A simple and effective catalytic system for epoxidation of aliphatic terminal alkenes with manganese(II) as the catalyst

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 26, 2008, Pages 7988-7996

  Ho, Kam Piu ^a   Wong, Wing Leung ^a   Lam, Kin Ming ^a   Lai, Cheuk Piu ^a   Chan, Tak Hang ^a   Wong, Kwok Yin ^a  

^a HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY   (Hong Kong)

Author keywords

Alkenes; Epoxidation; Homogeneous catalysis; Manganese; Oxidation

Indexed keywords

ACIDS; CATALYSIS; HYDROCARBONS; MANGANESE; OLEFINS; PORT TERMINALS;

ALKENES; EPOXIDATION; HOMOGENEOUS CATALYSIS; OXIDATION;

CATALYST SELECTIVITY;

ACETONITRILE; ACETONITRILE DERIVATIVE; ALKENE; EPOXIDE; MANGANESE; METAL; OXIDIZING AGENT; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; KINETICS;

ACETONITRILES; ALKENES; CATALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; EPOXY COMPOUNDS; KINETICS; MANGANESE; METALS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDANTS; SPECTROMETRY, MASS, ELECTROSPRAY IONIZATION; WATER;

EID: 53849147589     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800759     Document Type: Article

References (89)

