Epoxidation of (E,E)-cinnamylideneacetophenones with hydrogen peroxide and iodosylbenzene with salen-MnIII as the catalyst

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2007, Pages 2877-2887

  Santos, Clementina M M ^a,b   Silva, Artur M S ^b   Cavaleiro, José A S ^b   Lévai, Albert ^c   Patonay, Tamás ^c  

^a INSTITUTO POLITÉCNICO DE BRAGANÇA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

Cinnamylideneacetophenones; Epoxidation; Hydrogen peroxide; Iodosylbenzene; Jacobsen's catalyst

Indexed keywords

EID: 34250795648     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700123     Document Type: Article

References (53)

1. M. Beller, C. Bolm, in Transition Metals for Organic Synthesis, Vol. 2, ed. Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 271-282.
2. H. Adolfsson, in Modern Oxidation Methods (Ed.: J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 21-49.
3. J. Brinksma, J. W. de Boer, R. Hage, B. L. Feringa, in Modern Oxidation Methods (Ed.: J.-E. Bäckvall), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 295-326.
4. K. Srinivasan, P. Michaud, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2309-2320.
5. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
6. T. Katsuki, Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189-214.
7. T. Katsuki, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 87-107.
8. R. Irie, K. Noda, Y. Ito, N. Matsumoto, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345-7348.
9. Y. Ito, T. Katsuki, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4325-4328.
10. W. Adam, K. J. Roschmann, C. R. Saha-Möller, Eur. J. Org. Chem. 2000, 3519-3521.
11. W. Adam, H. U. Humpf, K. J. Roschmann, C. R. Saha-Möller, J. Org. Chem. 2001, 66, 5796-5800.
12. W. Zhang, J. L. Loebach, S. R. Wilson, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801-2803.
13. A. R. Silva, C. Freire, B. de Castro, New J. Chem. 2004, 28, 253-260.
14. E. N. Jacobsen, L. Deng, Y. Furukawa, L. E. Martínez, Tetrahedron 1994, 50, 4323-4334.
15. T. Schwenkreis, A. Berkessel, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785-4788.
16. P. Pietikäinen, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 941-944.
17. P. Pietikäinen, Tetrahedron 1998, 54, 4319-4326.
18. N. H. Lee, A. R. Muci, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5055-5058.
19. W. Adam, J. Jeko, A. Lévai, C. Nemes, T. Patonay, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3669-3672.
20. W. Adam, J. Jeko, A. Lévai, Z. Majer, C. Nemes, T. Patonay, L. Párkányi, P. Sebok, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2437-2446.
21. W. Adam, R. T. Fell, A. Lévai, T. Patonay, K. Peters, A. Simon, G. Tóth, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1121-1124.
22. A. Lévai, W. Adam, R. T. Fell, R. Gessner, T. Patonay, A. Simon, G. Tóth, Tetrahedron 1998, 54, 13105-13114.
23. T. Patonay, J. Jeko, A. Kiss-Szikszai, A. Lévai, Monatsh. Chem. 2004, 135, 743-756.
24. M. Palucki, G. J. McCormick, E. N. Jacobsen, Tetrahedron Lett. 1996, 36, 5457-5460.
25. T. Yamada, K. Imagawa, T. Nagata, T. Mukaiyama, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 2248-2256.
26. P. Pietikäinen, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1001-1004.
27. P. Pietikäinen, Tetrahedron 2000, 56, 411-424.
28. P. Pietikäinen, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 319-322.
29. R. Irie, Y. Ito, T. Katsuki, Synlett 1991, 265-266.
30. B. Bahramian, V. Mirkhani, S. Tangestaninejad, M. Moghadam, J. Mol. Catal. A 2006, 244, 139-145.
31. R. I. Kureshy, N. H. Khan, S. H. R. Abdi, S. T. Patel, P. K. Iyer, P. S. Subramanian, R. V. Jasra, J. Catal. 2002, 209, 99-104.
32. A. M. S. Silva, D. C. G. A. Pinto, H. R. Tavares, J. A. S. Cavaleiro, M. L. Jimeno, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 1998, 2031-2038.
33. A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Elguero, Liebigs Ann./Recueil 1997, 2065-2068.
34. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1887-1893.
35. S. Juliá, J. Guixer, J. Masana, J. Rocas, S. Colonna, R. Annuziata, H. Molinari, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1317-1324.
36. M. E. Lasterra-Sánchez, S. M. Roberts, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1467-1468.
37. M. E. Lasterra-Sánchez, U. Felfer, P. Mayon, S. M. Roberts, S. R. Thornton, C. J. Todd, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 343-348.
38. W. Kroutil, M. E. Lasterra-Sánchez, S. J. Maddrell, P. Mayon, P. Morgan, S. M. Roberts, S. R. Thornton, C. J. Todd, M. Tüter, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2837-2844.
39. J. V. Allen, M. W. Cappri, P. D. Kary, S. M. Roberts, N. M. Williamson, L. E. Wu, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 3297-3298.
40. J. V. Allen, S. Bergeron, M. J. Griffiths, S. Mukherjee, S. M. Roberts, N. M. Williamson, L. E. Wu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1998, 3171-3179.
41. A. Lévai, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, V. L. M. Silva, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3213-3219.
42. C. M. M. Santos, A. M. S. Silva, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, A. Lévai, J. Heterocycl. Chem. 2006, 43, 1316-1326.
43. G. Battistuzzi, S. Cachi, G. Fabrizi, Org. Lett. 2003, 5, 777- 780.
44. A. Lévai, T. Patonay, A. Székely, E. B. Vass, W. Adam, J. Jeko, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 1065-1069.
45. The names of the epoxides obtained are written according to the IUPAC rules. The short names γ,δ-monoepoxide and α,β:γ, δ-diepoxide and a numbering similar to that of the starting materials are used in order to have a more readable discussion. The same numbering is used in the structural characterisation of all epoxides.
46. J. R. L. Smith, P. R. Sleath, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1982, 1009-1015.
47. G. Pozzi, F. Cinato, F. Montanari, S. Quici, Chem. Commun. 1998, 877-878.
48. T. Patonay, G. Tóth, W. Adam, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5055-5058.
49. T. Patonay, A. Lévai, C. Nemes, T. Tímár, G. Tóth, W. Adam, J. Org. Chem. 1996, 61, 5375-5383.
50. A. J. Burke, W. I. O'Sullivan, Tetrahedron 1997, 53, 8491-8500.
51. C. Linde, N. Koliai, P.-O. Norrby, B. kermark, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2568-2573.
52. S.-E. Park, W. J. Song, Y. O. Ryu, M. H. Lim, R. Song, K. M. Kim, W. Nam, J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 424-431.
53. D. C. G. A. Pinto, A. M. S. Silva, A. Lévai, J. A. S. Cavaleiro, T. Patonay, J. Elguero, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2593-2599.