New chiral phosphine ligands for catalytic asymmetric reactions

Reviews on Heteroatom Chemistry

Volumn 20, Issue , 1999, Pages 227-248

  Yamanoi, Yoshinori ^a   Imamoto, Tsuneo ^a  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Catalytic asymmetric reactions; Chiral hybrid phosphine ligands; Chiral monodendate phosphine ligands; Chiral phosphites and phosphinites; Optically active phosphine ligands; P chiral phosphines; Phosphine boranes

Indexed keywords

EID: 0033437788     PISSN: 09156151     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (124)

1. R. Noyori, "Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis", Wiley & Sons, New York (1994).
2. I. Ojima Ed., "Catalytic Asymmetric Synthesis", VCH, New York (1993).
3. A. N. Collins, G. N. Sheldrake, and J. Crosby Eds., "Chirality in Industry", Wiley & Sons, New York (1992).
4. J. D. Morrison Ed., "Asymmetric Synthesis" Academic Press, New York (1985); Vol. 5.
5. I. Ojima, M. Eguchi, and M. Tzamarioudaki, "Transition metal hydrides: hydrocarboxylation, hydroformylation, and asymmetric hydrogenation." In Comprehensive Organometallic Chemistry II, E. W. Abel, F. G. A. Stone, and G. Wilkinson Eds., Permagon, Oxford, 1995, Vol. 12, Chapter 2;
6. K. M. Pietrusiewicz and M. Zablocka: Chem. Rev. 94, 1375 (1994).
7. K. Inoguchi, S. Sakuraba, and K. Achiwa: Synlett 1992, 169.
8. S. Gladiali, J. C. Bayón, and C. Claver: Tetrahedron: Asymmetry 6, 1453 (1995).
9. M. J. Burk, J. E. Feaster, and R. L. Harlow: Organometallics 9, 2653 (1990).
10. M. J. Burk: J. Am. Chem. Soc. 113, 8518 (1991).
11. M. J. Burk and J. E. Feaster: J. Am. Chem. Soc. 114, 6266 (1992).
12. M. J. Burk, J. E. Feaster, W. A. Nugent, and R. L. Harlow: J. Am. Chem. Soc. 115, 10125 (1993).
13. M. J. Burk, J. P Martinez, J. E. Feaster, and N. Cosford: Tetrahedron 50, 4399 (1994).
14. M. J. Burk, T. G. P. Harper, and C. S. Kalberg: J. Am. Chem. Soc. 117, 4423 (1995).
15. M. J. Burk, M. F. Gross, and J. P. Martinez: J. Am. Chem. Soc. 117, 9375 (1995).
16. M. J. Burk, M. F. Gross, G. P. Harper, C. S. Kalberg, J. R. Lee, and J. P. Martines: Pure Appl. Chem. 68, 37 (1996).
17. M. J. Burk, Y. M. Wang, and J. R. Lee: J. Am. Chem. Soc. 118, 5142 (1996).
18. S. D. Debemham, J. S. Debenham, M. J. Burk, and E. J. Toone: J. Am. Chem. Soc. 119, 9897 (1997).
19. M. J. Burk, J. G. Allen, and W. F. Kiesman: J. Am. Chem. Soc. 120, 657 (1998).
20. M. J. Burk, C. S. Kalberg, and A. Pizzano: J. Am. Chem. Soc. 120, 4345 (1998).
21. M. J. Burk, G. Casy, and N. B. Johnson: J. Org. Chem. 63, 6084 (1998).
22. M. J. Burk, F. Bienewald, M. Harris, and A. Zanotti-Gerosa: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 37, 1931 (1998).
23. M. J. Burk and M. F. Gross: Tetrahedron Lett. 25, 9363 (1994).
24. Q. Jiang, Y. Jiang, D. Xiao, P. Cao, and Z. Zhang: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 37, 1100 (1998).
25. A. Marinetti, Y. Kruger, F. X. Buzin: Tetrahedron Lett. 38, 2947 (1997).
26. W. S. Knowles and M. J. Sabacky: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1968, 1445.
27. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, and B. D. Vineyard: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1972, 10.