1. a) W. Gerhartz, Y. S. Yamamoto, L. Kaudy, J. F. Rounsaville, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Ed.: G. Schulz), 5th Ed., Verlag Chemie, Weinheim, (Germany) 1987, A9, 531-564;
2. b) M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry, ACS Monograph Series. American Chemical Society, Washington, DC 1990;
3. c) D. Oslovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314-320.
4. a) J. R. Monnier, Appl. Catal. A 2001, 221, 73-91;
5. b) N. Mizuno, K. Yamaguchi, K. Kamata, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1944-1956.
6. a) K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2126-2135;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2024-2032;
8. b) G. Gtigoropoulou, J. H. Clark, J. A. Elingsb, Green Chem. 2003, 5, 1-7;
9. c) R. M. Lambert, F. J. Williams, R. L. Cropley, A. Palermo, J. Mol. Catal. A 2005, 228, 27-33;
10. d) S. H. Cho, N. D. Walther, S. T. Nguyen, J. T. Hupp, Chem. Commun. 2005, 5331-5333;
11. e) A. R. Silva, V. Budarin, J. H. Clark, C. Freire, B. de Castro, Carbon 2007, 45, 1951-1964;
12. f) D. Chatterjee, S. Basak, A. Riahi, J. Muzart, Catal. Commun. 2007, 8, 1345-1348;
13. g) T. Luts, R. Frank, W. Suprun, S. Fritzsche, E. Hey-Hawkins, H. Papp, J. Mol. Catal. A 2007, 273, 250-258;
14. h) B. Bitterlich, G. Anilkumar, F. G. Gelalcha, B. Spilker, A. Grotevendt, R. Jackstell, M. K. Tse, M. Beller, Chem. Asian J. 2007, 2, 521-529;
15. i) G. Anilkumar, B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. K. Tse, M. Beller, Chem. Commun. 2007, 289-291.
16. a) K. A. Joergensen, Chem. Rev. 1989, 89, 431-458;
17. b) R. Hage, J. E. Iburg, J. Kerschner, J. H. Koek, E. L. M. Lempers, R. J. Martens, U. S. Racheria, S. W. Russell, T. Swarthoff, M. R. P. van Vliet, J. B. Warnaar, L. van der Wolf, B. Krijnen, Nature 1994, 369, 637-639;
18. c) B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2474;
19. d) E. M. McGarrigle, D. G. Gilheany, Chem. Rev. 2005, 105, 1563-1602;
20. e) I. W. C. E. Arends, Angew. Chem. 2006, 118, 6398-6400;
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6250-6252;
22. f) S. Singh, H. W. Roesky, Dalton Trans. 2007, 1360-1370.
23. a) T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214;
24. b) T. Katsuki, J. Mol. Catal. B J. Mol. Catal. A 1996, 113, 87-107;
25. c) M. Palucki, N. S. Finney, P. J. Pospisil, M. L. Güler, T. Ishida, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 948-954;
26. d) T. Katsuki, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 131-147;
27. e) C.-M. Che, J.-S. Huang, Coord. Chem. Rev. 2003, 242, 97-113;
28. f) M. M. C. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, A. Levai, T. Ptonay, Eur. J. Org. Chem. 2007, 17, 2877-2887;
29. g) H. Shitama, T. Katsuki, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4849-4858.
30. a) J. Ning, M. Ibrahim, T. G. Spiro, J. T. Groves, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628-8638;
31. b) J. T. Groves, M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628-8638;
32. c) D. Ostovic, T. C. Bruice, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 314-320;
33. d) J. P. Collman, X. Zhang, V. J. Lee, E. S. Uffelman, J. I. Brauman, Science 1993, 261, 1404-1411;
34. e) S. L. H. Rebelo, M. M. Q. Simoes, M. G. P. M. S. Neves, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, Chem. Commun. 2004, 608-609;
35. f) Q.-H Xia, H.-Q. Ge, C.-P. Ye, Z.-M. Liu, K.-X. Su, Chem. Rev. 2005, 105, 1603-1662;
36. g) E. Rose, B. Andrioletti, S. Zrig, M. Quelquejeu-Etheve, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 573-583;
37. h) W. J. Song, M. S. Seo, S. DeBeer George, T. Ohta, R. Song, M. J. Kang, T. Tosha, T. Kitagawa, E. I. Solomon, W. W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268-1277.
38. a) J. Brinksma, B. L. Feringa, R. Hage, J. Kerschner, Chem. Commun. 2000, 537-538;
39. b) A. Murphy, G. Dubois, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5250-5251;
40. c) A. Murphy, A. Pace, T. D. P. Stack, Org. Lett. 2004, 6, 3119-3122;
41. d) B. Kang, M. Kim, J. S. Lee, Y. K. Do, S. B. Chang, J. Org. Chem. 2006, 71, 6721-6727;
42. e) A. Murphy, T. D. P. Stack, J. Mol. Catal. A 2006, 251, 78-88;
43. f) J. W. De Boer, W. R. Browne, J. Brinksma, P. L. Alsters, R. Hage, B. L. Feringa, Inorg. Chem. 2007, 46, 6353-6372.
44. a) B. S. Lane, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2933-2934;
45. b) B. S. Lane, M. Vogt, V. J. DeRose, K. Burgess, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11946-11954;
46. c) K.-H. Tong, K.-Y. Wong, T.-H. Chan, Org. Lett. 2003, 5, 3423-3425;
