sibley, T. Dubovoy, M. Baldo, S. R. Forrest, M. E. Thompson, Chem. Mater. 1999, 11, 3709;
31. c) H. F. Xiang, S. C. Yu, C. M. Che, P. T. Lai, Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 1518;
32. d) Y. Sun, C. Borek, K. Hanson, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Brooks, J. J. Brown, S. R. Forrest, Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 213503.
33. a) D. B. Papkovsky, G. V. Ponomarev, W. Trettnak, P. O'Leary, Anal. Chem. 1995, 67, 4112;
34. b) B. H. Han, I. Manners, M. A. Winnik, Chem. Mater. 2005, 17, 3160.
35. a) D. B. Papkovsky, T. O'Riordan, A. Soini, Biochem. Soc. Trans. 2000, 28, 74;
36. b) K. E. Splan, J. T. Hupp, Langmuir 2004, 20, 10560.
37. a) Y. Shao, Y. Yang, Adv. Mater. 2005, 17, 2841;
38. b) A. B. F. Martinson, A. M. Massari, S. J. Lee, R. W. Gurney, K. E. Splan, J. T. Hupp, J. Electrochem. Soc. 2006, 153, A527.
39. Z. H. Loh, S. E. Miller, C. J. Chang, S. D. Carpenter, D. G. Nocera, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11700.
40. L. R. Milgrom, R. N. Sheppard, A. M. Z. Slawin, D. J. Williams, Polyhedron 1988, 7, 57.
41. T. D. Brennan, W. R. Scheidt, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3919.
42. R. Pak, W. R. Scheidt, Acta Crystallogr. Sect.C 1991, C47, 431.
43. J. W. Lauher, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5148.
44. a) C. J. Brown, J. Chem. Soc. A 1968, 2488;
45. b) C. J. Brown, J. Chem. Soc. A 1968, 2494;
46. c) S. Matsumoto, K. Matsuhama, J. Mizuguchi, Acta Crystallogr.Sect. C 1999, 55, 131.
47. M. O. Senge, I. Bischoff, N. Y. Nelson, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 99.
48. a) K. M. Smith, Porphyrins and Metalloporphyrins, Elsevier, Amsterdam, 1975;
49. b) A. D. Alder, F. R. Longo, V. Varadi, Inorg. Synth. 1976, 16, 213;
50. c) E. Vogel, M. Balci, K. Pramod, P. Koch, J. Lex, O. Ermer, Angew. Chem. 1987, 99, 909;
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 928;
52. d) C. M. Che, K. K. Cheung, Z. Y. Li, K. Y. Wong, C. C. Wang, Y. Wang, Polyhedron 1994, 13, 2563;
53. e) K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic, San Diego, 2000.
54. E. B. Fleischer, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 146.
55. a) D. Braga, F. Grepioni, K. Biradha, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3925;
56. b) Y. Zhang, J. C. Lewis, R. G. Bergman, J. A. Ellman, E. Oldfield, Organometallics 2006, 25, 3515.
57. a) A. C. Hazell, Acta Crystallogr. Sect. C 1984, 40, 751;
58. b) H. Furuta, K. Youfu, H. Maeda, A. Osuka, Angew. Chem. 2003, 115, 2236;
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2186;
60. c) C. M. Che, Y. J. Hou, M. C. W. Chan, J. H. Guo, Y. Liu, Y. Wang, J. Mater. Chem. 2003, 13, 1362;
61. d) S. W. Lai, Y. J. Hou, C. M. Che, H. L. Pang, K. Y. Wong, C. K. Chang, N. Zhu, Inorg. Chem. 2004, 43, 3724.
62. J. Locklin, D. W. Li, S. C. B. Mannsfeld, E. J. Borkent, H. Meng, R. Advincula, Z. N. Bao, Chem. Mater. 2005, 17, 3366.
63. W. R. Caseri, H. D. Chanzy, K. Feldman, M. Fontana, P. Smith, A. Tervoort, J. G. P. Goossens, E. W. Meijer, A. P. H. J. Schenning, I. P. Dolbnya, M. G. Debije, M. P. de Haas, J. M. Warman, A. M. van de Craats, R. H. Friend, H. Sirringhaus, N. Stutzmann, Adv. Mater. 2003, 15, 125.
64. a) H. E. Katz, J. G. Laquindanum, A. J. Lovinger, Chem. Mater. 1998, 10, 633;
65. b) J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 664;
66. c) H. Sirringhaus, R. H. Friend, X. C. Li, S. C. Moratti, A. B. Holmes, N. Feeder, Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 3871;
67. d) H. Sirringhaus, N. Tessler, R. H. Friend, Science 1998, 280, 1741.
68. H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielsen, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. J. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
69. L. Torsi, A. Dodabalapur, L. J. Rothberg, A. W. P. Fung, H. E. Katz, Science 1996, 272, 1462.
70. a) J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Chem. Mater. 1996, 8, 2542;
71. b) F. J. Meyer zu Heringdorf, M. C. Reuter, R. M. Tromp, Nature 2001, 412, 517.
72. a) E. F. Meyer, Jr., Acta Crystallogr.Sect. B 1972, 28, 2162;
73. b) D. L. Cullen, E. F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2095.
74. L. D. Sparks, W. R. Scheidt, J. A. Shelnutt, Inorg. Chem. 1992, 31, 2191.
75. a) P. A. Connick, K. J. Haller, K. A. Macor, Inorg. Chem. 1993, 32, 3256;
76. b) Y. J. Song, R. E. Haddad, S. L. Jia, S. Hok, M. M. Olmstead, D. J. Nurco, N. E. Schore, J. Zhang, J. G. Ma, K. M. Smith, S. Gazeau, J. Pécaut, J. C. Marchon, C. J. Medforth, J. A. Shelnutt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1179.
77. A. M. Stolzenberg, L. J. Schussel, J. S. Summers, B. M. Foxman, J. L. Petersen, Inorg. Chem. 1992, 31, 1678.
78. a) A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441;
79. b) R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
80. G. M. Sheldrick, SHELX97 Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-102), University of Göetingen, Germany, 1997.
81. a) H. Christ, Am. Mineral. 1942, 27, 219;
82. b) P. K. Iber, Anal. Chem. 1958, 30, 2065.
83. S. M. Sze, Physics of Semiconductor Devices, Wiley, New York, 1981.