Switchable C- and N-bound isomers of transition-metal cyanocarbanions: Synthesis and interconversions of cyclopentadienvl ruthenium complexes of phenylsulfonylacetonitrile anions

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 8, 2008, Pages 2482-2498

  Naota, Takeshi ^a   Tannna, Akio ^a   Kamuro, Shigeaki ^a   Hieda, Masayuki ^a   Ogata, Kazuki ^a   Murahashi, Shun Ichi ^a   Takaya, Hikaru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Carbanions; Linkage isomerization; Nitriles; Ruthenium; Self assembly

Indexed keywords

COMPLEXATION; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

CARBANIONS; LINKAGE ISOMERIZATION; NITRILES; SELF-ASSEMBLY;

ISOMERS;

EID: 53849129261     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200701315     Document Type: Article

References (131)

1. 4]: W.O. Siegl, J. P. Coliman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2516-2518;
2. 2(Py)]: Y. Ohashi, Y. Tomolake, A. Uchida, Y. Sasada, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1196-1202;
3. 2(dppe)]: P. R. Alburquerque, A. R. Pinhas, J. A. K. Bauer, Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 239-244;
4. 2]: D. A. Culkin, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9330-9331;
5. 2+: W. C. Kupferschmidt, R. B. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 991-995;
6. 2]: F. Porta, F. Ragaini, S. Cenini, F. Demartin, Organometallics 1990, 9, 929-935:
7. 14]: F. Ragaini, F. Porta, A. Fumagalli, F. Demartin, Organometallics 1991, 10, 3785-3789;
8. 2CN)Cl]: T. A. Ateşin, T. Li, S. Lachaize, W. W. Brennessel, J. J. García, W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7562-7569;
9. 2H]Cl: A. D. English, T. Herskovitz, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1648-1649;
10. 2H]: S. D. Itlel, C. A. Tolman, A. D. English, J. P. Jesson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7577-7585;
11. 2H]: R. L. Cowan, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4750-4761;
12. l) [Hg(CHRCN)X]: G. A. Russell, P. Chen, C.-F. Yao, B. H. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5967-5972.
13. 2](py)(salen)]: D. Cummins, B. M. Higson, E. D. McKenzie, J. Chem. Soc. Dalton 1973, 414-419;
14. 2Me)(dppp)Me]: D. P. Arnold, M. A. Bennett, J. Organomet. Chem. 1980, 199, 119-135;
15. 2]: J. Vicente, M.-T. Chicote, I. Saura-Llamas, M.-C. Lagunas, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 915-916;
16. 3)]: S. Komiya, M. Iwata, T. Sone, A. Fukuoka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 1109-1110;
17. 2-(NCCHCN)PyTp]: M. Kujime, S. Hikichi, M. Akila, Organometallics 2001, 20, 4049-4060.
18. 2CN)]: P. Knochel, N. Jeong, M. J. Rozema, M. C. P. Yeh, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6474-6476;
19. 2]: H.-J. Liu, N. H. Al-said. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5473-5476:
20. 2CN)]: M. T. Reetz, H. Haning, S. Slanchev, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6963-6966;
21. 2CN)Cl]: T. Kauffmann, H. Kieper, H. Pieper, Chem. Ber. 1992, 125, 899-905:
22. 3]: T. Kauffmann, H. Kieper, Chem. Ber. 1992, 125, 907-912;
23. 2CN)Cl]: M. R. Saldi, H. R. Khalaji, J. Ipaklschi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1983-1986.
24. 2]: a) F. Wu, S. R. Foley, C. T. Burns, R. F. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1841-1853;
25. b) F. Wu, R. F. Jordan, Organometallics 2006, 25, 5631-5637.
26. 2][NCC(CN)C(CN)C(CN) C(CN)CCN]: W. Beck, R. Schlodder, K. H. Lechler, J. Organomet. Chem. 1973, 54, 303-311;
27. b) R. Schlodder, J. A. Ibers, Inorg. Chem. 1974, 13, 2870-2876;
28. 2Ph]: reference [2b];
29. 2)]: W. Sacher, U. Nagel, W. Beck, Chem. Ber. 1987, 120, 895-900;
30. 2]: L. Jäger, C. Tretner, H. Hartung, M. Biedermann, Chem. Ber. 1997, 130, 1007-1012;
31. 2)]: reference [1d]:
32. 2(TCNE)]: J. S. Ricci, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2391-2397;
33. 2N-(NCCHCOR)]: Y. Tanabe, H. Seino, Y. Ishii, M. Hidai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1690-1699;
34. i) reference [2e].
35. 2]: S. Komiya, Y. Mizuho, N. Kasuga, Chem. Lett. 1991, 2127-2130;
36. b) S.-I. Murahashi, T. Naota, H. Taki, M. Mizuno, H. Takaya, S. Komiya, Y. Mizuho, N. Oyasato, M. Hiraoka, M. Hirano, A. Fukuoka, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12436-12451;
37. 2R)]: M. Hirano, A. Takenaka, Y. Mizuho, M. Hiraoka, S. Komiya, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 3209-3216;
38. 2]: S.-I. Murahashi, K. Take, T. Naota, H. Takaya. Synlett 2000, 1016-1018;
