An efficient and green synthesis of 3,3′-benzylidenebis (4-hydroxy-6-methylpyridin-2(1H)-one) derivatives through multi-component reaction in ionic liquid

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 5, 2008, Pages 1275-1280

  Shi, Daqing ^a,b   Ni, Sainan ^b   Yang, Fang ^b   Ji, Shunjun ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3,3 BENZYLIDENEBIS(4 HYDROXY 6 METHYLPYRIDIN 2(1H) ONE); 6 METHYL 4 HYDROXYPYRAN 2 ONE; AMMONIUM ACETATE; ANILINE; HETEROCYCLIC COMPOUND; IONIC LIQUID; ORGANIC SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; SYNTHESIS;

EID: 51849100344     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450503     Document Type: Article

References (57)

1. [a] Zhu, J.; Bienayme, H. Multicomponent Reactions; Wiley-VCH: Weinheim, 2005;
2. [b] Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602;
3. [c] Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4957;
4. [d] Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133;
5. [e] Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003 1471;
6. [f] Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899;
7. [g] Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321;
8. [h] Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168;
9. [i] Tietze, L. F.; Modi, A. Med. Res. Rev. 2000, 20, 304.
10. [a] Nair, V.; Vinod, A. U.; Rajesh, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4427;
11. [b] List, B.; Castello, C. Synlett 2001 1687;
12. [c] Shestopalov, A. M.; Emeliyanova, Y. M.; Shestiopolov, A. A.; Rodinovskaya, L. A.; Niazimbetova, Z. I.; Evans, D. H. Org. Lett. 2002, 4, 423;
13. [d] Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147;
14. [e] Yuan, Y.; Li, X.; Ding, K. Org. Lett. 2002, 4, 3309;
15. [f] Bagley, M. C.; Cala, J. W.; Bower, J. Chem. Commun. 2002 1682;
16. [g] Cheng, J. F.; Chen, M.; Arthenius, T.; Nadzen, A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6293;
17. [h] Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Iqbal, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485;
18. [i] Bora, U.; Saikia, A.; Boruah, R. C.; Org. Lett. 2003, 5, 435;
19. [j] Dallinger, D.; Gorobets, N. Y.; Kappe, C. O. Org. Lett. 2003, 5, 1205.
20. [a] Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071;
21. [b] Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773;
22. [c] Sheldon, R. Chem. Commun. 2001 2399;
23. [d] Wilkes, J. S. Green Chem. 2002, 4, 73;
24. [e] Yao, Q. Org. Lett. 2002, 4, 2197;
25. [f] Zerth, H. M.; Leonard, N. M.; Mohan, R. S. Org. Lett. 2003, 5, 55;
26. [g] Su, C.; Chen, Z. C.; Zhang, Q. G. Synthesis 2003 555;
27. [h] Rajagopal, R.; Janikote, D. V.; Lahoti, R. J.; Daniel, T.; Sirnivasan, K. V. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1815;
28. [i] Kumar, A.; Pawar, S. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 1419;
29. [j] Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
30. Abdul-Sada, A. A. K.; Ambler, P. W.; Hodgson, P. K. G.; Seddon, K. R.; Stewark, N. J. World Pat. W09521871, 1995.
31. [a] Chauvin, Y.; Mussman, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 38, 3097;
32. [b] Fisher, T.; Sethi, A.; Wellton, T.; Woolf, J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 293;
33. [c] Asams, C. J.; Earle, M. J.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1999 25;
34. [d] Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Parker, D. G.; Welton, T. Chem. Commun. 1999 1043;
35. [e] Monteiro, A. L.; Zimn, F. K.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 177;
36. [f] Suarez, P. A. Z.; Dullius, J. E. L.; Einloft, S.; de Souza, R. F.; Dupont, J. Polyhedron 1996, 15, 1217.
37. [a] Badri, M.; Brunet, J. J.; Perron, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4435;
38. [b] Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998 2245.
39. [a] Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 54, 480;
40. [b] Luer, G. D.; Bartalk, D. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 1238;
41. [c] Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998 2097.
42. Ellis, B.; Keim, W.; Wasserscheid, P. Chem. Commun. 1999 337.
43. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem. 1999, 1, 2 3.
44. Corey, E. J.; Zhang, F. Y. Org. Lett. 2000, 2, 1097.
45. [a] Kaufmann, D. E.; Nouroozian, M.; Henze, H. Synlett 1996 1091;
46. [b] Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1017;
47. [c] Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holberey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997;
48. [d] Zim, D.; de Souza, R. F.; Dupont, J.; Monteiro, A. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7071;
49. [e] Song, L. E.; Roh, E. J. Chem. Commun. 2000 837.
50. Schoefer, S. H.; Kaftzik, N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Chem. Commun. 2001 425.
51. [a] Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Li, Z. Y.; Ni, S. N.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Tetrahedron 2007, 63, 9764;
52. [b] Shi, C. L.; Shi, D. Q.; Kim, S. H.; Huang, Z. B.; Ji, S, J,; Ji, M. Tetrahedron 2008, 64, 2425;
53. [c] Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Shi, C. L.; Li, Z. Y.; Ji, S. J. Synthesis 2007 3117;
54. [d] Shi, D. Q.; Dou, G. L.; Ni, S. N.; Shi, J. W.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Wu, H.; Ji, S. J. Synlett 2007 2509;
55. [e] Shi, D. Q.; Niu, L. H.; Shi, J. W.; Wang, X. S.; Ji, S. J. J. Heterocyclic Chem. 2007, 44, 1083;
56. [f] Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Shi, J. W.; Dou, G. L.; Li, X. Y.; Wang, X. S. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, 653;
57. [g] Shi, D. Q.; Ni, S. N.; Yang, F.; Shi, J. W.; Dou, G. L.; Li, X. Y.; Wang, X. S.; Ji, S. J. J. Heterocyclic Chem. 2008, 45, in 693.