28. W. S. Knowles, M. J. Sabacky, B. D. Vineyard, and D. J. Weinkauff: J. Am. Chem. Soc. 97, 2567 (1975).
29. B. D. Vineyard, W. S. Knowles, M. J. Sabacky, G. L. Bachman, and D. J. Weinekauff: J. Am. Chem. Soc. 99, 5946 (1977).
30. W. S. Knowles: Acc. Chem. Res. 16, 106 (1983).
31. M. Ohff, J. Holz, M. Quirmbach, and A. Borner: Synthesis 1998, 1391.
32. T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa, T. Kusumoto, and K. Sato: J. Am. Chem. Soc. 112, 5244 (1990).
33. T. Imamoto, T. Oshiki, T. Onozawa, M. Matsuo, T. Hikosaka, and M. Yanagawa: Heteroatom Chem. 3, 563 (1993).
34. T. Imamoto, M. Matsuo, T. Nonomura, K. Kishikawa, and M. Yanagawa: Heteroatom Chem. 4, 475 (1994).
35. L. McKinstry and T. Livinghouse: Tetrahedron Lett. 35, 9319 (1995).
36. L. McKinstry and T. Livinghouse: Tetrahedron 51, 7655 (1995).
37. S. Jugé, M. Stephan, J. A. Laffitte, and J. P. Genet: Tetrahedron Lett. 31, 6357 (1990).
38. S. Jugé, R. Merdes, M. Stephan, and J. P. Genet: Phosphorus, Sulfur, Silicon, 77, 199 (1993).
39. S. K. Sheehan, M. Jiang, L. McKinstry, T. Livinghouse, and D. Garton: Tetrahedron 50, 6155 (1994).
40. A. R. Muci, K. R. Campos, and D. A. Evans: J. Am. Chem. Soc. 117, 9075 (1995).
41. T. Imamoto, J. Watanabe, Y. Wada, H. Masuda, H. Yamada, H. Tsuruta, S. Matsukawa, and K. Yamaguchi: J. Am. Chem. Soc. 120, 1635 (1998).
42. A. Bader, M. Pabel, and S. B. Wild: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1405.
43. C. Bianchini, S. Cicchi, M. Peruzzini, K. M. Pietrusiewicz, and A. Brandi: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 833.
44. H. Yang, N. Lugan, and R. Mathieu: Organometallics 16, 2089 (1997).
45. H. Yang, M. Alvarez, N. Lugan, and R. Mathieu: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1721.
46. P.-H. Leung, S.-K. Loh, K. F. Mok, A. J. P. White, and D. J. Williams: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 591.
47. G. Brenchley, M. Fedouloff, M. F. Mahom, K. C. Molloy, and M. Wills: Tetrahedron 51, 10581 (1995).
48. G. Brenchley, M. Fedouloff, E. Merifield, and M. Wills: Tetrahedron: Asymmetry 7, 2809 (1996).
49. U. Nettekoven, M. Widhalm, P. C. J. Kamer, and P. W. N. M. van Leeuwen: Tetrahedron: Asymmetry 8, 3185 (1997).
50. E. B. Kaloun, R. Merdés, Genet, J. Uzirl, and S. Jugé: J. Organometal. Chem. 529, 455 (1997).
51. F. Robin, F. Mercier, L. Richard, F. Mathey, and M. Spagnol: Chem. Eur. J. 3, 1365 (1997).
52. U. Nagel and T. Krink: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 1052 (1993).
53. L. Dahlenburg and V. Kurth: Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 597.
54. T. Imamoto, H. Tsuruta, Y. Wada, H. Masuda, and K. Yamaguchi: Tetrahedron Lett. 36, 8271 (1995).
55. Y. Hamada, F. Matsuura, M. Oku, K. Hatano, and T. Shioiri: Tetrahedron Lett. 38, 8961 (1997)
56. A. L. Airey, G. F. Swiegers, A. C. Willis, and S. B. Wild: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 693.
57. N. Sakai, S. Mano, K. Nozaki, and H. Takaya: J. Am. Chem. Soc. 115, 7033 (1993).
58. N. Sakai, K. Nozaki, and H. Takaya: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 395.
59. T. Nanno, N. Sakai, K. Nozaki, and H. Takaya: Tetrahedron: Asymmetry 6, 2583 (1995).
60. T. Horiuchi, T. Ohta, E. Shirakawa, K. Nozaki, and H. Takaya: Tetrahedron 53, 7795 (1997).
61. K. Nozaki, N. Sakai, T. Nanno, T. Higashijima, S. Mano, T. Horiuchi, and H. Takaya: J. Am. Chem. Soc. 119, 4413 (1997).