39. 2]: T. Naota, A. Tannna, S.-I. Murahashi, Chem. Commun. 2001, 63-64; Fe:
40. 2R)] M. Hirano, S. Kiyota, M. Imoto, S. Komiya, Chem. Commun. 2000, 1679-1680; Re:
41. 4]: M. Hirano, M. Hirai, Y. Ito, T. Tsurumaki, A. Baba, A. Fukuoka, S. Komiya, J. Organomet. Chem. 1998, 569, 3-14.
42. n: H. Zhao, R. A. Heintz, K. R. Dunbar, R. D. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12844-12845;
43. n: S. Triki, J. S. Pala, M. Decoster, P. Molinié, L. Toupet. Angew. Chem. 1999, 111, 155-158;
44. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 113-115;
45. 5]: M. L. Yates, A. M. Arif, J. L. Manson, B. A. Kalm, B. M. Burkhart, J. S. Miller, Inorg. Chem. 1998, 37, 840-841;
46. 2O: D. J. Price, S. R. Batten, K.J. Berry, B. Moubaraki, K. S. Murray, Polyhedron 2003, 22, 165-176.
47. Pd: N. Tsukada, A. Shibuya, I. Nakamura, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8123-8124.
48. Pd: M. M. Salter, V. Gevorgyan, S. Saito, Y. Yamamoto, Chem. Commun. 1996, 17-18.
49. Pd: Y. Yamamoto, M. Al-Masum, N. Asao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6019-6020.
50. Ru: a) T. Naota, H. Taki, M. Mizuno, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5954-5955;
51. b) H. Takaya, S.-I. Murahashi, Synlett 2001, 991;
52. c) N. Kumagai, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13632-13633;
53. d) N. Kumagai, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Chem. Commun. 2005, 3600-3602; Pd:
54. e) H. Nemoto, Y. Kubota, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1665; Ir:
55. f) Y. Lin, X. Zhu, M. Xiang, J. Organomet. Chem. 1993, 448, 215-218.
56. Rh: Y. Yamamoto, Y. Kubota, Y. Honda, H. Fukui, N. Asao, H. Nemoto, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3161-3162.
57. Ir: H. Takaya, T. Naota, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4244-4245.
58. Rh: a) S. Paganelli, A. Schionato, C. Botteghi, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2807-2810;
59. b) M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Uo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8295-8296;
60. c) M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, Tetrahedron, 1994, 50, 4439-4454;
61. d) M. Sawamura, M. Sudoh, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3309-3310;
62. e) M. Sawamura, H. Hamashima, Y. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 2559-2562;
63. f) Y. Motoyama, Y. Koga, K. Kobayashi, K. Aoki, H. Nishiyama, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2968-2975; Ir:
64. g) Z. Hou, T. Koizumi, A. Fujila, H. Yamazaki, Y. Wakatsuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5812-5813;
65. h) H. Takaya, K. Yoshida, H. Terai, K. Isozaki, S.-I. Murahashi, Angew. Chem. 2003, 115, 3424-3426:
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3302-3304, ;
67. i) D. Carmona, J. Ferrer, M. Lorenzo, F. J. Lahoz, I. T. Dobrinovitch, L. A. Oro. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 9, 1657-1664.
68. a) J. J. Doney, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3724-3726:
69. b) G. A. Slough, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 938-949;
70. c) J. G. Stack, J. J. Doney, R. G. Bergman, G H. Heathcock, Organometallics 1990, 9, 453-466;
71. d) J. F. Hartwig, R. G. Bergman, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3234-3236;
72. e) J. F. Hartwig, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5670-5671;
73. f) J. G. Stack, R. D. Simpson, F. J. Hollander, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2716-2729;
74. g) J. R. Fulton, M. W. Bouwkamp, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8799-8800.
75. Catalytic reactions: a) E. Gómez-Bengoa, J. M. Cuerva, C. Mateo, A.M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8553-8565;
76. b) H. Gröger, E. M. Vogl, M. Shibasaki, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1137-1141;
77. c) B. M. Trost, F. D. Toste, A. B. Pinkerton, Chem. Rev. 2001, 101, 2067-2096;
78. d) M. Shibasaki, N. Yoshikawa, Chem. Rev. 2002, 102, 2187-2209;
79. e) K. Mikami, M. Terada, H. Matsuzawa, Angew. Chem. 2002, 114, 3704-3722;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3554-3571;
81. f) R. R. Huddlerston, M. J. Krische, Synlett 2003, 12-21;
82. g) H.-Y. Jang, M. J. Krische, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 653-661;
83. h) Y. Hamashima, M. Sodeoka, Chem. Rec. 2004, 4, 231-242;
84. i) M. Sodeoka, Y. Hamashima, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 941-956;
