Trans-substituted porphyrin building blocks bearing iodo and ethynyl groups for applications in bioorganic and materials chemistry

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 27, 1998, Pages 7721-7734

  Ravikanth, M ^a   Strachan, Jon Paul ^a   Li, Feirong ^a   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PORPHYRIN DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MATERIALS; ORGANIC CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

EID: 0032474883     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00408-6     Document Type: Article

References (32)

1. (1) Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
2. (2) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439. Collman, J. P.; Zhang, X.; Hermann, P. C.; Uffelman, E. S.; Boitrel, B.; Straumanis, A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2681-2682. Collman, J. P.; Lee, V. J.; Kellen-Yuen, C. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692-703.
3. (2) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439. Collman, J. P.; Zhang, X.; Hermann, P. C.; Uffelman, E. S.; Boitrel, B.; Straumanis, A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2681-2682. Collman, J. P.; Lee, V. J.; Kellen-Yuen, C. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692-703.
4. (2) Collman, J. P.; Gagne, R. R.; Reed, C. A.; Halbert, T. R.; Lang, G.; Robinson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1427-1439. Collman, J. P.; Zhang, X.; Hermann, P. C.; Uffelman, E. S.; Boitrel, B.; Straumanis, A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2681-2682. Collman, J. P.; Lee, V. J.; Kellen-Yuen, C. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692-703.
5. (3) Durham, B.; Millett, F. S. In Encyclopedia of Inorganic Chemistry, King, R. B., Ed.; John Wiley & Sons 1994; pp 1642-1661; Vol. 4.
6. (4) Igarashi, N.; Moriyama, H.; Fujiwara, T.; Fukumori, Y.; Tanaka, N. Nature Structural Biology 1997, 4, 276-284.
7. (5) Photosynthetic Light-Harvesting Systems, Scheer, H., Siegried, S., Eds.; W. de Gruyter: Berlin, 1988.
8. (6) The Photosynthetic Reaction Center, Deisenhofer, J., Norris, J. R., Eds.; Academic: San Diego, CA, 1993; Vol. II.
9. (7) Collman, J. P.; Ennis, M. S.; Offord, D. A.; Chng, L. L.; Griffin, J. H. Inorg. Chem. 1996, 35, 1751-1752.
10. (8) Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166-11180. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
11. (8) Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166-11180. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
12. (8) Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519-7520. Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 11166-11180. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
13. (9) Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Lee, S.-J.; Bittersmann, E.; Luttrull, D. K.; Rehms, A. A.; DeGraziano, J. M.; Ma, X. C.; Gao, F.; Belford, R. E.; Trier, T. T. Science 1990, 248, 199-201.
14. (10) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 827-836.
15. (11) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S.; Seth, J.; Palaniappan, V.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3996-3997.
16. (12) Hsiao, J-S.; Kruger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
17. (13) Strachan, J. P., Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
18. (14) Austin, W. B.; Bilow, N.; Kelleghan, W. J.; Lau, K. S. Y. J. Org. Chem. 1981, 466, 2280-2286.
19. (15) Kasahara, A.; Izumi, T.; Shimizu, I.; Satou, M.; Katou, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2434-2440.
20. (16) Lewis, M. D.; Duffy, J. P.; Heck, J. V.; Menes, R. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2279-2282.
21. (17) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Li, F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 5266-5273.
22. (18) Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
23. (18) Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827-836. Lindsey, J. S.; Wagner, R. W. J. Org. Chem. 1989, 54, 828-836.
24. (19) Lee, C.-H.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1994, 50, 11427-11440.
25. (20) Mackay, L. G.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 43-44.
26. Walter, C. J.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 458-460.
27. Mackay, L. G.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans, 1 1995, 2269-2273
28. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Bashall, A.; McPartlin, M.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1096-1099.
29. (21) Lee, C.-H.; Li, F.; Iwamoto, K.; Dadok, J.; Bothner-By, A. A.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 1995, 51, 11645-11672.
30. (22) Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 1373-1380.
31. (23) Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin III, C. H.; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D., Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc., submitted.
32. (24) Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porph. Phthalocy. 1997,1, 93-99.