62. K. Nozaki, N. Sato, and H. Takaya: J. Am. Chem. Soc. 117, 9911 (1995).
63. K. Nozaki, N. Sato, Y. Tonomura, M. Yasutomi, H. Takaya, T. Hiyama, T. Matsubara, and N. Koga: J. Am. Chem. Soc. 119, 12799 (1997).
64. T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, and A. L. Casalnuvo: J. Am. Chem. Soc. 116, 4101 (1994).
65. T. V. RajanBabu, T. A. Ayers, G. A. Halliday, K. K. You, and J. C. Calabrese: J. Org. Chem. 62, 6012 (1997).
66. T. V. RajanBabu and A. L. Casalnuvo: J. Am. Chem. Soc., 118, 6325 (1996).
67. A. S. C. Chan, W. Hu, C.-C. Pai, C.-P. Lau, Y. Jiang, A. Mi, M. Yan, J. Sun, R. Lou, and J. Deng: J. Am. Chem. Soc. 119, 9570 (1997).
68. A. Roucoux, M. Devocelle, J.-F. Carpentier, F. Agbossou, and A. Mortreux: Synlett 1995, 358.
69. C. G. Arena, F. Nicolò, D. Drommi, G. Bruno, and F. Faraone: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2077.
70. S. Cserépi-Szücs and J. Bakos: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 635
71. R. Sablong, C. Newton, P. Dierkes, and J. A. Osborn: Tetrahedron Lett. 37, 4933 (1996).
72. R. Sablong and J. A. Osborn: Tetrahedron Lett. 37, 4937 (1996).
73. M. T. Reetz, A. Gosberg, R. Goddard, and S.-H. Kyung: J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2251.
74. J. Sprinz and G. Helmchen: Tetrahedron Lett. 34, 1769 (1993).
75. H. Rieck and G. Helmchen: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34, 2687 (1995).
76. Steinhagen, B. Wiese, and G. Helmchen: Tetrahedron 52, 7547 (1996).
77. T. Langer, J. Janssen, and G. Helmchen: Tetrahedron: Asymmetry 7, 1599 (1996).
78. P. V. Matt and A. Pfaltz: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 32, 566 (1993).
79. P. V. Matt, O. Loiseleur, G. Kock, A. Pfaltz, Tetrahedron: Asymmetry 5, 573 (1994).
80. O. Loiseleur, P. Meier, and A. Pfaltz: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 200 (1996).
81. O. Loiseleur, M. Hayashi, N. Schmess, and A. Pfaltz: Synthesis 1997, 1338.
82. J. Sprinz, M. Kiefer, G. Helmchen, M. Reggelin, G. Huttner, O. Walter, and L. Zsolnai: Tetrahedron Lett. 35, 1523 (1994).