47. d) K. P. Ho, T. H. Chan, K. Y. Wong, Green Chem. 2006, 8, 900-905;
48. e) K. P. Ho, K. Y. Wong, T. H. Chan, Tetrahedron 2006, 62, 6650-6658.
49. a) J. T. Groves, Y. Watanabe, T. J. McMurry, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4489-4490;
50. b) J. T. Groves, J. Lee, S. S. Maria, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269-6273;
51. c) K. P. Bryliakov, D. E. Babushkin, E. P. Talsi, J. Mol. Catal. A 2000, 158, 19-35;
52. d) I. V. Khavrutskii, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13879-13889;
53. e) I. V. Khavrutskii, R. R. Rahim, D. G. Musaev, K. Morokuma, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3845-3854;
54. f) I. V. Khavrutskii, D. G. Musaev, K. Morokuma, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5743-5748;
55. g) I. V. Khavrutskii, D. O. Musaev, K. Morokuma, Inorg. Chem. 2005, 44, 306-315.
56. II catalyst.
57. a) B. Meunier, E. Guilmet, M. E. De Carvalho, R. Poilblanc, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6668-6676;
58. b) J. P. Renaud, P. Battioni, J. F. Bartoli, D. Mansuy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 888-889;
59. c) G. Dubois, A. Murphy, T. D. P. Stack, Org. Lett. 2003, 5, 2469-2472;
60. d) K. Kamata, M. Kotani, K. Yamaguchi, H. Hikichi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2007, 13, 639-648;
61. e) K. Kamata, S. Kuzuya, K. Uehara, S. Yamaguch, N. Mizuno, Inorg. Chem. 2007, 46, 3768-3774.
62. a) R. Neumann, M. Gara, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5509-5510;
63. b) J. Skarzewski, A. Gupta, A. Vogt, J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 103, L63 L68;
64. c) D. De Vos, T. Bein, Chem. Commun. 1996, 917-918;
65. d) M. Louloudi, C. Kolokytha, N. Hadjiliadis, J. Mol. Catal. A, 2002, 180, 19-24;
66. e) C. Vartzouma, E. Evaggellou, Y. Sanakis, N. Hadjiliadis, M. Louloudi, J. Mol. Catal. A 2007, 263, 77-85.
67. For full ESI-MS spectra of the oligonuclear Mn-oxo species, please refer to the Supporting Information.
68. a) X.-Y. Zhang, M. T. Pope, J. Mol. Catal. A 1996, 114, 201-208;
69. b) X.-Y. Zhang, C. J. O'Connor, G. B. Jameson, M. T. Pope, Inorg. Chem. 1996, 35, 30-34;
70. c) S. P. de Visser, D. Kumar, R. Neumann, S. Shaik, Angew. Chem. 2004, 116, 5779-5783;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5661-5665;
72. d) L. F. Jones, G. Rajaraman, J. Brockman, M. Murugesu, E. C. Saòudo, J. Raftery, S. J. Teat, W. Wernsdorfer, G. Chrislou, E. K. Brechin, D. Collison, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5180-5194;
73. e) D. Kumar, E. Derat, A. M. Khenkin, R. Neumann, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17712-17718;
74. f) A. M. Khenkin, D. Kumar, S. Shaik, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15451-15460.
75. a) D. P. Goldberg, A. Caneschi, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9299-9300;
76. b) D. Galleschi, A. Caneschi, L. Pardi, R. Sessoli, Science 1994, 265, 1054-1058;
77. c) H. J. Eppley, S. M. J. Aubin, W. E. Streib, J. C. Bollinger, D. N. Hendrickson, G. Christou, Inorg. Chem. 1997, 36, 109-115.
78. a) L. T. Groves, M. K. J. Stern, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3812-3814;
79. b) M. Schappacher, R. Weiss. Inorg. Chem. 1987, 26, 1189-1190;
80. c) J. Glerup, P. A. Goodson, A. Hazell, D. J. Hodgson, C. J. McKenzie, K. Michelsen, U. Rychlewska, H. Toftlund, Inorg. Chem. 1994, 33, 4105-4111;
81. d) H. Isobe, M. Shoji, K. Koizumi, Y. Kitagawa, S. Yamanaka, S. Kuramitsu, K. Yamaguchi, Polyhedron 2005, 24, 2767-2777;
82. e) D. E. Lansky, B. Mandimutsira, B. Ramdhanie, M. Clausen, J. E. Penner-Hahn, S. A. Zvyagin, J. Telser, J. Krzystek, R. Zhan, E. P. Ou, K. M. Kadish, L. Zakharov, A. L. Rheingold, D. P. Goldberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 4485-4498;
83. f) Y. Gultneh, B. Ahvazi, A. R. Khan, R. J. Butcher, J. P. Tuchagues, Inorg. Chem. 1995, 34, 3633-3645;
84. g) C. Hureau, G. Blondin, M. F. Charlot, C. Philouze, M. Nierlich, M. Cesario, E. Anxolabehere-Mallart, Inorg. Chem. 2005, 44, 3669-3683.
85. a) C. Linde, N. Koliaï, P.-O. Norrby, B. Åkermark, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2568-2573;
86. b) R. Zhang, M. Newcomb, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12418-12419;
87. c) W. J. Song, M. S. Seo, S. D. George, T. Ohta, R. Song, M.-J. Kang, T. Tosha, T. Kitagawa, E. I. Solomon, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268-1277.
88. a) P. Lennon, M. Rosenblum, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1233-1241;
89. b) S. Chow, W. Kitching, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 779-793.