An efficient synthesis of polyhydroacridine derivatives by the three-component reaction of aldehydes, amines and dimedone in ionic liquid

Journal of Heterocyclic Chemistry

Volumn 45, Issue 3, 2008, Pages 653-660

  Shi, Da Qing ^a,b,c   Ni, Sai Nan ^b   Fang Yang, ^b   Shi, Jing Wen ^b   Dou, Guo Lan ^b   Li, Xiao Yue ^b   Wang, Xiang Shan ^b,c  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 BUTYL 3 METHYLIMIDAZOLIUM BROMIDE; 3,3,6,6 TETRAMETHYL 9,10 DIARYL 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10 DECAHYDROACRIDINE 1,8 DIONE DERIVATIVE; 5,5 DIMETHYL 1,3 CYCLOHEXANEDIONE; ACRIDINE DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; AROMATIC AMINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; IONIC LIQUID; POLYHYDROACRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; INFRARED SPECTROSCOPY; MICHAEL ADDITION; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; X RAY DIFFRACTION;

EID: 44349151458     PISSN: 0022152X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jhet.5570450303     Document Type: Article

References (37)

1. Nair, V.; Rajesh, C.; Vinod, A. U.; Bindu, S.; Sreekanth, A. R.; Mathen, J. S.; Balagopal, L. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 899.
2. Bertozzi, F.; Gustafsson, M.; Olsson, R. Org. Lett. 2002, 4, 3147.
3. Bagley, M. C.; Cala, J. W.; Bower, J. Chem. Commun. 2002, 1682.
4. Huma, H. Z. S.; Halder, R.; Kalra, S. S.; Das, J.; Igbal, J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6485.
5. Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
6. Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3773.
7. Dupont, J.; de Souza, R. F.; Suarez, P. A. Z. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
8. Chauvin, Y.; Mussman, L.; Olivier, H. Angew. Chem.; Int. Ed. Engl. 1995, 38, 3097.
9. Asams, C. J.; Earle, M. J.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1999, 25.
10. Dyson, P. J.; Ellis, D. J.; Parker, D. G.; Welton, T. Chem. Commun. 1999, 1043.
11. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2245.
12. Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 54, 480.
13. Luer, G. D.; Bartalk, D. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 1238.
14. Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2097.
15. Ellis, B.; Keim, W.; Wasserscheid, P. Chem. Commun. 1999, 337.
16. Earle, M. J.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Green Chem. 1999, 1, 23.
17. Correy, E. J.; Zhang, F. Y. Org. Lett. 2000, 2, 1097.
18. Bohm, V. P. W.; Herrmann, W. A. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1017.
19. Carmichael, A. J.; Earle, M. J.; Holberey, J. D.; McCormac, P. B.; Seddon, K. R. Org. Lett. 1999, 1, 997.
20. Song, L. E.; Roh, E. J. Chem. Commun. 2000, 837.
21. Schoefer, S. H.; Kaftzi, K. N.; Wasserscheid, P.; Kragl, U. Chem. Commun. 2001, 425.
22. Janis, R. A.; Silver, P. J.; Triggle, D. J. Adv. Drug Res. 1987, 16, 30.
23. Eisner, U.; Kuthan, J. Chem. Rev. 1972, 72, 1.
24. Chorvat, R. J.; Rorig, K. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 5779.
25. Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Kobzar, K. M.; Desenko, S. M.; Orlov, V. D.; Gura, E. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 475.
26. Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Guo, T. T.; Wang, A. Q.; Li, T. S. Synthesis 2004, 2001.
27. Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Wang, S. H.; Tu, S. J. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 1291.
28. Shi, D. Q.; Zhang, S.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S.; Tu, S. J.; Hu, H. W. Chin. J. Chem. 2003, 21, 680.
29. Wang, X. S.; Zhang, M. M.; Zeng, Z. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.; Zong, Z. M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7169.
30. Wang, X. S.; Zhang, M. M.; Jiang, H.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.; Zong, Z. M. Synthesis 2006, 4187.
31. Bakibaev, A. A.; Filimonov, V. D.; Nevzgodova, E. S. Zh. Org. Khim. 1991, 27, 1519.
32. Dreimane, A. Y.; Grinshtein, E. E.; Stankevich, E. I. Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 16, 612.
33. Li, Y. L.; Zhang, M. M.; Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.; Zong, Z. M. J. Chem. Res. Synop 2005, 600.
34. Pyrko, A. N. Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1875.
35. Wang, X. S.; Shi, D. Q.; Zhang, Y. F.; Wang, S. H.; Tu, S. J. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 430.
36. Martin, N.; Quinteiro, A. J. Heterocycl. Chem. 1995, 51, 235.
37. Tu, S. J.; Miao, C. B.; Gao, Y.; Feng, Y. J.; Feng, J. C. Chin. J. Chem. 2002, 20, 703.