83. G. J. Dawson, C. G. Frost, and J. M. J. Williams: Tetrahedron Lett. 34, 3149 (1993).
84. J. V. Allen, G. J. Dawson, C. G. Frost, and J. M. J. Williams: Tetrahedron 50, 799 (1994).
85. R. Jumnah, A. C. Williams, and J. M. J. Williams: Synlett 1995, 821.
86. L. M. Newman, J. M. J. Williams, R. McCague, and G. A. Potter: Tetrahedron: Asymmetry 7, 1597 (1996).
87. J. M. J. Williams: Synlett 1996, 705.
88. A. Sudo, H. Yoshida, and K. Saigo: Tetrahedron: Asymmetry 8, 3205 (1997).
89. A. Sudo and K. Saigo: J. Org. Chem. 62, 5508 (1997).
90. P. A. Evans and T. A. Blanolt: Tetrahedron Lett. 37, 9143 (1996).
91. Y. Nishibayashi, K. Segawa, K. Ohe, and S. Uemura: Organometallics 14, 5486 (1995).
92. Y. Nishibayashi and S. Uemura: Synlett 1995, 79.
93. C. J. Richards, T. Damalidis, D. E. Hibbs, and M. B. Hursthouse: Synlett 1995, 74.
94. B. M. Trost, M. J. Krische, R. Radinov, and G. Zanoni: J. Am. Chem. Soc. 118, 6297 (1996).
95. B. M. Trost, A. C. Krueger, R. C. Bunt, and J. Zambrano: J. Am. Chem. Soc. 118, 6520 (1996).
96. J.-M. Brunel, T. Constantieux, A. Labande, F. Lubatti, and G. Buono: Tetrahedron Lett., 38, 5971 (1997).
97. Y. Jiang, Q. Jiang, G. Zhu, and X. Zhang: Tetrahedron Lett. 38, 6565 (1997).
98. Y. Uozumi and T. Hayashi: J. Am. Chem. Soc. 113, 9887 (1991).
99. Y. Uozumi, S.-Y. Lee, and T. Hayashi: Tetrahedron Lett. 33, 7185 (1992).
100. Y. Uozumi, A. Tanahashi, S.-Y. Lee, and T. Hayashi: J. Org. Chem. 58, 1945 (1993).
101. T. Hayashi, H. Iwamura, M. Naito, Y. Matsumoto, and Y. Uozumi: J. Am. Chem. Soc. 116, 775 (1994).
102. Y. Uozumi, N. Suzuki, A Ogiwara, and T. Hayashi: Tetrahedron 50, 4293 (1994).
103. K. Kitayama, Y. Uozumi, and T. Hayashi: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1533.
104. Y. Hamada, N. Sato, H. Ohmori, and K. Hatano: Tetrahedron Lett. 37, 7565 (1996).
105. G. Zhu, Z. Chen, Q. Jiang, D. Xiao, P. Cao and X. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 119, 3836 (1997).
106. M. Sawamura, H. Hamashima, and Y. Ito: Tetrahedron: Asymmetry 2, 593 (1991).
107. M. Sawamura, H. Hamashima, and Y. Ito: J. Am. Chem. Soc., 114, 8295 (1992).
108. M. Sawamura, R. Kawano, and Y. Ito: J. Am. Chem. Soc. 117, 9602 (1995).
109. M. Sawamura, M. Sudoh, and Y. Ito: J. Am. Chem. Soc., 118, 3309 (1996).
110. M. Sawamura, Y. Nakayama, W.-M. Tang, and Y. Ito: J. Org. Chem. 61, 9090 (1990).
111. M. Sawamura, H. Nagata, H. Sakamoto, and Y. Ito: J. Am. Chem. Soc. 114, 2586 (1992).
112. H. Tye, D. Smyth, C. Eldred, and M. Wills: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 1053.
113. A. Togni, C. Breutel, A. Schnyder, F. Spindler, H. Landert, and A. Tijani: J. Am. Chem. Soc. 116, 4062 (1994).
114. A. Togni, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35, 1475 (1996).
115. T. Chiba, A. Miyashita, H. Nohira, and H. Takaya: Tetrahedron Lett. 32, 4745 (1991).
116. G. Zhu, P. Cao, Q. Jiang, and X. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 119, 1799 (1997).
117. P. J. Pye, K. Rossen, R. A. Reamer, N. N. Tsou, R. P. Volante, and P. J. Reider: J. Am. Chem. Soc. 119, 6207 (1997).
118. M. T. Reetz, E. W. Beuttenmüller, and R. Goddard: Tetrahedron Lett. 38, 3211 (1997).
119. B. Faure, O. Padrigon, and G. Buono: Tetrahedron 53, 11577 (1997).
120. T. Malmström and C. Andersson: J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1996, 1135.
121. F. Langer and P. Knochel: Tetrahedron Lett. 36, 4591 (1995).
122. M. J. Burk, J. E. Feaster, and R. L. Harlow: Tetrahedron: Asymmetry 2, 569 (1991).
123. J. M. Longmire and X. Zhang: Tetrahedron Lett. 38, 1725 (1997).
124. S. Qian and G. C. Fu: J. Org. Chem. 63, 4168 (1998).