85. j) T. Ikariya, K. Murata, R. Noyori, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393-406.
86. T. Naota, A. Tannna, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2960-2961.
87. T. Naota, A. Tannna, S. Kamuro, S.-I. Murahashi, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6842-6843.
88. V. Y. Lee, H. Ranaivonjalovo, J. Escudié, J. Salgé, A. Dubourg, J.-P. Declercq, M. P. Egorov, O. M. Nefedov, Organometallics 1998, 17, 1517-1522.
89. C. A. Tolman, Chem. Rev. 1977, 77, 313-348.
90. K. S. MacFarlane, A. M. Joshi, S. J. Rettig, B. R. James, Inorg. Chem. 1996, 35, 7304-7310.
91. I.-Y. Wu, J. T. Lin, J. Luo, S.-S. Sun, C.-S. Li, K. J. Lin, C. Tsai, C.-C. Hsu, J.-L. Lin, Organometallics 1997, 16, 2038-2048.
92. a) B. E. Mann, A. Musco, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980, 776-785;
93. b) M. S. Sanford, J. A. Love, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6543-6554.
94. M. I. Bruce, R. C. Wallis, Aust. J. Chem. 1981, 34, 209-213.
95. a) R. J. Balahura, N. A. Lewis, Coord. Chem. Rev. 1976, 20, 109-153;
96. b) F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5th Ed., Wiley, New York, 1988, p. 38;
97. c) C. S. Slone, D. A. Weinberger in Progress in Inorganic Chemistry; (Ed.: K. D. Karlin), Wiley, New York, 1999, pp. 233-350;
98. d) Y. Yamanoi, T. Imamoto, Reviews on Heteroatom Chemistry 1999, 20, 227-248;
99. e) V. Y. Kukushkin, A. J. L. Pombeiro, Chem. Rev. 2002, 102, 1771-1802;
100. f) P. Coppens, I. Novozhilova, A. Kovalevsky, Chem. Rev. 2002, 102, 861-883;
101. g) W. D. Harman, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 853-866.
102. a) L. Cheng, I. Novozhilova, C. Kim, A. Kovalevsky, K. A. Bagley, P. Coppens, G. B. Richter-Addo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7142-7143;
103. b) J. Lee, A. Y. Kovalevsky, I. V. Novozhilova, K. A. Bagley, P. Coppens, G. B. Richter-Addo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7180-7181;
104. c) I.V. Novozhilova, P. Coppens, J. Lee, G. B. Richter-Addo, K. A. Bagley, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2093-2104.
105. a) W. G. Jackson, G. A. Lawrence, P. A. Ley, A. M. Sargeson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 70-72;
106. b) K. Miyoshi, N. Katoda, H. Yoneda, Inorg. Chem. 1983, 22, 1839-1843;
107. c) S. Balt, H. J. A. M. Kuipers, W. E. Renkema, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1983, 1739-1741.
108. a) A. Yeh, N. Scott, H. Taube, Inorg. Chem. 1982, 21, 2542-2545;
109. b) M. Mares, D. A. Palmer, H. Kelm, Inorg. Chem. Acta 1982, 60, 123-127;
110. c) A. Y. Kovalevsky, K. A. Bagley, P. Coppens, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9241-9248.
111. P. M. Angus, W. G. Jackson, Inorg. Chem. 1991, 30, 4806-4813.
112. a) R. H. Fish, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6664-6669;
113. b) S. Baba, T. Ogura, S. Kawaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 665-668;
114. c) S. Komiya, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3695-3704;
115. d) S. Kiyota, J. Tamuki, N. Komine, M. Hirano, S. Komiya, Chem. Lett. 2005, 34, 498-499;
116. e) references [15a-c, e].
117. a) D. Lucas, Z. Modarres-Tehrani, Y. Mugnier, A. Antinolo, I. Del Hierro, A. Otero, F. Fajardo, New J. Chem. 1996, 20, 385-391;
118. b) S. Sakaki, B. Biswas, M. Sugimoto, Organometallics 1998, 17, 1278-1289;
119. c) M. Etienne, C. Carfagna, P. Lorente, R. Mathieu, D. de Montauzon, Organometallics 1999, 18, 3075-3086;
120. d) F. L. Taw, P. S. While, R. G. Bergman, M. Brookhart, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4192-4193;
121. e) J. J. García, A. Arévalo, N. M. Brunkan, W. D. Jones, Organometallics 2004,23, 3997-4002.
122. J. Ruiz, V. Rodríguez, G. López, J. Casabó, E. Molins, C. Miravitlles, Organometallics 1999, 18, 1177-1184.
123. Gaussian 03, revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
124. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377;
125. b) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
126. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
127. T. H. Dunning, Jr., P. J. Hay in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed.: H. F. Schaefer III). Plenum, New York. 1977, pp. 1-28.
128. H. B. Schlegel in Modern Electronic Structure Theory (Ed.: D. R. Yarkony), World Scientific, Singapore, 1995, pp. 459-500.
129. a) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527;
130. b) C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1991, 95, 5853-5860.
131. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.